本發明專利技術公開了一種基于萘酰亞胺的汞離子熒光探針及其制備方法和應用，所制備的汞離子熒光探針是以1,8?萘酰亞胺為熒光母體，依次通過與正丁胺反應，得到強熒光性的中間體N?丁基?4?溴?1,8?萘酰亞胺，所得中間體與2?甲氧基芐胺反應引入氮原子和氧原子，增強該化合物和金屬離子的配位能力，檢測過程中發明專利技術的該小分子傳感器上的氮原子和氧原子能很快地和汞離子發生配位，使熒光迅速增強，從而實現對汞離子的檢測。本發明專利技術所制備的汞離子熒光探針是一種結構簡單，合成方法簡單，原料廉價易得，產率高，易于制備的理想的汞離子化學傳感器。
【技術實現步驟摘要】
本專利技術屬于化學分析檢測
，具體涉及一種熒光探針，尤其涉及一種基于萘酰亞胺的汞離子熒光探針及其制備方法和該熒光探針在汞離子識別和檢測中的應用。
技術介紹
在重金屬離子中，汞是一種為人所熟知的高毒性和分布廣泛的重金屬污染物。Hg2+是汞的各種無機化合物中最穩定的存在形式，Hg2+既不能生物降解而且極易發生生物積累。即使在較低的濃度下，Hg2+也能迅速的進入食物鏈對人類的健康和自然環境產生較大的危害。所以目前汞污染仍是全球范圍內亟待解決的問題。而實時有效的檢測Hg2+能夠預防Hg2+的危害。近年來，各種檢測Hg2+的分析方法被廣泛的報道。傳統分析汞離子的方法包括原子吸收光譜，電感耦合等離子體光譜，電感耦合等離子體發射光譜法和伏安法，但是這些方法通常需要復雜的操作過程和繁瑣的樣品處理過程。因此，開發廉價、迅速、高靈敏和在不同環境中穩定可靠的新型有效地Hg2+檢測方法是十分有效的。由于熒光光譜技術價格便宜，操作簡單，靈敏度高和實時檢測，所以其在重金屬離子傳感和成像方面是一個強有力的工具。所以，Hg2+熒光探針在近年來發展非常迅速，例如羅丹明B、BODIPY、香豆素等化合物經過合適的結構修飾都能夠很好的識別Hg2+存在。但是這些探針大都有以下幾方面的缺點：(1)合成方法繁瑣(2)檢測介質大都含有有機溶劑(3)抗干擾能力差。上述幾方面的缺點限制了熒光探針的應用。針對現有技術中檢測Hg2+的化學傳感器一般需要有機溶劑參與的條件下測定，選擇性差，靈敏度低，抗干擾能力不強等缺點，本專利技術提供了一種在水溶液中能夠很好的選擇性識別汞離子，抗干擾能力強，靈敏度高，檢測限低的基于萘酰亞胺的Hg2+化學傳感器及其制備方法，即一種基于萘酰亞胺的汞離子熒光探針及其制備方法和應用。
技術實現思路
1、要解決的問題針對現有技術中存在的上述問題，本專利技術提供一種基于萘酰亞胺的汞離子熒光探針及其制備方法和應用，通過以1,8-萘酰亞胺為熒光母體，依次通過與正丁胺反應，得到強熒光性的中間體N-丁基-4-溴-1,8-萘酰亞胺，所得中間體與2-甲氧基芐胺反應引入氮原子和氧原子，增強該化合物和金屬離子的配位能力，檢測過程中專利技術的該小分子傳感器上的氮原子和氧原子能很快地和汞離子發生配位，使熒光迅速增強，從而實現對汞離子的檢測。2、技術方案為了解決上述問題，本專利技術所采用的技術方案如下：所述的一種基于萘酰亞胺的汞離子熒光探針，所述探針為N-丁基-4-[(2-甲氧基-芐基)胺基]-1,8-萘酰亞胺，化學式為C24H24N2O3，結構式為：一種基于萘酰亞胺的汞離子熒光探針的制備方法，所述制備方法包括如下步驟：(1)向單口圓底燒瓶中加入一定量的溶劑一后，再將一定量的苊加入到所述單口圓底燒瓶中，在攪拌狀態下至全部溶解得混合液一；(2)將一定量的NBS和AIBN溶于一定量的溶劑二中得混合液二，在25℃條件下，將混合液二緩慢的加入到步驟(1)所得的混合液一中；繼續在25℃條件下攪拌2小時后，倒入30℃的溫水中，過濾，水洗，得到白色固體粉末5-溴苊；(3)取一定量的步驟(2)所得的5-溴苊和重鉻酸鉀溶于一定體積的冰醋酸中，充分攪拌半小時后，油浴加熱至110℃條件下反應2小時，得產物一；(4)將步驟(3)所得產物一旋蒸掉大部分的醋酸，然后加入沸水，待溫度降到50℃時，過濾