本發明專利技術涉及一種含有二氟甲氧基橋鍵的液晶化合物,該液晶化合物具有如下結構通式I:所述結構通式I中,R1表示-H或具有1~12個碳原子的烷基或烷氧基;R2表示-F,-Cl,-CN,-NCS,-CF3,-OCF3,-OCF2Cl或具有1~12個碳原子的烷基或烷氧基;L1、L2、L3和L4各自獨立地表示-H或-F。本發明專利技術還涉及含有所述液晶化合物的組合物。本發明專利技術進一步涉及所述液晶化合物以及組合物在液晶顯示領域的應用。本發明專利技術提供的液晶化合物以及組合物具有優異的介電各向異性,可以顯著降低液晶顯示裝置的驅動電壓,具有良好的應用前景。
【技術實現步驟摘要】
本專利技術涉及液晶顯示材料領域,具體涉及一種新型的含有二氟甲氧基橋鍵的液晶化合物以及包括所述液晶化合物的液晶組合物。
技術介紹
液晶材料作為環境材料在信息顯示材料、有機光電子材料等領域中的應用具有極大的研究價值和美好的應用前景。液晶材料作為新型顯示材料有許多優勢,如功耗極低,驅動電壓低。同時與其他材料相比,還具有體積小、重量輕、長壽命、顯示信息量大、無電磁輻射等優點,幾乎可以適應各種信息顯示的要求,尤其在TFT-LCD產品方面。目前,TFT-LCD產品技術已經成熟,成功地解決了視角、分辨率、色飽和度和亮度等技術難題,其顯示性能已經接近或超過CRT顯示器。大尺寸和中小尺寸TFT-LCD顯示器在各自的領域已逐漸占據平板顯示器的主流地位。但是因受液晶材料本身的限制,TFT-LCD仍然存在著響應不夠快,電壓不夠低,電荷保持率不夠高等諸多缺陷。由此可見,為了改善材料的性能使其適應新的要求,新型液晶化合物的合成及結構-性能關系的研究成為液晶領域的一項重要工作。
技術實現思路
本專利技術的第一目的是提供一種新型的含有二氟甲氧基橋鍵的液晶化合物,該化合物具有優異的介電各向異性和高電荷保持率,兼具旋轉粘度低、互溶性好、性能穩定等特點。本專利技術所述的液晶化合物具有如下結構通式I:所述結構通式I中,R1表示-H或具有1~12個碳原子的烷基或烷氧基;R2表示-F,-Cl,-CN,-NCS,-CF3,-OCF3,-OCF2Cl或具有1~12個碳原子的烷基或烷氧基;L1、L2、L3和L4表示的基團可以相同,也可以不同;L1、L2、L3、L4各自獨立地表示-H或-F。本專利技術所述的液晶化合物優選為:所述結構通式I中,R1表示-H或具有1~5個碳原子的烷基或烷氧基;R2表示-F,-Cl,-CF3,-OCF3,-OCF2Cl或具有1~5個碳原子的烷基或烷氧基;L1、L2、L3和L4表示的基團可以相同,也可以不同;L1、L2、L3、L4各自獨立地表示-H或-F。本專利技術所述的液晶化合物更優選為:所述結構通式I中,R1表示-H或具有1~5個碳原子的烷基;R2表示-F,-CF3或-OCF3;L1、L2、L3和L4表示的基團可以相同,也可以不同;L1、L2、L3、L4各自獨立地表示-H或-F。本專利技術所述的液晶化合物進一步優選自如下通式結構的化合物:所述結構通式I-1~I-6中,R1表示1~5個碳原子的烷基;R2表示-F,-CF3或-OCF3。更進一步優選地,所述結構通式I-1~I-6中,R1表示1~5個碳原子的烷基;R2表示-F。作為本專利技術的最佳實施方式,所述液晶化合物選自如下結構的化合物:本專利技術提供的液晶化合物具有較高的介電各向異性,應用至液晶組合物后可有效降低器件的驅動電壓。本專利技術的第二目的是提供制備所述液晶化合物的方法。所述方法的合成路線如下:所述方法包括以下步驟:(1)以化合物II-1和II-2為起始原料,以四三苯基膦鈀為催化劑,反應得到化合物II-3;(2)化合物II-3與二異丙基氨基鋰反應形成鋰試劑,再與碘甲烷反應,得到化合物II-4;(3)化合物II-4與鎂屑反應形成格氏試劑,再與硼酸三甲酯反 應,得到化合物II-5;(4)化合物II-5與過氧化氫反應,得到化合物II-6;(5)化合物II-7與1,3-丙二硫醇、三氟甲磺酸反應,得到化合物II-8;(6)化合物II-6與化合物II-8、氟化氫三乙胺、溴素進行反應,即得液晶化合物。具體的,所述制備方法包括以下步驟:(1)氮氣保護下,向反應瓶中加入化合物II-1和II-2,再加入無水碳酸鉀、四三苯基膦鈀、甲苯、乙醇和水,加熱回流反應,進行常規后處理;再依次經色譜純化、減壓蒸餾、重結晶,得到白色固體,即化合物II-3;(2)氮氣保護下,向反應瓶中加入二異丙基氨基鋰的四氫呋喃溶液,控溫-80~-90℃滴加化合物II-3的四氫呋喃溶液,滴畢保溫反應;控溫-70~-80℃滴加碘甲烷,滴畢保溫反應;酸化后,進行常規后處理;再依次經色譜純化、重結晶,得到淺黃色固體,即化合物II-4;(3)向反應瓶中加入鎂屑、四氫呋喃、溴乙烷和化合物II-4的四氫呋喃溶液,加熱回流反應;控溫-10~0℃滴加硼酸三甲酯,保溫反應;酸化后,進行常規后處理;石油醚重結晶得到黃色固體,即化合物II-5;(4)向反應瓶中加入化合物II-5、乙酸乙酯和過氧化氫,加熱回流反應,進行常規后處理,濃縮溶劑得到黃色液體,即化合物II-6;(5)向反應瓶中加入化合物II-7、甲苯、1,3-丙二硫醇和三氟甲磺酸,加熱回流反應;降溫至20℃,加入甲基叔丁基醚反應,再降溫至-20℃,過濾,真空干燥得黃褐色固體,即化合物II-8;(6)氮氣保護下,向反應瓶中加入化合物II-8和二氯甲烷,控溫-70~-80℃滴加化合物化合物II-6、三乙胺和二氯甲烷溶液,保溫 