【技術實現(xiàn)步驟摘要】
【國外來華專利技術】殺線蟲的N-(苯基環(huán)烷基)甲酰胺和N-(苯基環(huán)烷基)硫代甲酰胺本專利技術涉及N-(苯基環(huán)烷基)甲酰胺和N-(苯基環(huán)烷基)硫代甲酰胺用于防治農(nóng)業(yè)中的線蟲以及作為抗蠕蟲劑對抗動物和人體中內(nèi)寄生蟲的用途、含有所述化合物的組合物以及用于防治線蟲和蠕蟲的方法。本專利技術還涉及新的N-(苯基環(huán)烷基)甲酰胺和N-(苯基環(huán)烷基)硫代甲酰胺、其制備方法以及中間體化合物、其作為殺線蟲劑的用途、含有所述化合物的組合物以及用于防治線蟲的方法。線蟲給包括糧食作物和工業(yè)作物的農(nóng)產(chǎn)品造成了巨大損失,其用具有殺線蟲活性的化合物防治。為了用于農(nóng)業(yè)中,這些化合物應具有高活性、對抗不同品系的線蟲的廣譜活性并且不應對非目標生物有毒。對所有市售可得的抗蠕蟲劑產(chǎn)生耐藥性在獸醫(yī)學領域似乎成為正在增長的問題。因此,迫切需要具有新分子作用機制的殺體內(nèi)寄生蟲劑(endoparasiticide)。施用所述新的活性成分應對抵抗廣譜蠕蟲和線蟲具有優(yōu)異的功效,而對待治療的動物沒有任何不利的毒性效應。殺體內(nèi)寄生蟲劑為防治或抑制動物或人體中內(nèi)寄生蟲的藥物。N-(苯基環(huán)丙基)甲酰胺和N-(苯基環(huán)丁基)甲酰胺、其用途以及制備方法公開于WO2013/120940A2和WO2013/143811A1中。在WO1998/03495中,某些殺真菌的N-(苯基環(huán)己基)甲酰胺衍生物通常包括在廣泛公開的許多下式化合物中:其中R2可代表取代的芳基或取代的芳烷基且n可為1。然而,此文件未提及所公開化合物的殺線蟲的功效。在WO2007/134799中,某些殺真菌的N-(苯基環(huán)丙基)(硫代)甲酰胺衍生物通常包括在廣泛公開的許多下式化合物中:其中 ...
【技術保護點】
式(I)的化合物和式(I)的化合物的N?氧化物、金屬絡合物、類金屬絡合物和光學活性異構體用于防治線蟲的用途,其中A代表式Aa的苯基其中*表示將Aa連接至式(I)的化合物的C=T部分的鍵,Y1代表鹵素、硝基、SH、SF5、CHO、OCHO、NHCHO、氰基、C1?C8?烷基、具有1?5個鹵原子的C1?C8?鹵代烷基、C2?C8?烯基、C2?C8?炔基、C3?C6?環(huán)烷基、具有1?9個鹵原子的C3?C6?鹵代環(huán)烷基、C1?C8?烷基硫烷基、具有1?5個鹵原子的?C1?C8?鹵代烷基硫烷基、C1?C8?烷氧基、具有1?5個鹵原子的C1?C8?鹵代烷氧基、C1?C8?烷氧基?C1?C8?烷基、C2?C8?烯基氧基?C1?C8?烷基、C3?C8?炔基氧基?C1?C8?烷基、C2?C8?烯基氧基、C3?C8?炔基氧基、C1?C8?烷氧基羰基、具有1?5個鹵原子的C1?C8?鹵代烷氧基羰基、C1?C8?烷基羰基氧基、具有1?5個鹵原子的C1?C8?鹵代烷基羰基氧基、C1?C8?烷基亞磺酰基、具有1?5個鹵原子的C1?C8?鹵代烷基亞磺酰基、C1?C8?烷基磺酰基、具有1?5個鹵原子的C1?C8?鹵代 ...
