炔基二苯乙炔、包含其的液晶混合物和用于高頻技術(shù)的組件制造技術(shù)

本發(fā)明專利技術(shù)涉及式I的化合物其中參數(shù)各個(gè)具有在說(shuō)明書(shū)中給出的含義，涉及其用于高頻組件的用途，涉及包含所述化合物的液晶介質(zhì)，并涉及包含這些介質(zhì)的高頻組件，特別是天線，尤其是用于千兆赫范圍。液晶介質(zhì)例如用于可調(diào)諧的“相控陣”天線的微波的相移。

【技術(shù)實(shí)現(xiàn)步驟摘要】
【國(guó)外來(lái)華專利技術(shù)】炔基二苯乙炔、包含其的液晶混合物和用于高頻技術(shù)的組件本專利技術(shù)涉及炔基二苯乙炔(alkynyltolan)，包含這些化合物的液晶介質(zhì)，其用于高頻組件的用途，和包含這些介質(zhì)的高頻組件，特別是天線和移相器，尤其是用于千兆赫茲和太赫茲范圍。液晶介質(zhì)例如用于可調(diào)諧的“相控陣”天線的微波的相位移。長(zhǎng)期以來(lái)已經(jīng)將液晶介質(zhì)用于電光顯示器(液晶顯示器-LCD)中以顯示信息。然而，最近已經(jīng)不斷提出將液晶介質(zhì)用于高頻技術(shù)、特別是微波技術(shù)的組件中，如例如在DE102004029429A和在JP2005-120208(A)中所述的。在高頻技術(shù)中液晶介質(zhì)在工業(yè)上有價(jià)值的應(yīng)用是基于它們的介電性能可以通過(guò)可變電壓控制的性質(zhì)，特別是對(duì)于千兆赫茲區(qū)域。因此可以涉及不含移動(dòng)組件的可調(diào)諧天線(A.Gaebler,A.Moessinger,F.Goelden等，"LiquidCrystal-ReconfigurableAntennaConceptsforSpaceApplicationsatMicrowaveandMillimeterWaves”,InternationalJournalofAnntenaeandPropagation,Vol.2009,ArticleID876989,7頁(yè),2009.doi:10.1155/2009/876989)。A.Penirschke,S.Müller,P.Scheele,C.Weil,M.Wittek,C.Hock和R.Jakoby:"CavityPerturbationMethodforCharacterisationofLiquidCrystalsupto35GHz"，34th歐洲微波會(huì)議–阿姆斯特丹，第545–548頁(yè)，尤其描述了已知的液晶單個(gè)物質(zhì)K15(MerckKGaA，德國(guó))在9GHz頻率下的性質(zhì)。DE102004029429A(參見(jiàn)上文)描述了常用液晶介質(zhì)在微波技術(shù)、尤其是在移相器中的用途。其中已經(jīng)研究了液晶介質(zhì)在相應(yīng)頻率范圍內(nèi)的性質(zhì)。在說(shuō)明書(shū)JP05-255151A和WO2009/125721A1中公開(kāi)了在以線性方式排列的4個(gè)苯環(huán)的鏈內(nèi)含有C-C三鍵的化合物。來(lái)自JP05-255151A的一些化合物具有氟取代基，并用作液晶介質(zhì)的組分。在第二個(gè)說(shuō)明書(shū)中所公開(kāi)的化合物僅僅在分子的端部被取代，并作為薄膜晶體管的構(gòu)成。具有非常高光學(xué)各向異性和明顯正值的介電各向異性的液晶化合物迄今是罕見(jiàn)的。這種類型的化合物是某些含有極性端基的雙二苯乙炔(bistolan)，如例如在出版物Shin-TsonWu等，Jpn.J.Appl.Phys.1999,38,286-288,Shin-TsonWu等Jpn.J.Appl.Phys.2000,39,38-41，JP10-45642A和DE10120024中所公開(kāi)的。然而，迄今已知的組合物或單個(gè)化合物通常都受到缺點(diǎn)的困擾。除了其它缺陷之外，大部分缺陷會(huì)導(dǎo)致不利地高的損失和/或不足的相位移或者不足的材料品質(zhì)。例如一些單個(gè)化合物不具有有利的液晶相并具有非常高的熔點(diǎn)，而其它物質(zhì)則缺乏足夠高的Δn和Δε值。為了在高頻技術(shù)中使用，要求液晶介質(zhì)具有特別地迄今相對(duì)不尋常的、非常規(guī)的性質(zhì)或者性質(zhì)的結(jié)合。因此，具有改善的性質(zhì)的新型液晶介質(zhì)的組分是必需的。尤其是，必須減少在微波區(qū)域的損失以及必須改進(jìn)材料品質(zhì)(η)。此外，天線技術(shù)應(yīng)用在某些情況下在強(qiáng)烈變化的外部邊界條件下(例如溫度變化大)下發(fā)生。特別是，有必要改進(jìn)組分的低溫行為。因此，迫切需要具有適用于相應(yīng)實(shí)際應(yīng)用的性質(zhì)的液晶介質(zhì)。下式的化合物其中R1和R2表示如EP0377516(A)中公開(kāi)的烷基。下式的化合物從DE102011112950A1是已知的。