本發明專利技術提供了一種新化合物，該化合物的名稱為2-芐氧基-5-[3-（2,5-二乙氧基-4-甲磺酰基-芐基）-脲基]-苯甲酸甲酯，該化合物的分子量為571.6，該化合物的結構見結構式（化合物1）；同時本發明專利技術提供了該化合物1的制備方法；本發明專利技術提供的化合物有很好的類藥性，可用于新藥研究領域尤其是II型糖尿病創新藥物研究領域。
【技術實現步驟摘要】
【專利摘要】本專利技術提供了一種新化合物，該化合物的名稱為2-芐氧基-5--苯甲酸甲酯，該化合物的分子量為571.6，該化合物的結構見結構式（化合物1）；同時本專利技術提供了該化合物1的制備方法；本專利技術提供的化合物有很好的類藥性，可用于新藥研究領域尤其是II型糖尿病創新藥物研究領域。【專利說明】_種2-韋氧基-苯甲酸甲酯新化合物、制備方法及用途
本專利技術涉提供一種2-芐氧基-5--苯甲酸甲酯新化合物、制備方法及其在創新藥物研究中的用途，該化合物分子量小， 結構新穎，性質穩定，結構簡單，適用于創新藥物研究開發，屬于化學
技術介紹
脲類化合物（在與藥物靶點分子(蛋白質、酶等大分子）活性口袋結合時， ...h '如... 由于脲基結構中氮原子上的氫原子是可與藥物靶點分子活性口袋中關鍵氨基酸殘基結合 的很好的氫鍵給體，且其脲基中羰基是與藥物靶點分子活性口袋中關鍵氨基酸殘基結合的 很好的氫鍵受體，故在創新藥物研究的化合物設計中，該類基團是很好的優勢基團。化合物 2-芐氧基-5--苯甲酸甲酯是含有脲基 結構的脲類化合物，該化合物結構新穎，性質穩定，結構簡單，在計算機輔助藥物設計的對 接研究中發現該化合物能與一些II型糖尿病的藥物靶點有較好的結合，具有一定的創新 藥物研究開發前景。
技術實現思路
1、一種新化合物，其特征在于，該化合物的名稱為2-芐氧基-5--苯甲酸甲酯(化合物1)，該化合物的分子量為571. 6， 該化合物的結構式為下式化合物1所示。 2、一種制備新化合物2-芐氧基_5--苯甲酸甲酯的方法，其特征在于，包括如下反應路線1所示反應步驟g3、反應步驟g4、 反應步驟g5、反應步驟g、反應步驟h、反應步驟i如下共6個反應步驟，其中反應步驟g、 反應步驟h、反應步驟i這3步反應的條件特征如下：反應步驟g的條件為：2, 5-二乙氧基-4-硝基-芐基胺與化合物G摩爾比范圍為 0. 8:1~1. 3:1，三乙胺與化合物G摩爾比=0. 8:1~5:1 )，溶劑為N，N -二甲基甲酰胺或二甲 亞砜或丙酮或1，4二氧六環等單種溶劑或溶劑的組合，反應溫度為50~120度，反應時間為 5~18小時，反應結束后經濃縮、萃取、結晶等進行純化得產品化合物H，收率范圍50%~90% ; 反應步驟h的條件為：六水合氯化鎳與化合物H摩爾比范圍為0. 9:1~2. 5:1，硼氫化鈉與 化合物H摩爾比范圍為0.9:1~4:1，溶劑為二氯甲烷或四氫呋喃或乙醚等單種溶劑或溶 劑的組合，反應時間為10分鐘~12小時，反應結束后經萃取、結晶等進行純化得產品化 合物I，收率范圍50%~95% ;反應步驟i的條件為：烷基磺酰氯與化合物I摩爾比范圍為 0. 8:1~1. 5:1，吡啶與化合物I摩爾比范圍為0. 9:1~1. 5:1，溶劑為二氯甲烷、或四氫呋喃或 乙醚或N，N -二甲基甲酰胺或二甲亞砜或丙酮或1，4二氧六環等單種溶劑或溶劑的組合， 反應溫度為〇~80度，反應時間3~18小時，反應結束后經萃取、結晶、柱層析等進行純化得產 品化合物1，收率范圍50%~95%。 3、本專利技術提供的化合物有很好的類藥性，可用于新藥研究領域尤其是治療II型 糖尿病創新藥物研究領域。 4、一種藥物組合物，包括治療有效量的權利要求1所述的化合物或其藥學上可接 受的鹽。 5、根據權利要求4所述的藥物組合物，其特征是，該藥物組合物進一步含有一種 或多種藥學上可接受的載體或賦形劑。 6、根據權利要求4所述的藥物組合物，其特征是，所述的化合物或其藥學上可接 受的鹽作為活性成分占總重量比50%~99. 5%。 下面結合具體實施例對本專利技術作進一步闡述，但不限制本專利技術。 