【技術特征摘要】
【國外來華專利技術】2013.04.30 EP 13165996.3;2013.11.22 EP 13194048.81.式(I)的化合物和式(I)的化合物的光學活性異構體用于制備防治線蟲的組合物的用途,其中A選自Aa,其中Y1代表鹵素、硝基、SH、SF5、CHO、OCHO、NHCHO、氰基、C1-C8-烷基、具有1-5個鹵原子的C1-C8-鹵代烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C6-環(huán)烷基、具有1-9個鹵原子的C3-C6-鹵代環(huán)烷基、C1-C8-烷基硫烷基、具有1-5個鹵原子的-C1-C8-鹵代烷基硫烷基、C1-C8-烷氧基、具有1-5個鹵原子的C1-C8-鹵代烷氧基、C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基、C2-C8-烯基氧基-C1-C8-烷基、C3-C8-炔基氧基-C1-C8-烷基、C2-C8-烯基氧基、C3-C8-炔基氧基、C1-C8-烷氧基羰基、具有1-5個鹵原子的C1-C8-鹵代烷氧基羰基、C1-C8-烷基羰基氧基、具有1-5個鹵原子的C1-C8-鹵代烷基羰基氧基、C1-C8-烷基亞磺酰基、具有1-5個鹵原子的C1-C8-鹵代烷基亞磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、具有1-5個鹵原子的C1-C8-鹵代烷基磺酰基、C1-C8-烷基磺酰胺、未取代的三-(C1-C8)-烷基甲硅烷基、未取代的芳基和未取代的芳氧基,Y2、Y3、Y4和Y5彼此獨立地代表氫或Y1;(A1)其中R1至R3彼此獨立地代表氫、鹵素、未取代的C1-C5-烷基、含有1-9個鹵原子的C1-C5-鹵代烷基、未取代的C1-C5-烷氧基或含有1-9個鹵原子的C1-C5-鹵代烷氧基,(A2)其中R4至R6彼此獨立地代表氫、鹵素、未取代的C1-C5-烷基、含有1-9個鹵原子的C1-C5-鹵代烷基、未取代的C1-C5-烷氧基或含有1-9個鹵原子的C1-C5-鹵代烷氧基,(A4)其中R9至R11彼此獨立地代表氫、鹵素、未取代的C1-C5-烷基、氨基、未取代的C1-C5-烷氧基、未取代的C1-C5-烷基硫烷基、含有1-9個鹵原子的C1-C5-鹵代烷基或含有1-9個鹵原子的C1-C5-鹵代烷氧基,(A5)其中R12和R13彼此獨立地代表氫、鹵素、未取代的C1-C5-烷基、未取代的C1-C5-烷氧基、氨基、含有1-9個鹵原子的C1-C5-鹵代烷基或含有1-9個鹵原子的C1-C5-鹵代烷氧基,以及R14代表氫、鹵素、未取代的C1-C5-烷基、未取代的C1-C5-烷氧基、氨基、含有1-9個鹵原子的C1-C5-鹵代烷基或含有1-9個鹵原子的C1-C5-鹵代烷氧基,(A10)其中R27代表氫、鹵素、未取代的C1-C5-烷基或含有1-9個鹵原子的C1-C5-鹵代烷基,以及R28代表氫、鹵素、未取代的C1-C5-烷基、含有1-9個鹵原子的C1-C5-鹵代烷基、含有1-9個鹵原子的C1-C5-鹵代烷氧基、氨基、未取代的C1-C5-烷基氨基或未取代的二-(C1-C5-烷基)-氨基,(A11)其中R29代表氫、鹵素、未取代的C1-C5-烷基、未取代的C1-C5-烷氧基、含有1-9個鹵原子的C1-C5-鹵代烷氧基或含有1-9個鹵原子的C1-C5-鹵代烷基,以及R30代表氫、鹵素、未取代的C1-C5-烷基、含有1-9個鹵原子的C1-C5-鹵代烷基、含有1-9個鹵原子的C1-C5-鹵代烷氧基、氨基、未取代的C1-C5-烷基氨基或未取代的二-(C1-C5-烷基)-氨基,(A12)其中R31代表