提供了表現出高空穴遷移率和/或高玻璃化轉變溫度的化合物，該化合物具有式[Ar1]m[Ar2]n，其中：m是1-3的整數，并且n是整數且可以是1或2；根據權利要求1。該化合物可用于電子傳輸層中并且可以用p-型摻雜劑摻雜?？梢詫⑺鼈兗{入OLEDs、有機光伏器件、成像元件和薄膜晶體管。
【技術實現步驟摘要】
【國外來華專利技術】
本專利技術涉及新化合物以及它們在電光或光電器件（尤其光學發光器件）中的用 途，例如在空穴傳輸層中。其還涉及具有雙極性質的第二類化合物。其進一步涉及新化合 物以及它們在電光或光電器件（尤其是可見發射器件）中的用途，例如在平板顯示器和照 明領域中的電致發光器件、電子傳輸層、空穴阻擋層、主體層和發射層。本專利技術還涉及可用 作薄膜晶體管器件中的有機光伏和半導體中的電子傳輸體的新化合物。
技術介紹
空穴傳輸材料 -類傳輸材料包含芳叔胺，其包括至少兩個芳叔胺結構部分（例如基于聯苯基二 胺或"星型"構造的那些），其中以下是代表性的并且其中此時認為a -NPB (在下面具體描 述中的式）是最被廣泛接受的和用于商業生產。 W02011/021803 (Duksan)公開了具有噻蒽結構的化合物以及它們在OLED的使用。 在實例中，合成了下面的五種化合物。 作為形成OLED中的摻雜電致發光層的部分的主體材料測試以上化合物。在ITO 電極上的IOnm的酞菁銅層，在其上沉積30nm的a -NPB (也稱為a -NPD)作為空穴傳輸體， 上述噻蒽化合物或CBP之一的層充當主體材料Ir (ppy)3作為摻雜劑，IOnm的聯苯氧基雙 (2-甲基喹啉）鋁作為空穴阻擋體，40nm的喹啉鋁作為電子傳輸體，0. 2nm的氟化鋰作為電 子注入體并且鋁作為陰極。當使用測試噻蒽化合物作為主體，當使用CBP作為主體時，獲得 具有基本上相同的顏色坐標的綠色電致發光，并且開啟電壓和發光效率（cd/A)的范圍是 從略遜于CBP到稍微更好。然而，Duksan化合物的稠合咔唑環環結構展現相對低的空穴迀 移率預期如果將這些化合物用作空穴傳輸體則它們展現出不良的性能。應該提到CBP(其 也具有直接鏈接到擴展芳族體系的咔唑環）具有相對低的空穴迀移率并且作為電致發光 層中的主體材料比作為空穴傳輸層材料更好。這并不令人意外，因此，Duksan采用常規的 空穴傳輸體并且沒有為該目的采用任何噻蒽化合物。 會Wi St等人ARKIV0C 2012 (iii)，193-209(2012)公開了據稱具有空穴傳輸性質 且據稱是藍色發射體的官能化噻蒽。噻嗯-2-基-2-硼酸與具有C4H9X12H 25S C 16H33取代基 的各種溴化芳族氨基化合物的Suzuki耦合生成油狀物或者在一種情形中產生低熔點的固 體。2, 8-二溴噻蒽與噻吩、噁唑、呋喃和吡啶的（Bu) 3Sn-衍生物的Stille耦合生成2, 8-雙 (2-噁唑基）噻蒽（其是油狀物）、2, 8-雙（2-硫苯基）噻蒽（熔點176-17%~ )、2, 8-雙 (2-呋喃基）噻蒽（熔點204-206°C )和2, 8-雙（2-吡啶基）噻蒽（熔點113-114°C )，它 們對于器件應用均是過低的。雖然通過循環伏安法、DPV光譜法、UV-可見光譜法和熒光研 究了這些化合物，據稱它們具有在適合于半導體的范圍內的帶隙，但沒有進行空穴迀移率 測量，并且沒有在OLEDs或其它實際器件中測量這些化合物。它們據稱是可澆注成均勻的 膜，但這將不是由作為油狀物的那些化合物共有的性質。沒有公開或建議應將已報道的材 料或它們的任何用作OLEDs (與替代器件如有機光伏器件相反）中的空穴傳輸層的或者它 們在OLED的空穴傳輸層中產生比既定材料（例如α-NPB)更好的性質，并且沒有理由認為 是這樣。 US 8012606 (Takahiro等人，Nippon Steel)公開了由通式表示的雜環化合物 其中：R代表氫原子、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，Ari、Ar 2、Ar3 和ArdS立地表示取代或未取代的芳基或者Ar ^Ar2連同與其結合的氮原子或者Ar 3、41*4連 同與其結合的氮原子可以形成含氮的雜環（例如N-咔唑基、N-吩噁嗪基、N-吩噻嗪基）， 并且m和η獨立地是1或2。實施例公開了上述化合物充當OLED的光發射層的成分并且在 一種情形中充當空穴傳輸層。據稱所述化合物當用于有機EL器件時使得能夠以低電壓驅 動該器件。當用作主體材料時，據稱電子和空穴以均衡的方式移動從而形成寬范圍的光發 射并實現高的發光效率。