得到綠色固體，干燥，得4-溴-1,8-萘二甲酸酐粗品；(5)將步驟(4)所得4-溴-1,8-萘二甲酸酐粗品用二氯甲烷和乙酸乙酯的混合溶液重結晶，得到純品4-溴-1,8-萘二甲酸酐；(6)將步驟(5)所得純品4-溴-1,8-萘二甲酸酐與正丁胺混合至反應瓶中，在惰性氣體保護下，加入無水乙醇至4-溴-1,8-萘二甲酸酐全部溶解為止，回流攪拌并于80℃下反應6小時后，冷卻至30℃過濾，干燥，得黃色固體N-丁基-4-溴-1,8-萘酰亞胺；(7)取一定量的步驟(6)所得的N-丁基-4-溴-1,8-萘酰亞胺與2-甲氧基芐胺加入到乙二醇甲醚中，在攪拌條件下加入三乙胺，在惰性氣體保護下，回流攪拌并于140℃下反應10小時后，冷卻至室溫，得混合物；(8)將冰水加入到步驟(7)所述混合物中，過濾，得粗產品，分離提純即得純品N-丁基-4-[(2-甲氧基-芐基)胺基]-1,8-萘酰亞胺。優選地，步驟(1)中所述溶劑一與苊的重量體積比為3.1g：10mL，且所述溶劑一為經過無水處理的DMF；步驟(1)中所述苊均分成5等份逐次加入到所述溶劑一中，且待每一批次完全溶解后再加入另外一批。優選地，步驟(1)中所述苊分成5份逐次加入到所述溶劑一中，且待每一批次完全溶解后再加入另外一批，所述5份苊中前四次加入批次的量相同，最后一次加入的苊的量比前四次加入批次的量多1個重量份。優選地，步驟(2)中所述NBS的物質的量為所述步驟(1)中加入苊的物質的量的1.1倍；所述AIBN的加入量為NBS加入量的1％；所述溶劑二為DMF或CCl4，且所述溶劑二與AIBN的體積重量比為10mL：39mg。優選地，步驟(3)所述5-溴苊和重鉻酸鉀的摩爾質量比應為1:1.1,所述5-溴苊與冰醋酸的重量體積比為2.3g：30mL；步驟(5)中所述二氯甲烷和乙酸乙酯的體積比為2:1。優選地，步驟(6)所述4-溴-1,8-萘二甲酸酐純品與正丁胺的物質的量之比為1:1.2；所述惰性氣體為氬氣。優選地，步驟(7)中所述N-丁基-4-溴-1,8-萘酰亞胺與2-甲氧基芐胺的摩爾質量比為1:1.1；所述乙二醇甲醚的加入量剛好完全溶解所述N-丁基-4-溴-1,8-萘酰亞胺；所述三乙胺的加入量為2-甲氧基芐胺質量的5％。優選地，步驟(8)中所述分離提純的方法為重結晶；所述重結晶采用的溶劑為無水乙醇，且所述無水乙醇的加入質量為N-丁基-4-[(2-甲氧基-芐基)胺基]-1,8-萘酰亞胺的10倍。一種基于萘酰亞胺的汞離子熒光探針的應用，所述熒光探針用于河水、工業廢水、飲用水和生命體中汞離子的檢測。3、有益效果相比于現有技術，本專利技術的有益效果為：(1)本專利技術所制備的汞離子熒光探針是以1,8-萘酰亞胺為熒光母體，依次通過與正丁胺反應，得到強熒光性的中間體N-丁基-4-溴-1,8-萘酰亞胺，所得中間體與2-甲氧基芐胺反應引入氮原子和氧原子，增強該化合物和金屬離子的配位能力，檢測過程中該專利技術的小分子傳感器上的氮原子和氧原子能很快地和汞離子發生配位，使熒光迅速增強，從而實現對汞離子的檢測；(2)本專利技術所制備的汞離子熒光探針無需在有機溶劑參與的條件下實現對汞離子的測定，本專利技術所述的汞離子熒光探針能夠在水溶液中很好的選擇性識別汞離子，具有抗干擾能力強，選擇性好、靈敏度高，檢測限低的優點；(3)本專利技術所述汞離子熒光探針適用于pH值介于4-12范圍內水體中汞離子的檢測，所以適用河水、工業廢水、飲用水、生命體中汞離子的檢測，具有適用范圍廣的優點；(4)本專利技術所述汞離子熒光探針的合成方法簡單、產率極高、是一種對汞離子具有高度選擇性和靈敏度的化學傳感器，實現了對汞離子的高選擇性、高靈敏度、寬的線性范圍及強的抗干擾能力的檢測。附圖說明圖1為本專利技術所制備的汞離子熒光探針的合成路線圖；圖2為本專利技術所制備的汞離子熒光探針的氫譜和碳譜；圖3為本專利技術所制備的汞離子熒光探針的選擇性熒光圖譜；圖4為本專利技術所制備的汞離子本文檔來自技高網...