氫或未取代的C1-C5-烷基,以及R32代表氫、鹵素、未取代的C1-C5-烷基或含有1-9個鹵原子的C1-C5-鹵代烷基,以及R33代表氫、鹵素、硝基、未取代的C1-C5-烷基、未取代的C1-C5-烷氧基、含有1-9個鹵原子的C1-C5-鹵代烷氧基或含有1-9個鹵原子的C1-C5-鹵代烷基,(A13)其中R34代表氫、鹵素、未取代的C1-C5-烷基、未取代的C3-C5-環(huán)烷基、含有1-9個鹵原子的C1-C5-鹵代烷基、未取代的C1-C5-烷氧基、未取代的C3-C5-炔基氧基或含有1-9個鹵原子的C1-C5-鹵代烷氧基,以及R35代表氫、鹵素、未取代的C1-C5-烷基、氰基、未取代的C1-C5-烷氧基、未取代的C1-C5-烷基硫烷基、含有1-9個鹵原子的C1-C5-鹵代烷基、含有1-9個鹵原子的C1-C5-鹵代烷氧基、氨基、未取代的C1-C5-烷基氨基或未取代的二-(C1-C5-烷基)-氨基,以及R36代表氫原子或未取代的C1-C5-烷基,(A14)其中R37和R38彼此獨立地代表氫、鹵素、未取代的C1-C5-烷基、含有1-9個鹵原子的C1-C5-鹵代烷基、未取代的C1-C5-烷氧基或未取代的C1-C5-烷基硫烷基,以及R39代表氫或未取代的C1-C5-烷基,(A27)其中R66代表氫、鹵素、羥基、氰基、C1-C4-烷基、具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫烷基、具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基硫烷基和具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷氧基,以及R67、R68和R69彼此獨立代表氫、鹵素、氰基、C1-C4-烷基、具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫烷基、具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷氧基、SC1-C4-烷基亞磺酰基和C1-C4-烷基磺酰基,(A28)其中R70代表氫、鹵素、羥基、氰基、C1-C4-烷基、具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C5-烷基硫烷基、C2-C5-烯基硫烷基、具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基硫烷基、具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷氧基、任選地被鹵素或C1-C4-烷基取代的苯基氧基和任選被鹵素或C1-C4-烷基取代的苯基硫烷基,以及R71、R72和R73彼此獨立地代表氫、鹵素、氰基、C1-C4-烷基、具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫烷基、具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷基亞磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、任選地被鹵素或C1-C4-烷基取代的N-嗎啉、以及任選地被鹵素或C1-C4-烷基取代的噻吩基,(A29)其中R74、R75、R76和R77彼此獨立地代表氫、鹵素、羥基、氰基、C1-C4-烷基、具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基硫烷基、具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基硫烷基、具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷基亞磺酰基和C1-C4-烷基磺酰基,(A33)其中R83代表氫、鹵素、C1-C4-烷基和具有1-5個鹵原子的C1-C4-鹵代烷基。