令人驚奇地已經(jīng)發(fā)現(xiàn)，根據(jù)本專利技術(shù)的化合物具有低的熔點(diǎn)和高的清亮點(diǎn)(從向列相向各向同性相轉(zhuǎn)變)。在液晶范圍內(nèi)，所述化合物主要是向列型或支持向列相。同時(shí)，光學(xué)異向性(Δn)和介電各向異性(Δε)同樣具有高的正值，這使得它們非常適合例如用作高頻介質(zhì)。此外，化合物具有特別低的粘度、特別是低旋轉(zhuǎn)粘度。這在一些響應(yīng)時(shí)間是重要的應(yīng)用中是特別重要的。現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)，用根據(jù)本專利技術(shù)的化合物，可以實(shí)現(xiàn)具有寬向列相范圍且同時(shí)具有高Δn和Δε值以及具有有利的高頻性能的液晶介質(zhì)。本專利技術(shù)涉及式I的化合物，其中彼此獨(dú)立地表示優(yōu)選地特別優(yōu)選地其中Y表示S或O，其中中的僅一個(gè)可以表示其中在1,4-亞苯基中，一個(gè)C-H基團(tuán)或多個(gè)C-H基團(tuán)、優(yōu)選一個(gè)C-H基團(tuán)或兩個(gè)C-H基團(tuán)，優(yōu)選不相鄰，特別優(yōu)選一個(gè)C-H基團(tuán)可以被N代替，和L0每次出現(xiàn)時(shí)彼此獨(dú)立地表示H、Br、Cl、F、-CN、-NCS、-SCN、SF5、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C3-C6環(huán)烷基或者單或多氟代的C1-C10烷基或烷氧基，R01和R02各自彼此獨(dú)立地表示具有1至15個(gè)C原子的鹵代或未取代的烷基，此外，其中這些基團(tuán)中的一個(gè)或多個(gè)CH2基團(tuán)可以各自彼此獨(dú)立地被-C≡C-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CF＝CH-、-CH＝CF-、-(CO)O-、-O(CO)-、-(CO)-、-O-或-S-以O(shè)或S原子彼此不直接連接的方式代替，任選地彼此獨(dú)立地R01還可以表示乙炔基(即-C≡CH)和R02還可以表示H，并且R03和R04各自彼此獨(dú)立地表示具有1至6個(gè)，優(yōu)選具有1至4個(gè)，特別優(yōu)選具有1、2或3個(gè)C原子的鹵代或未取代的烷基，此外，其中這些基團(tuán)中的一個(gè)或多個(gè)CH2基團(tuán)可以各自彼此獨(dú)立地被-C≡C-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CF＝CH-、-CH＝CF-、-(CO)O-、-O(CO)-、-(CO)-、-O-或-S-以O(shè)或S原子彼此不直接連接的方式代替，其中，在表示R03和R04都表示CH3的情況下，R01表示炔-1-基。在相應(yīng)基團(tuán)中的子式-CH＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CH-或-CF＝CF-的雙鍵優(yōu)選具有反式構(gòu)型(E-構(gòu)型)。根據(jù)本專利技術(shù)的化合物具有相對(duì)非常低的熔點(diǎn)、高的清亮點(diǎn)、高光學(xué)各向異性(Δn)和顯著的正介電各向異性。化合物不希望的旋轉(zhuǎn)被限制，使得它們特別適合于在千兆赫區(qū)域使用。在微波頻譜中相對(duì)低的損耗因子是有利的。化合物單獨(dú)或與其它介晶組分的混合物在寬的溫度范圍內(nèi)具有向列相。這些性質(zhì)的總和使它們特別適合于在用于高頻技術(shù)的組件、特別是在液晶移相器中使用。根據(jù)本專利技術(shù)的液晶介質(zhì)具有相應(yīng)的性質(zhì)。優(yōu)選的式I的化合物的特征在于選擇一個(gè)或多個(gè)以下參數(shù)：這里特別優(yōu)選的結(jié)構(gòu)部分“-A01-≡-A02-“選自下列結(jié)構(gòu)部分：R01優(yōu)選表示具有1至15個(gè)C原子的直鏈烷基，或具有2至15個(gè)C原子的炔基、優(yōu)選炔-1-基，此外，其中這些基團(tuán)中的一個(gè)或多個(gè)CH2基團(tuán)可以各自彼此獨(dú)立地被-C≡C-、-CH＝CH-、-(CO)O-、-O(CO)-、-(CO)-、-O-以O(shè)原子彼此不直接連接的方式代替。基團(tuán)R01優(yōu)選為具有2至7個(gè)C原子的烷基。基團(tuán)L優(yōu)選表示甲基、乙基、丙基、環(huán)丙基或Cl。因此，本專利技術(shù)優(yōu)選的實(shí)施方式由下列示例性結(jié)構(gòu)表示：其中R01至R04如式I中所定義，特別地R01和R01’在R01的情況下表示具有1至7個(gè)C原子的烷基和在R01’的情況下表示具有1至5個(gè)C原子的烷基，例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或己基，R02表示具有1至7個(gè)C原子的烷基，例如甲本文檔來(lái)自技高網(wǎng)...