此外，該雜環化合物具有高的三重態能量，這在利用磷光的電致 發光器件中是重要的。因此，當用作磷光器件的主體材料或電子傳輸材料時，可以有效地 限制磷光摻雜劑的三重激發態的能量并且能夠以高效率獲得磷光。除了這些良好的電性能 之外，稱當所述雜環化合物據形成為薄膜時是穩定的。在其有機層中包含本專利技術的雜環化 合物的有機EL器件在低壓下有效地發射具有高亮度的光并且顯示優異的耐久性并且其適 用于平板顯示器。代表性的化合物包括： 2, 7-雙（苯基氨基）二苯并二噁英， 2, 7-雙（9-咔唑基）二苯并二噁英， 2, 7-雙（Ν-3-聯苯基-N-苯基氨基）二苯并二噁英， 2, 7-雙（Ν-1-萘基-N-苯基氨基）二苯并二噁英，和 2, 7-雙（9-咔唑基）噻蒽 光發射 當電流通過其時發光的材料是眾所周知的并且用于各種顯示應用中。基于無機半 導體體系的器件是廣泛使用的。然而，這些器件遭受高能耗、高生產成本、低量子效率和不 能制造平板顯示器的缺點。已經提議有機聚合物適用于電致發光器件，但不可能獲得純 色，制造它們是昂貴的并且它們具有相對低的效率。已經提議的另一種電致發光化合物是 喹啉鋁，但它需要使用摻雜劑以獲得一系列的顏色并且具有相對低的效率。 專利申請WO 98/58037描述了一系列過渡金屬和鑭系元素配合物，所述配合物 可用于具有改良性能的電致發光器件并且產生更好的結果。專利申請WO 98/58307、TO 00/26323、WO 00/32719、WO 00/32717、WO 00/32718 和 WO 00/44851 描述了使用稀土元素 螯合物的電致發光配合物、結構和器件。美國專利5128587公開了一種電致發光器件，其由 以下組成：夾在具有高功函的透明電極和具有低功函的第二電極之間的鑭系元素的稀土元 素的有機金屬配合物，具有置于電致發光層和透明高功函電極之間的空穴傳導層，以及置 于電致發光層和電子注入低功函陰極之間的電子傳導層。需要空穴傳導層和電子傳導層以 改善器件的工作和效率?？昭▊鬏攲佑脕韨鬏斂昭ê妥钃蹼娮樱瑥亩乐闺娮右迫腚姌O而 不與空穴復合。因此載流子的復合主要在發射層中發生。 為了提高電致發光有機金屬配合物的性能，可以將電致發光有機金屬配合物與主 體材料混合，并且我們已經設計了利用喹啉金屬作為主體材料的改良電致發光材料。 電子傳輸材料 Kulkarni 等人，Chem. Mater. 2004, 16, 4556-4573 (通過引用將其內容并入本 文）回顧了關于用以提高有機發光二極管（OLEDs)性能的電子傳輸材料（ETMs)的文獻。 除了大量的有機材料之外，他們討論包括喹啉鋁的金屬螯合物，由于其優異的性能如高 EA (~-3. OeV ;本申請人測量為-2. 9eV)和IP (~-5. 95eV ;本申請人測量為約-5. 7eV)、良 好的熱穩定性（Tg~172°C )和通過真空蒸發的無針孔薄膜的方便沉積，他們解釋其仍是最 廣泛研究的金屬螯合物。對于用作有待與各種熒光材料摻雜以提供電致發光層本文檔來自技高網...
【技術保護點】
一種具有式[Ar1]m[Ar2]n的化合物，其中：m是1?3的整數，以及n是整數并且可以是1或2；Ar1代表二苯并[b,e][1,4]二噁英、吩噻噁、噻蒽、二苯并[b,e]1,4?噻硒喃、硒士林或吩噻嗪基殘基，其具有在選自環位置1?4和6?9的一個或兩個位置處與Ar2的鏈接，并且任選地單取代、雙取代或多取代有C1?C4?烷基?、C1?C4?烷氧基?、氟基、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、吡啶基或噻吩基，在苯基、聯苯基、萘基、蒽基、吡啶基或噻吩基的情形中它們可以進一步被C1?C4?烷基?、C1?C4?烷氧基?或氟基取代；Ar2代表衍生自如下的殘基：芳基胺，其中芳基環是任選地取代有C1?C4?烷基?、C1?C4?烷氧基?或氟基的苯基、萘基或蒽基并且其中在氮和Ar1之間存在芳基，多環稠合或鏈芳族環體系，任選地包含氮或硫并且在鏈芳環體系中任選地包含一個或多個鏈氧或硫原子，三芳基膦氧化物或芳基硅烷，其任何一個的環任選地取代有C1?C4?烷基?、C1?C4?烷氧基?或氟基。
【技術特征摘要】
【國外來華專利技術】...
【專利技術屬性】
技術研發人員：P·凱希爾伽瑪內森，
申請(專利權)人：動力歐勒德斯有限公司，
類型：發明
國別省市：英國;GB
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