T代表氧或硫,B代表任選地被選自1-4個C1-C8-烷基基團和1-4個鹵原子的取代基取代的3元、4元、5元、6元或7元非芳族碳環(huán),n代表0、1、2、3、4或5,X彼此獨立地代表鹵素、硝基、氰基、異腈、羥基、氨基、硫烷基、五氟-λ6-硫烷基、甲酰基、甲酰基氧基、甲酰基氨基、未取代的(羥基亞氨基)-C1-C8-烷基、未取代的(C1-C8-烷氧基亞氨基)-C1-C8-烷基、未取代的(C2-C8-烯基氧基亞氨基)-C1-C8-烷基、未取代的(C3-C8-炔基氧基亞氨基)-C1-C8-烷基、未取代的(芐氧基亞氨基)-C1-C8-烷基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、N-羥基氨基甲酰基、氨基甲酸酯、未取代的C1-C8-烷基、具有1-9個鹵原子的C1-C8-鹵代烷基、未取代的C2-C8-烯基、具有1-9個鹵原子的C2-C8-鹵代烯基、未取代的C2-C8-炔基、具有1-9個鹵原子的C2-C8-鹵代炔基、未取代的C1-C8-烷氧基、具有1-9個鹵原子的C1-C8-鹵代烷氧基、未取代的C1-C8-烷基硫烷基、具有1-9個鹵原子的C1-C8-鹵代烷基硫烷基、未取代的C1-C8-烷基亞磺酰基、具有1-9個鹵原子的C1-C8-鹵代烷基亞磺酰基、未取代的C1-C8-烷基磺酰基、具有1-9個鹵原子的C1-C8-鹵代烷基磺酰基、未取代的C1-C8-烷基氨基、未取代的二-(C1-C8-烷基)-氨基、未取代的C2-C8-烯基氧基、具有1-9個鹵原子的C2-C8-鹵代烯基氧基、未取代的C3-C8-炔基氧基、具有1-9個鹵原子的C3-C8-鹵代炔基氧基、未取代的C3-C7-環(huán)烷基、具有1-9個鹵原子的C3-C7-鹵代環(huán)烷基、未取代的C3-C7-環(huán)烷基氧基、未取代的C4-C7-環(huán)烯基、具有1-9個鹵原子的C4-C7-鹵代環(huán)烯基、未取代的(C3-C7-環(huán)烷基)-C1-C8-烷基、未取代的(C3-C7-環(huán)烷基)-C2-C8-烯基、未取代的(C3-C7-環(huán)烷基)-C2-C8-炔基、未取代的三-(C1-C8-烷基)-甲硅烷基、未取代的三-(C1-C8-烷基)-甲硅烷基-C1-C8-烷基、未取代的C1-C8-烷基羰基、具有1-9個鹵原子的C1-C8-鹵代烷基羰基、未取代的C1-C8-烷基羰基氧基、具有1-9個鹵原子的C1-C8-鹵代烷基羰基氧基、未取代的C1-C8-烷基羰基氨基、具有1-9個鹵原子的C1-C8-鹵代烷基羰基氨基、未取代的C1-C8-烷氧基羰基、具有1-9個鹵原子的C1-C8-鹵代烷氧基羰基、未取代的C1-C8-烷基氧基羰基氧基、具有1-9個鹵原子的C1-C8-鹵代烷氧基羰基氧基、未取代的C1-C8-烷基氨基甲酰基、未取代的二-C1-C8-烷基氨基甲酰基、未取代的C1-C8-烷基氨基羰基氧基、未取代的二-C1-C8-烷基氨基羰基氧基、未取代的N-(C1-C8-烷基)-羥基氨基甲酰基、未取代的C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、未取代的N-(C1-C8-烷基)-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