合成N-脂肪酰基氨基酸的方法技術

一種合成N-脂肪酰基氨基酸的方法，以脂肪酸酯和氨基腈為原料，甲醇鈉或乙醇鈉為催化劑，在氮氣保護下加熱后調節pH值為酸性；經冷藏后過濾反應液后，將所得固體減壓蒸餾，收集餾分置于堿液中水解制備得到N-脂肪酰基氨基酸鹽或將收集餾分酸化制備得到N-脂肪酰基氨基酸。本發明專利技術采用氨基腈和脂肪酸酯為原料制備高純度的N-脂肪酰基氨基酸，原料便宜，設備簡單，生產過程廢水少。

【技術實現步驟摘要】

本專利技術設及的是一種生活用品領域的技術，具體是一種合成N-脂肪酷基氨基酸 的方法。
技術介紹
N-脂肪酷基氨基酸及其鹽作為一種優秀的表面活性劑具有抑菌作用并且低 刺激，從而被廣泛應用。目前被工業上普遍應用的合成N-脂肪酷基氨基酸的方法為 Schotten-Baumann反應，先由脂肪酸與Ξ氯化憐反應制得脂肪酷氯，再由氨基酸鹽和脂肪 酸酷氯在堿性環境下反應，但反應過程中生產大量酸氣、酸水對環境造成污染，對副產物的 處理費用大大提高了產品成本。 經過對現有技術的檢索發現，中國專利文獻號CN103408449A，公開（公告）日 2013. 11. 27,公開了一種N-酷基氨基酸或其鹽的制備方法，包括脂肪酷氯和氨基酸在堿性 條件下進行酷胺化反應，在酷胺化反應中，反應物脂肪酷氯、氨基酸和堿在靜態混合器中混 合反應。但該技術操作復雜，且酷氯法中產生的大量酸需要處理，同時得到的產物純度也難 W滿足工業需求。
技術實現思路
本專利技術針對現有酷氯反應產生的大量廢酸處理的不足，提出一種合成N-脂肪酷 基氨基酸的方法，采用氨基臘和脂肪酸醋為原料制備高純度的N-脂肪酷基氨基酸，原料便 宜，設備簡單，生產過程廢水少，且收率約為87%，成品中約有5%的脂肪酸。 本專利技術是通過W下技術方案實現N-脂肪酷基氨基酸、N-脂肪酷基氨基酸鹽和中 間體氨基臘類物質的制備。 本專利技術W脂肪酸醋和氨基臘為原料，甲醇鋼或乙醇鋼為催化劑，在氮氣保護下加 熱后調節抑值為酸性；經冷藏后過濾反應液后，將所得固體減壓蒸饋，收集饋分置于堿液 中水解制備得到N-脂肪酷基氨基酸鹽或將收集饋分酸化制備得到N-脂肪酷基氨基酸。 所述的脂肪酸醋和氨基臘優選溶解于甲醇、乙醇、二甲基亞諷、甲苯或N，N-二甲 基-甲酯胺的溶劑中。 所述的加熱是指：50°C~120°C。 所述的調節抑值為酸性，優選通過增加濃硫酸W進一步提高產率；進一步優選 地，W加入后將抑調整至1~5為宜。 所述的脂肪酸醋包括但不限于：月桂酸甲醋、挪油酸甲醋、肉豆違酸甲醋等。 W11] 所述的氨基臘包括但不限于：氨基丙臘、甲胺基乙臘等。 所述的氨基酸臘通過W下反應式得到： 所述的N-脂肪酷基氨基酸鹽通過W下反應式得到：i 所述的N-脂肪酷基氨基酸通過W下反應式得到： 其中：R1C0-為脂肪酸似~C22KR2為直鏈或支鏈Cl~C4、R3為Η或Cl~〇3(直 鏈或支鏈）、R4為直鏈或支鏈C1~Cg、Μ為一價陽離子。【具體實施方式】 實施例組1 本實施例通過W下方式實現： W20] 步驟1)取429g(2m〇U月桂酸甲醋加入四口燒瓶中，開動攬拌，進一步添加 140g(2mol)氨基丙臘和28%的甲醇鋼/甲醇溶液。 步驟2)采用氮氣置換空氣，反應溫度在70°CW下反應很慢，高于120°C物料顏色 加深，所W反應溫度控制在70~120°C之間。 通過實驗對比得出催化劑用量和反應溫度對實驗結果的影響，如表1。最佳反應條 件溫度為90°C，催化劑添加量為5. 0% (摩爾比）。表1 實施例組2 本實施例通過向上述實施例3的反應液中加入濃硫酸，保溫3小時后冷至(TC過濾 反應液，濾液可W回收套用，得固體減壓蒸饋，收集蒸饋中0. 5~1.OmmHg、180°C~220°C的 饋分。加入濃硫酸后反應液的pH值對產品收率有影響，見表2。 陽0巧]表2陽0%] 最佳反應條件抑值為2~5收率最高。 實施例組3 本實施例包括W下步驟：取上述實施例9的中間液，保溫3小時后冷至0°C過濾反 應液，得固體減壓蒸饋，收集饋分39. 9g加入43. 2g去離子水、50. 5g化18mol)的20 %氨氧 化鐘水溶液，加熱至90°C后保溫15小時，得月桂酷基丙氨酸鐘水溶液，其中月桂酷基丙氨 酸鐘含量為約33 %，月桂酸鐘為約2 %。 