芳香族胺類化合物及其制備方法和應用技術

本發明專利技術提供了一種芳香族胺類化合物，具有式(I)結構，本發明專利技術提供的化合物的發光效率在電流密度為20mA/cm2的情況下，電流效率高達6.7cd/A，且使用壽命可高達6800小時，遠高于現有公開的電致發光材料。

【技術實現步驟摘要】

本專利技術涉及有機電致發光材料領域，尤其涉及一種芳香族胺類化合物及其制備方 法和應用。
技術介紹
自1987年Tang等制備成功低壓驅動的小分子發光器件以來，有機發光技術已取 得了巨大的進展，并開始進入產業化進程；其中，有機電致發光材料對有機發光器件的性能 起著非常重要的作用。 根據有機電致發光材料分子量的大小，可以分為小分子有機電致發光材料和高分 子有機電致發光材料。目前公開的發光材料中，由于小分子電致發光材料的熒光量子效率 高，容易提純，發光亮度和色純度也優于高分子材料，所以，小分子電致發光材料應用于發 光器件以開始實現商業化。 芳香族胺類化合物是一類重要的小分子有機電致發光材料，如TPD，a-NPD以及 但是，目前公開的這些芳香族胺類化合物作為電致發光材料時的熱穩定性、快速 空穴移動度、發光體效率及壽命都比較差。
技術實現思路
有鑒于此，本專利技術所要解決的技術問題在于一種芳香族胺類化合物及其制備方法 和應用，本專利技術提供的芳香族胺類化合物不僅發光效率高，而且使用壽命長。 本專利技術提供了一種芳香族胺類化合物，具有式（I)結構，其中， Ri為氫、鹵素、氰基、C1~C30的烷基、C6~C50的芳基、C7~C50的芳烷基、C7~ C50的芳基烷氧基、C7~C50的芳基烷巰基或C5~C50的雜芳基； R2為氫、鹵素、氰基、Cl~C30的烷基、C6~C50的芳基、C7~C50的芳烷基、C7~ C50的芳基烷氧基、C7~C50的芳基烷巰基或C5~C50的雜芳基；R3為氫、鹵素、氰基、C1~C30的烷基、C6~C50的芳基、C7~C50的芳烷基、C7~ C50的芳基烷氧基、C7~C50的芳基烷巰基或C5~C50的雜芳基；R4為氫、鹵素、氰基、C1~C30的烷基、C6~C50的芳基、C7~C50的芳烷基、C7~ C50的芳基烷氧基、C7~C50的芳基烷巰基或C5~C50的雜芳基；Ai^、Ar2獨立的選自C6~C50的亞芳基。 優選的，所述烷基為直鏈烷基、支鏈烷基、環烷基、至少1個取代基取代的直連烷 基、至少1個取代基取代的支鏈烷基或至少1個取代基取代的環烷基； 所述芳基為未取代的芳基或至少1個取代基取代的芳基； 所述芳烷基為未取代的芳烷基或至少1個取代基取代的芳烷基； 所述芳基烷氧基為未取代的芳基烷氧基或至少1個取代基取代的芳基烷氧基； 所述芳基烷巰基為未取代的芳基烷巰基或至少1個取代基取代的芳基烷巰基； 所述雜芳基為未取代的雜芳基或至少1個取代基取代的雜芳基， 其中，所述雜芳基中的雜原子為氮、硫或氧； 所述取代基獨立的選擇鹵素、氨基、氰基、硝基、羥基或巰基。 優選的，所述&、1?2、1?3、1? 4獨立的選自氫、鹵素、氰基、03~〇20的烷基、(：10~(：40 的芳基、C10~C40的芳烷基、C10~C40的芳基烷氧基、C10~C40的芳基烷巰基或C7~ C30的雜芳基。 優選的，ArnAr2獨立的選自C10~C40的亞芳基。 優選的，ArnAr2獨立的選自C15~C25的亞芳基。 優選的，所述札、R2、R3、R4獨立的選自H、F、Cl、Br、I、甲基、乙基、2-氟-乙基、 2_氰基-丙基、異丙基、叔丁基、戊烷基、庚烷基、十二烷基、式（a-1)結構、式（a-2)結構、式 (a-3)結構、式（a-4)結構、式（a-5)結構、式（a-6)結構、式（a-7)結構、式（a-8)結構、式 (a-9)結構、式（a-10)結構、式（a-11)結構、式（a-12)結構、式（a-13)結構、式（b-1)結構、 式（b-2)結構、式（b-3)結構、式（b-4)結構、式（b-5)結構、式（b-6)結構、式（b-7)結構、 式（b-8)結構、式（b-9)結構、式（b-10)結構、式（b-11)結構、式（b-12)結構、式（c-1)結 構、式（c-2)結構、式（c-3)結構、式（c-4)結構、式（c-5)結構、式（c-6)結構、式（c-7)結 構、式（c-8)結構、式（c-9)結構、式（c-10)結構、式（c-11)結構、式（c-12)結構、式（d-1) 結構、式（d-2)結構、式（d-3)結構、式（d-4)結構、式（d-5)結構、式（d-6)結構或式（d-7) 結構； 其中，Ra為鹵素、氨基、氰基、硝基、羥基或巰基。 其中，Ra為鹵素、氨基、氰基、硝基、羥基或巰基。 優選的，Ar^Ar2獨立的選自式（e-1)結構、式（e-2)結構、式（e-3)結構、式（e-4) 結構、式（e_5)結構、式（e-6)結構、式（e-7)結構、式（e-8)結構、式（e-9)結構、式（e-10) 結構、式（e-11)結構或式（e-12)結構，「00351其中，Ra為鹵素、氨基、氰基、硝基、羥基或巰基。 優選的，所述具有式（I)結構的化合物為式（1-1)、式（1-2)、式（1-3)、式（1-4)、 式（1-5)、式（1-6)、式（1-7)、式（1-8)、式（1-9)、式（1-10)、式（1-11)、式（1-12)、式 (1-13)、式（1-14)、式（1-15)、式（1-16)、式（1-17)、式（1-18)、式（1-19)、式（1-20)、式 (1-21)、式（1-22)、式（1-23)、式（1-24)、式（1-25)、式（1-26)、式（1-27)或式（1-28)所示 的化合物， 本專利技術還提供了一種具有式（I)結構芳香族胺類化合物的制備方法，包括： 將具有式（II)結構的化合物與式（III)結構的化合物反應，得到式（IV)結構的 化合物， 札、私獨立的選自氫、鹵素、氰基、Cl~C30的烷基、C6~C50的芳基、C7~C50的 芳基烷基、C7~C50的芳基烷氧基、C7~C50的芳基烷巰基或C5~C50的雜芳基； 選自C6~C50的亞芳基， 將具有式（IV)結構的化合物與式（V)結構的化合物反應，得到式（I)結構的化合 物。R2、R4獨立的選自氫、鹵素、氰基、C1~C30的烷基、C6~C50的芳基、C7~C50的 芳基烷基、C7~C50的芳基烷氧基、C7~C50的芳基烷巰基或C5~C50的雜芳基；Ar2選自C6~C50的亞芳基。 本專利技術還提供了一種本專利技術所述的具有式（I)結構的化合物在制備有機電致發 光器件中的應用。與現有技術相比，本專利技術提供的化合物的發光效率在電流密度為20mA/cm2的情 況下，電流效率高達6. 7cd/A，且使用壽命可高達6800小時，遠高于現有公開的電致發光材 料。【具體實施方式】 本專利技術提供了一種芳香族胺類化合物，具有式（I)結構，其中， 札為氫、鹵素、氰基、C1~C30的烷基、C6~C50的芳基、C7~C50的芳烷基、C7~ C50的芳基烷氧基、C7~C50的芳基烷巰基或C5~C50的雜芳基；R2為氫、鹵素、氰基、C1~C30的烷基、C6~C50的芳基、C7~C50的芳烷基、C7~ C50的芳基烷氧基、C7~C50的芳基烷巰基或C5~C50的雜芳基；R3為氫、鹵素、氰基、Cl~C30的烷基、C6~C50的芳基、C7~C50的芳烷基、C7~C50的芳基烷氧基、C7~C50的芳基烷巰基或C5~C50的雜芳基；R4為氫、鹵素、氰基、C1~C30的烷基、C6~C50的芳基、C7~C50的芳烷基、C7~C50本文檔來自技高網...