、任選地被1-6個可相同或不同的基團Q取代的芳基、任選地被1-6個可相同或不同的基團Q取代的芳基-C1-C8-烷基、任選地被1-6個可相同或不同的基團Q取代的芳基-C2-C8-烯基、任選地被1-6個可相同或不同的基團Q取代的芳基-C2-C8-炔基、任選地被1-6個可相同或不同的基團Q取代的芳氧基、任選地被1-6個可相同或不同的基團Q取代的芳基硫烷基、任選地被1-6個可相同或不同的基團Q取代的芳基氨基、任選地被1-6個可相同或不同的基團Q取代的芳基-C1-C8-烷基氧基、任選地被1-6個可相同或不同的基團Q取代的芳基-C1-C8-烷基硫烷基、任選地被1-6個可相同或不同的基團Q取代的芳基-C1-C8-烷基氨基、可被1-4個基團Q取代的吡啶基、任選地被1-4個基團Q取代的吡啶基氧基,或兩個取代基X與和其連接的碳原子一起形成5元或6元的飽和碳環(huán)或飽和雜環(huán),其任選地被1-4個可相同或不同的基團Q取代,Z1和Z2獨立地代表氫、鹵素、氰基、未取代的C1-C8-烷基、具有1-5個鹵原子的C1-C8-鹵代烷基、未取代的C1-C8-烷氧基、未取代的C1-C8-烷基硫烷基或未取代的C1-C8-烷氧基羰基,Z3代表氫、氰基、C1-C8-烷氧基、未取代的C3-C7-環(huán)烷基或被1-10個可相同或不同的取代基取代的C3-C7-環(huán)烷基,所述取代基選自鹵素、氰基、C1-C8-烷基、含有1-9個鹵原子的C1-C8-鹵代烷基、C1-C8-烷氧基、含有1-9個鹵原子的C1-C8-鹵代烷氧基、C1-C8-烷氧基羰基、含有1-9個鹵原子的C1-C8-鹵代烷氧基羰基、C1-C8-烷基氨基羰基和二-(C1-C8-烷基)-氨基,Q代表鹵素、氰基、硝基、未取代的C1-C8-烷基、具有1-9個鹵原子的C1-C8-鹵代烷基、未取代的C1-C8-烷氧基、具有1-9個鹵原子的C1-C8-鹵代烷氧基、未取代的C1-C8-烷基硫烷基、具有1-9個鹵原子的C1-C8-鹵代烷基硫烷基、未取代的三-(C1-C8-烷基)-甲硅烷基、未取代的三-(C1-C8-烷基)-甲硅烷基-C1-C8-烷基、未取代的C1-C8-烷氧基亞氨基-C1-C8-烷基、未取代的(芐氧基亞氨基)-C1-C8-烷基。2.權利要求1的式(I)的化合物用于制備防治線蟲的組合物的用途,其中T代表硫。3.式(IB-1)的化合物以及式(I)的化合物的光學活性異構體用于制備防治線蟲的組合物的用途,其中A選自Aa,其中Y1代表鹵素、硝基、SH、SF5、CHO、OCHO、NHCHO、氰基、C1-C8-烷基、具有1-5個鹵原子的C1-C8-鹵代烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C6-環(huán)烷基、具有1-9個鹵原子的C3-C6-鹵代環(huán)烷基、C1-C8-烷基硫烷基、具有1-5個鹵原子的-C1-C8-鹵代烷基硫烷基、C1-C8-烷氧基、具有1-5個鹵原子的C1-C8-鹵代烷氧基、C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基、C2-C8-烯基氧基-C1-C8-烷基、C3-C8-炔基氧基-C1-C8-烷基、C2-C8-烯基氧基、C3-C8-炔基氧基、C1-C8-烷氧基羰基、具有1-5個鹵原子的C1-C8-鹵代烷氧基羰基、C1-C8-烷基羰基氧基、具有1-5個鹵原子的C1-C8-鹵代烷基羰基氧基、C1-C8-烷基亞磺酰基、具有1-5個鹵原子的C1-C8-鹵代烷基亞磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