實施例組4[002引本實施例包括W下步驟：取上述實施例9的中間液，保溫3小時后冷至0°C過濾反 應液，得固體減壓蒸饋，收集饋分39. 9g加入72.地去離子水、22. 5g的98 %濃硫酸，加熱至 90°C后保溫15小時；冷卻有固體析出，溫度冷至0°C時過濾，過濾得月桂酷基丙氨酸固體， 真空干燥，得產品月桂酷基丙氨酸39. 8克，其中有約5%的月桂酸。 實施例組5 本實施例組包括W下具體實施：a)制備月桂酷基肌氨酸：[00川U取月桂酸甲醋加入四口燒瓶中，開動攬拌，加入甲胺基乙臘和28%的甲醇鋼/ 甲醇溶液。采用氮氣置換空氣，氮氣保護下90°C反應，催化劑添加量為5.0% (摩爾比）； 陽03引 U)反應6小時后，加入濃硫酸反應的抑值為2~5,保溫3小時后冷至0°C過濾 反應液，濾液可W回收套用，得固體減壓蒸饋，收集饋分； iii)將饋分在堿中水解得到月桂酷基肌氨酸鹽收率約為85%，在酸中水解、過 濾、烘干得月桂酷基肌氨酸收率約為77%。 b)制備挪油酷基丙氨酸： i)取挪油酸甲醋加入四口燒瓶中，開動攬拌，加入氨基丙臘和28%的甲醇鋼/甲 醇溶液。采用氮氣置換空氣，氮氣保護下90°C反應，催化劑添加量為5.0%(摩爾比）； U)反應6小時后，加入濃硫酸反應的抑值為2~5,保溫3小時后冷至0°C過濾 反應液，濾液可W回收套用，得固體減壓蒸饋，收集饋分；iii)將饋分在堿中水解得到挪油酷基丙氨酸鹽收率約為87%，在酸中水解、過 濾、烘干得挪油酷基丙氨酸收率約為74%。C)制備肉豆違酷基肌氨酸：U取肉豆違酸甲醋加入四口燒瓶中，開動攬拌，加入甲胺基乙臘和28%的甲醇鋼 /甲醇溶液。采用氮氣置換空氣，氮氣保護下90°C反應，催化劑添加量為5.0% (摩爾比）； W40] 山反應6小時后，加入濃硫酸反應的抑值為2~5,保溫3小時后冷至0°C過濾 反應液，濾液可w回收套用，得固體減壓蒸饋，收集饋分； iii)將饋分在堿中水解得到肉豆違酷基肌氨酸鹽收率約為85%，在酸中水解、過 濾、烘干得肉豆違酷基肌氨酸收率約為76%。 上述具體實施可由本領域技術人員在不背離本專利技術原理和宗旨的前提下W不同 的方式對其進行局部調整，本專利技術的保護范圍W權利要求書為準且不由上述具體實施所 限，在其范圍內的各個實現方案均受本專利技術之約束。【主權項】1. 一種合成N-脂肪酰基氨基酸的方法，其特征在于，以脂肪酸酯和氨基腈為原料，甲 醇鈉或乙醇鈉為催化劑，在氮氣保護下加熱后調節pH值為酸性；經冷藏后過濾反應液后， 將所得固體減壓蒸餾，收集餾分置于堿液中水解制備得到N-脂肪酰基氨基酸鹽或將收集 餾分酸化制備得到N-脂肪酰基氨基酸； 所述的氨基酸腈通過以下反應式得到：所述的N-脂肪酰基氨基酸鹽通過以下反應式得到：所述的N-脂肪酰基氨基酸通過以下反應式得到：其中：RlCO-為脂肪酸（C8~C22)、R2為直鏈或支鏈Cl~C4、R3為H或Cl~C3 (直 鏈或支鏈）、R4為直鏈或支鏈Cl~C5、M為一價陽離子。2. 根據權利要求1所述的方法，其特征是，所述的脂肪酸酯和氨基腈溶解于甲醇、乙 醇、二甲基亞砜、甲苯或N，N-二甲基-甲酰胺的溶劑中。3. 根據權利要求1所述的方法，其特征是，所述的加熱是指：50°C~120°C。4. 根據權利要求1所述的方法，其特征是，所述的堿液是指：氫氧化鉀溶液。5. 根據權利要求1所述的方法，其特征是，所述的酸化是指：加入本文檔來自技高網...

【技術保護點】
一種合成N?脂肪酰基氨基酸的方法，其特征在于，以脂肪酸酯和氨基腈為原料，甲醇鈉或乙醇鈉為催化劑，在氮氣保護下加熱后調節pH值為酸性；經冷藏后過濾反應液后，將所得固體減壓蒸餾，收集餾分置于堿液中水解制備得到N?脂肪酰基氨基酸鹽或將收集餾分酸化制備得到N?脂肪酰基氨基酸；所述的氨基酸腈通過以下反應式得到：所述的N?脂肪酰基氨基酸鹽通過以下反應式得到：所述的N?脂肪酰基氨基酸通過以下反應式得到：其中：R1CO?為脂肪酸(C8～C22)、R2為直鏈或支鏈C1～C4、R3為H或C1～C3(直鏈或支鏈)、R4為直鏈或支鏈C1～C5、M為一價陽離子。

【技術特征摘要】

【專利技術屬性】
技術研發人員：李洪，楚艷冰，李新華，
申請(專利權)人：上海利盛生化有限公司，
類型：發明
國別省市：上海;31