【技術(shù)保護(hù)點(diǎn)】
式I的化合物其中和彼此獨(dú)立地表示或者其中Y表示S或O，其中和中的僅一個(gè)可以表示并且在1,4?亞苯基中，一個(gè)C?H基團(tuán)或兩個(gè)C?H基團(tuán)可以被N代替和/或L0每次出現(xiàn)時(shí)彼此獨(dú)立地表示H、Br、Cl、F、?CN、?NCS、?SCN、SF5、C1?C10烷基、C1?C10烷氧基、C3?C6環(huán)烷基或者單或多氟代的C1?C10烷基或烷氧基，R01和R02各自彼此獨(dú)立地表示具有1至15個(gè)C原子的鹵代或未取代的烷基，此外，其中這些基團(tuán)中的一個(gè)或多個(gè)CH2基團(tuán)可以各自彼此獨(dú)立地被?C≡C?、?CH＝CH?、?CF＝CF?、?CF＝CH?、?CH＝CF?、?(CO)O?、?O(CO)?、?(CO)?、?O?或?S?以O(shè)或S原子彼此不直接連接的方式代替，并且任選地，彼此獨(dú)立地R01還可以表示乙炔基(即?C≡CH)和R02還可以表示H，并且R03和R04各自彼此獨(dú)立地表示具有1至6個(gè)、優(yōu)選具有1至4個(gè)、特別優(yōu)選具有1、2或3個(gè)C原子的鹵代或未取代的烷基，此外，其中這些基團(tuán)中的一個(gè)或多個(gè)CH2基團(tuán)可以各自彼此獨(dú)立地被?C≡C?、?CH＝CH?、?CF＝CF?、?CF＝CH?、?CH＝CF?、?(CO)O?、?O(CO)?、?(CO)?、?O?或者?S?以O(shè)或S原子彼此不直接連接的方式代替，其中，在表示并且R03和R04都表示CH3的情況下，R01表示炔?1?基。...

【技術(shù)特征摘要】
【國(guó)外來(lái)華專利技術(shù)】2013.08.23 EP 13004178.31.式I的化合物其中表示或者表示其中Y表示S或O，其中中的僅一個(gè)可以表示并且在1,4-亞苯基中，一個(gè)C-H基團(tuán)或兩個(gè)C-H基團(tuán)可以被N代替和/或L0每次出現(xiàn)時(shí)彼此獨(dú)立地表示H、Br、Cl、F、-CN、-NCS、-SCN、SF5、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C3-C6環(huán)烷基或者單或多氟代的C1-C10烷基或烷氧基，R01和R02各自彼此獨(dú)立地表示具有1至15個(gè)C原子的鹵代或未取代的烷基，此外，其中這些基團(tuán)中的一個(gè)或多個(gè)CH2基團(tuán)可以各自彼此獨(dú)立地被-C≡C-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CF＝CH-、-CH＝CF-、-(CO)O-、-O(CO)-、-(CO)-、-O-或-S-以O(shè)或S原子彼此不直接連接的方式代替，并且任選地，彼此獨(dú)立地R01還可以表示乙炔基，即-C≡CH，并且R03和R04各自彼此獨(dú)立地表示具有1至6個(gè)C原子的鹵代或未取代的烷基，此外，其中這些基團(tuán)中的一個(gè)或多個(gè)CH2基團(tuán)可以各自彼此獨(dú)立地被-C≡C-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CF＝CH-、-CH＝CF-、-(CO)O-、-O(CO)-、-(CO)-、-O-或者-S-以O(shè)或S原子彼此不直接連接的方式代替。2.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其特征在于，R03和R04僅表示甲基、乙基或丙基。3.根據(jù)權(quán)利要求1或2的化合物，選自下式的化合物的組其中R01至R04具有權(quán)利要求1中給出的含義，并且R01’表示具有1至5個(gè)C原子的烷基。4.根據(jù)權(quán)利要求1或2的化合物，其特征在于R01表示炔-1-基。5.液晶介質(zhì)，其特征在于，其包含一種或多種根據(jù)權(quán)利要求1至4的任一項(xiàng)的式I的化合物。6.根據(jù)權(quán)利要求5的液晶介質(zhì)，其特征在于其另外包含一種或多種選自式II的化合...

【專利技術(shù)屬性】
技術(shù)研發(fā)人員：C·雅斯佩，C·布羅克，D·保盧斯，V·雷芬拉特，A·曼那貝，
申請(qǐng)(專利權(quán))人：默克專利股份有限公司，
類型：發(fā)明
國(guó)別省市：德國(guó);DE