、具有1-5個鹵原子的C1-C8-鹵代烷基磺酰基、C1-C8-烷基磺酰胺、未取代的三-(C1-C8)-烷基甲硅烷基、未取代的芳基和未取代的芳氧基,Y2、Y3、Y4和Y5彼此獨立地代表氫或Y1;(A1)其中R1至R3彼此獨立地代表氫、鹵素、未取代的C1-C5-烷基、含有1-9個鹵原子的C1-C5-鹵代烷基、未取代的C1-C5-烷氧基或含有1-9個鹵原子的C1-C5-鹵代烷氧基,(A2)其中R4至R6彼此獨立地代表氫、鹵素、未取代的C1-C5-烷基、含有1-9個鹵原子的C1-C5-鹵代烷基、未取代的C1-C5-烷氧基或含有1-9個鹵原子的C1-C5-鹵代烷氧基,(A4)其中R9至R11彼此獨立地代表氫、鹵素、未取代的C1-C5-烷基、氨基、未取代的C1-C5-烷氧基、未取代的C1-C5-烷基硫烷基、含有1-9個鹵原子的C1-C5-鹵代烷基或含有1-9個鹵原子的C1-C5-鹵代烷氧基,(A5)其中R12和R13彼此獨立地代表氫、鹵素、未取代的C1-C5-烷基、未取代的C1-C5-烷氧基、氨基、含有1-9個鹵原子的C1-C5-鹵代烷基或含有1-9個鹵原子的C1-C5-鹵代烷氧基,以及R14代表氫、鹵素、未取代的C1-C5-烷基、未取代的C1-C5-烷氧基、氨基、含有1-9個鹵原子的C1-C5-鹵代烷基或含有1-9個鹵原子的C1-C5-鹵代烷氧基,(A10)其中R27代表氫、鹵素、未取代的C1-C5-烷基或含有1-9個鹵原子的C1-C5-鹵代烷基,以及R28代表氫、鹵素、未取代的C1-C5-烷基、含有1-9個鹵原子的C1-C5-鹵代烷基、含有1-9個鹵原子的C1-C5-鹵代烷氧基、氨基、未取代的C1-C5-烷基氨基或未取代的二-(C1-C5-烷基)-氨基,(A11)其中R29代表氫、鹵素、未取代的C1-C5-烷基、未取代的C1-C5-烷氧基、含有1-9個鹵原子的C1-C5-鹵代烷氧基或含有1-9個鹵原子的C1-C5-鹵代烷基,以及R30代表氫、鹵素、未取代的C1-C5-烷基、含有1-9個鹵原子的C1-C5-鹵代烷基、含有1-9個鹵原子的C1-C5-鹵代烷氧基、氨基、未取代的C1-C5-烷基氨基或未取代的二-(C1-C5-烷基)-氨基,(A12)其中R31代表氫或未取代的C1-C5-烷基,以及R32代表氫、鹵素、未取代的C1-C5-烷基或含有1-9個鹵原子的C1-C5-鹵代烷基,以及R33代表氫、鹵素、硝基、未取代的C1-C5-烷基、未取代的C1-C5-烷氧基、含有1-9個鹵原子的C1-C5-鹵代烷氧基或含有1-9個鹵原子的C1-C5-鹵代烷基,(A13)其中R34代表氫、鹵素、未取代的C1-C5-烷基、未取代的C3-C5-環(huán)烷基、含有1-9個鹵原子的C1-C5-鹵代烷基、未取代的C1-C5-烷氧基、未取代的C3-C5-炔基氧基或含有1-9個鹵原子的C1-C5-鹵代烷氧基,以及R35代表氫、鹵素、未取代的C1-C5-烷基、氰基、未取代的C1-C5-烷氧基、未取代的C1-C5-烷基硫烷基、含有1-9個鹵原子的C1-C5-鹵代烷基、含有1-9個鹵原子的C1-C5-鹵代烷氧基、氨基...
【專利技術屬性】
技術研發(fā)人員:A·德克,J·格魯爾,E·K·海爾曼,HG·施瓦茨,ER·戈辛,J·弗拉肯波爾,HL·埃爾比,W·B·威斯,D·波茲,K·伊爾格,O·馬薩姆,P·洛賽,P·拉默恩,U·格金斯,PY·科奎羅恩,A·馬特里提,P·戴斯波爾德斯,S·加里,I·克里斯蒂安,C·維爾茲,
申請(專利權)人:拜耳作物科學股份公司,
類型:發(fā)明
國別省市:德國;DE
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