具體實施例 實施例1 :2-芐氧基-5--苯甲 酸甲酯(化合物1)的結構式如下：化合物2-芐氧基-5--苯甲酸甲酯 的合成路線如下：化合物2-芐氧基-5--苯甲酸甲酯 的具體制備方法如下：反應步驟g3 (化合物G1-3的制備):將2-羥基-5-硝基-苯甲酸甲 基酯（lg，5. 07 mmol)加入250ml茄型瓶中，加入N，N-二甲基甲酰胺100和芐溴（0.96 g， 5. 58 mmol)，加熱至60-80°C，反應4-8 h，反應結束后，減壓濃縮，加入乙酸乙酯溶解，用飽 和食鹽水洗滌3次。減壓濃縮得到褐色固體，用甲醇重結晶得到淡黃色固體的純品2-芐氧 基-5-硝基-苯甲酸甲基酯（1. 2g，產率82. 2%);反應步驟g4 (化合物G1-4的制備）：將 2_節氧基-5-硝基-苯甲酸甲基酯（1. 0g，3. 48mmol)加入100ml前型瓶中加入甲醇，再加 入六水合氯化鎳（1. 42g，5. 97 mmol)，完全溶解后，再加入硼氫化鈉（0. 45g，11. 9mmol)，室 溫反應5-10分鐘，反應結束后進行減壓濃縮，加入10%的鹽酸溶液，用乙酸乙酯洗滌三次， 得到水相，加入氨水調節PH > 11，用乙酸乙酯洗滌3次，得到有機相，減壓濃縮即可得到粗 品，用柱色譜法進行分離，100:1的二氯甲烷/甲醇為洗脫劑，得到純品5-氨基-2-芐氧基 苯甲酸甲酯（0.77 g，86.0%);反應步驟g5 (化合物G1-5的制備）：將氯甲酸苯酯（450mg， 2. 88 mmol)加入100ml的前型瓶中，加入二氯甲燒，再加入5-氨基-2-節氧基苯甲酸甲酯 (738 mg，2.88mmol)和三乙胺（319 mg，3.16mmol)，室溫反應 0.5-2 h，反應結束后用 10% 的鹽酸溶液洗滌3次，減壓濃縮得到粗品，用乙醇進行重結晶可得到純品2-芐氧基-5-苯 氧基羰基-苯甲酸甲基酯（870mg，產率80. 3%);反應步驟g (化合物H的制備）：將2, 5-二 乙氧基-4-硝基-芐基胺（400mg，1. 67mmol)、2-節氧基-5-苯氧基羰基-苯甲酸甲基 酯（630mg，1. 67mmol)和三乙胺（1. 68g，16. 7mmol)加入100ml的前型瓶中，加入二惡燒， 加熱至60-80°C，反應過夜，反應結束后減壓濃縮得到粗品，用甲醇進行重結晶，得到純品 5- -2 -芐氧基苯甲酸甲酯（580mg，產率66. 4%); 反應步驟h (化合物I的制備）：將5--2-芐 氧基苯甲酸甲酯（523mg ,1.0 mmol)加入100ml的前型瓶中，加入甲醇，再加入六水合氯化 鎳（408 mg，1. 71mmol)，完全溶解后，再加入硼氫化鈉（130. 0mg，3. 43mmol)，室溫反應5-10 分鐘，反應結束后進行減壓濃縮，加入10%的鹽酸溶液，用乙酸乙酯洗滌三次，得到水相，加 入氨水調節PH > 11，用乙酸乙酯洗滌3次，得到有機相，減壓濃縮即可得到粗品，用柱色譜 法進行分尚，100:1的二氯甲燒/甲醇為洗脫劑，得到純品5_-2-芐氧基苯甲酸甲酯（360mg，73. 0%);反應步驟i (化合物1的制備):將 5_ -2-芐氧基苯甲酸甲酯（300mg，0? 6 lmmol) 加入加入l〇〇ml的茄型瓶中，加入二氯甲烷，再加入吡啶（53. 0mg，0. 67mmol)，進行氮氣保 護，加入甲基磺酰氯（69. 8mg，0. 6_〇1)，室溫反應過夜，反應結束后，用10%的鹽酸溶液洗 本文檔來自技高網...
【技術保護點】
一種新化合物，其特征在于，該化合物的名稱為2?芐氧基?5?[3?（2,5?二乙氧基?4?甲磺酰基?芐基）?脲基]?苯甲酸甲酯（化合物1），該化合物的分子量為571.6，該化合物的結構式為下式化合物1所示。
【技術特征摘要】
【專利技術屬性】
技術研發人員：杜永麗，凌浩，
申請(專利權)人：齊魯工業大學，
類型：發明
國別省市：山東;37
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