反應;控溫-70~-80℃快速滴加氟化氫三乙胺,再滴加溴素,保溫反應;回溫至0℃,與水混合后分液,用二氯甲烷提取水相,用碳酸氫鈉水溶液中和有機相至中性,蒸發溶劑;經色譜純化,重結晶,得白色晶體,即得液晶化合物。本專利技術所述常規后處理具體是指:用二氯甲烷、乙酸乙酯或甲苯萃取,分液,水洗,干燥,真空旋轉蒸發儀蒸發,所得產物用減壓蒸餾或重結晶和/或色譜分離法提純,即可。所述制備方法中,各步驟所涉及化合物中的R1、R2、L1、L2、L3、L4,與所得液晶化合物產物中R1、R2、L1、L2、L3、L4代表的基團相對應。采用上述制備方法能夠穩定、高效地得到本專利技術所述的液晶化合物。本專利技術的第三目的是保護含有所述液晶化合物的組合物。所述液晶化合物在組合物中的質量百分比為1~60%,優選為3~50%,進一步優選為8~25%。可以預見,基于上述液晶化合物的加入,能夠顯著提高已有慣用液晶組合物的介電各向異性,具有降低器件的驅動電壓的技術效果。本專利技術的第四目的是保護所述液晶化合物以及含有所述液晶化合物的組合物在液晶顯示領域的應用,優選為在液晶顯示裝置中的應用。所述的液晶顯示裝置包括但并不限于TN、ADS、FFS或IPS液晶顯示器。使用了所述液晶化合物或含有所述液晶化合物的組合物的液晶顯示裝置,具有光學各向異性數值適中、電荷保持率高等特點,且介電各向異性高,從而降低了液晶顯示裝置的驅動電壓,應用前景廣闊。同時,由于本專利技術提供的液晶化合物清亮點相對較高,單體之間互溶性好,從而有更高的工作溫度,可以在配制組合物中添加更多份數,更有效降低器件的驅動電壓,且化學穩定性、 熱穩定性好,可以耐受苛刻的工作條件。具體實施方式以下實施例用于說明本專利技術,但不用來限制本專利技術的范圍。所述原材料如無特別說明,均能從公開商業途徑獲得。實施例1液晶化合物的結構式為:實施例2液晶化合物的結構式為:實施例3液晶化合物的結構式為:實施例4液晶化合物的結構式為:實施例5液晶化合物的結構式為:實施例6液晶化合物的結構式為:實施例7液晶化合物的結構式為:實施例8液晶化合物的結構式為:實施例9液晶化合物的結構式為:實施例10液晶化合物的結構式為:實施例11液晶化合物的結構式為:實施例12液晶化合物的結構式為:實施例13按照以下步驟合成實施例1提供的液晶化合物BYLC-01:具體步驟如下:(1)化合物BYLC-01-3的合成:氮氣保護下,向反應瓶中加入60g本文檔來自技高網...
【技術保護點】
一種含有二氟甲氧基橋鍵的液晶化合物,其特征在于,所述的液晶化合物具有如下結構通式I:所述結構通式I中,R1表示?H或具有1~12個碳原子的烷基或烷氧基;R2表示?F,?Cl,?CN,?NCS,?CF3,?OCF3,?OCF2Cl或具有1~12個碳原子的烷基或烷氧基;L1、L2、L3、L4各自獨立地表示?H或?F。
【技術特征摘要】
1.一種含有二氟甲氧基橋鍵的液晶化合物,其特征在于,所述的液晶化合物具有如下結構通式I:所述結構通式I中,R1表示-H或具有1~12個碳原子的烷基或烷氧基;R2表示-F,-Cl,-CN,-NCS,-CF3,-OCF3,-OCF2Cl或具有1~12個碳原子的烷基或烷氧基;L1、L2、L3、L4各自獨立地表示-H或-F。2.根據權利要求1所述的液晶化合物,其特征在于,所述結構通式I中,R1表示-H或具有1~5個碳原子的烷基或烷氧基;R2表示-F,-Cl,-CF3,-OCF3,-OCF2Cl或具有1~5個碳原子的烷基或烷氧基;L1、L2、L3、L4各自獨立地表示-H或-F。3.根據權利要求2所述的液晶化合物,其特征在于,所述結構通式I中,R1表示-H或具有1~5個碳原子的烷基;R2表示-F,-CF3或-OCF3;L1、L2、L3、L4各自獨立地表示-H或-F。4.根據權利要求1所述的液晶化合物,其特征在于,所述液晶化合物選自具有如下結構通式的化合物:所述結構通式I-1~I-6中,R1表示1~5個碳原子的烷基,R2表示-F,-CF3或-OCF3。5.根據權利要求4所述的液...
【專利技術屬性】
技術研發人員:田會強,姜天孟,儲士紅,譚小玉,班全志,高立龍,蘇學輝,陳海光,
申請(專利權)人:北京八億時空液晶科技股份有限公司,
類型:發明
國別省市:北京;11
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