【技術保護點】
一種芳香族胺類化合物，具有式(I)結構，其中，R1為氫、鹵素、氰基、C1～C30的烷基、C6～C50的芳基、C7～C50的芳烷基、C7～C50的芳基烷氧基、C7～C50的芳基烷巰基或C5～C50的雜芳基；R2為氫、鹵素、氰基、C1～C30的烷基、C6～C50的芳基、C7～C50的芳烷基、C7～C50的芳基烷氧基、C7～C50的芳基烷巰基或C5～C50的雜芳基；R3為氫、鹵素、氰基、C1～C30的烷基、C6～C50的芳基、C7～C50的芳烷基、C7～C50的芳基烷氧基、C7～C50的芳基烷巰基或C5～C50的雜芳基；R4為氫、鹵素、氰基、C1～C30的烷基、C6～C50的芳基、C7～C50的芳烷基、C7～C50的芳基烷氧基、C7～C50的芳基烷巰基或C5～C50的雜芳基；Ar1、Ar2獨立的選自C6～C50的亞芳基。

【技術特征摘要】

【專利技術屬性】
技術研發人員：高春吉，張成成，李國強，胡曉明，崔敦洙，
申請(專利權)人：吉林奧來德光電材料股份有限公司，
類型：發明
國別省市：吉林;22