【技術保護點】
一種基于萘酰亞胺的汞離子熒光探針，其特征在于，所述探針為N?丁基?4?[(2?甲氧基?芐基)胺基]?1,8?萘酰亞胺，化學式為C24H24N2O3，結構式為：
【技術特征摘要】
1.一種基于萘酰亞胺的汞離子熒光探針，其特征在于，所述探針為N-丁基-4-[(2-甲氧基-芐基)胺基]-1,8-萘酰亞胺，化學式為C24H24N2O3，結構式為：2.一種如權利要求1所述的一種基于萘酰亞胺的汞離子熒光探針的制備方法，其特征在于，所述制備方法包括如下步驟：(1)向單口圓底燒瓶中加入一定量的溶劑一后，再將一定量的苊加入到所述單口圓底燒瓶中，在攪拌狀態下至全部溶解得混合液一；(2)將一定量的NBS和AIBN溶于一定量的溶劑二中得混合液二，在25℃條件下，將混合液二緩慢的加入到步驟(1)所得的混合液一中；繼續在25℃條件下攪拌2小時后，倒入30℃的溫水中，過濾，水洗，得到白色固體粉末5-溴苊；(3)取一定量的步驟(2)所得的5-溴苊和重鉻酸鉀溶于一定體積的冰醋酸中，充分攪拌半小時后，油浴加熱至110℃條件下反應2小時，得產物一；(4)將步驟(3)所得產物一旋蒸掉大部分的醋酸，然后加入沸水，待溫度降到50℃時，過濾得到綠色固體，干燥，得4-溴-1,8-萘二甲酸酐粗品；(5)將步驟(4)所得4-溴-1,8-萘二甲酸酐粗品用二氯甲烷和乙酸乙酯的混合溶液重結晶，得到純品4-溴-1,8-萘二甲酸酐；(6)將步驟(5)所得純品4-溴-1,8-萘二甲酸酐與正丁胺混合至反應瓶中，在惰性氣體保護下，加入無水乙醇至4-溴-1,8-萘二甲酸酐全部溶解為止，回流攪拌并于80℃下反應6小時后，冷卻至30℃過濾，干燥，得黃色固體N-丁基-4-溴-1,8-萘酰亞胺；(7)取一定量的步驟(6)所得的N-丁基-4-溴-1,8-萘酰亞胺與2-甲氧基芐胺加入到乙二醇甲醚中，在攪拌條件下加入三乙胺，在惰性氣體保護下，回流攪拌并于140℃下反應10小時后，冷卻至室溫，得混合物；(8)將冰水加入到步驟(7)所述混合物中，過濾，得粗產品，分離提純即得純品N-丁基-4-[(2-甲氧基-芐基)胺基]-1,8-萘酰亞胺。3.根據權利要求2所述的一種基于萘酰亞胺的汞離子熒光探針的制備方法，其特征在于，步驟(1)中所述溶劑一與苊的重量體積比為3.1g：10mL，且所述溶劑...
【專利技術屬性】
技術研發人員：田林，李同祥，黃天姿，周穎梅，宋明，岳瑋，李昭，
申請(專利權)人：徐州工程學院，
類型：發明
國別省市：江蘇;32
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