一種桉葉烷型天然產物衍生物13?芐胺?土木香內酯的制備方法及用途技術

本發明專利技術公開了一種桉葉烷型天然產物衍生物13?芐胺?土木香內酯的制備方法及用途，13?芐胺?土木香內酯應用于制備抗細菌產品。本發明專利技術提供了桉葉烷型天然產物衍生物13?芐胺?土木香內酯的新用途，拓寬了13?芐胺?土木香內酯的應用范圍，為13?芐胺?土木香內酯的應用提供更多的可能性。本發明專利技術提高了13?芐胺?土木香內酯的合成收率。

【技術實現步驟摘要】

本專利技術涉及一種化合物的新用途及其制備方法，特別涉及一種桉葉烷型天然產物衍生物13-芐胺-土木香內酯的制備方法及用途。
技術介紹
13-芐胺-土木香內酯最早從土木香內酯通過邁克爾加成得到，這種合成方法存在收率較低的缺陷，文獻報道該化合物對埃及斑蚊的幼蟲和成蟲具有毒性(參見文獻：Chemistry&Biodiversity(2010),7(7),1681-1697)。但是，未見13-芐胺-土木香內酯具有抗細菌活性的報道，也未見13-芐胺-土木香內酯對農作物具有促生長作用的報道。
技術實現思路
本專利技術的目的在于提供一種桉葉烷型天然產物衍生物13-芐胺-土木香內酯的新用途，以拓寬13-芐胺-土木香內酯的應用范圍，為13-芐胺-土木香內酯的應用提供更多的可能性。本專利技術還提供了一種桉葉烷型天然產物衍生物13-芐胺-土木香內酯的制備方法，提高了13-芐胺-土木香內酯的收率。本專利技術解決其技術問題所采用的技術方案是：一種桉葉烷型天然產物衍生物13-芐胺-土木香內酯的用途，13-芐胺-土木香內酯應用于制備植物生長促進劑。作為優選，13-芐胺-土木香內酯應用于制備小麥幼苗或綠豆幼苗的生長促進劑。作為優選，應用于制備小麥幼苗或綠豆幼苗的生長促進劑時，13-芐胺-土木香內酯的濃度控制在≤30μg/mL。專利技術人意外發現13-芐胺-土木香內酯對特定的農作物幼苗具有生長促進作用，尤其是在特定的濃度≤30μg/mL下，為新型生長促進劑的開發提供了新的途徑。一種植物生長促進劑，它由13-芐胺-土木香內酯為活性成分制備而成，該植物生長促進劑含有30μg/mL的13-芐胺-土木香內酯。一種桉葉烷型天然產物衍生物13-芐胺-土木香內酯的用途，13-芐胺-土木香內酯應用于制備抗細菌產品。作為優選，所述抗細菌產品為抗菌藥物、殺菌劑、殺菌洗手液、殺菌藥皂、殺菌洗滌液中的一種。作為優選，所述抗細菌產品的殺菌譜包括大腸埃希氏菌、蠟狀芽孢桿菌、金黃色葡萄球菌、白菜軟腐病菌和枯草芽孢桿菌?，F有技術報道了13-芐胺-土木香內酯具有殺蟲活性，本專利技術則提供了13-芐胺-土木香內酯的殺蟲活性之外的新用途，用13-芐胺-土木香內酯制備抗細菌產品，本專利技術發現13-芐胺-土木香內酯特別針對大腸埃希氏菌、蠟狀芽孢桿菌、金黃色葡萄球菌、白菜軟腐病菌和枯草芽孢桿菌具有很好的抑菌作用，開發了其作為抗細菌產品的新用途，為抗細菌產品的開發提供了新的途徑。一種抗細菌產品，它由13-芐胺-土木香內酯為活性成分制成而成，該抗細菌產品中13-芐胺-土木香內酯的濃度≥25μg/mL。桉葉烷型天然產物衍生物13-芐胺-土木香內酯的制備方法，土木香內酯純品溶于甲醇中，在0℃下攪拌，緩慢滴加芐胺，之后室溫攪拌4小時，將反應液減壓濃縮除去甲醇，將所得反應物用乙酸乙酯溶解，并用飽和NH4Cl水溶液洗滌，減壓濃縮除去乙酸乙酯得混合物，將混合物拌以200-300目硅膠，經硅膠色譜，洗脫液洗脫，得13-芐胺-土木香內酯純品。采用本專利技術的制備方法，顯著提高了13-芐胺-土木香內酯的收率。本專利技術的有益效果是：1、提供了桉葉烷型天然產物衍生物13-芐胺-土木香內酯的新用途，拓寬了13-芐胺-土木香內酯的應用范圍，為13-芐胺-土木香內酯的應用提供更多的可能性。2、提高了13-芐胺-土木香內酯的合成收率。附圖說明圖1是13-芐胺-土木香內酯對幼苗幼根和幼芽的影響(平均值±標準差，n＝5)。圖2是13-芐胺-土木香內酯對幼苗鮮重的影響(平均值±標準差，n＝5)。具體實施方式下面通過具體實施例，并結合附圖，對本專利技術的技術方案作進一步的具體說明。本專利技術中，若非特指，所采用的原料和設備等均可從市場購得或是本領域常用的。下述實施例中的方法，如無特別說明，均為本領域的常規方法。實施例：本專利技術實驗所用的13-芐胺-土木香內酯純品系從天然植物藏木香提取的土木香內酯(參見文獻：馬燕燕.藏木香和鐵欏的化學成分及生物活性研究.蘭州大學博士論文，2013)合成得到，其合成過程如下：土木香內酯純品233mg溶于10mL甲醇中，在0℃下攪拌，緩慢滴加158mg芐胺，之后室溫攪拌4小時。將反應液減壓濃縮除去甲醇，將所得反應物用20mL乙酸乙酯溶解，并用飽和NH4Cl水溶液洗滌3次。減壓濃縮除去乙酸乙酯得混合物。將混合物拌以0.5g 200-300目硅膠，經硅膠(200-300目,10g)色譜，以乙酸乙酯：乙醇(1:1體積比)為洗脫液梯度洗脫，得13-芐胺-土木香內酯純品(313mg)，高效液相色譜檢測純度為98.5％，收率為92.3％，明顯高于文獻(Chemistry&Biodiversity(2010),7(7),1681-1697)報道的56.7％。本專利技術以甲醇作為反應體系，用飽和NH4Cl水溶液洗滌，大大提高了產品的純度和收率。產品的結構鑒定：白色粉末狀固體。質譜EI-MS顯示分子離子峰[M+H]+m/z＝340，結合13C NMR和DEPT，可確定該化合物的分子式為C22H29NO2，不飽和度為9。1H NMR譜7.29-7.36(m,4H)、7.21-7.26(m,1H)、3.86(d,J＝13.2,1H)和3.75(d,J＝13.2,1H)顯示分子中含有一個芐基(4個不飽和度)。13C NMR譜顯示有22個碳信號，除去一個芐基的7個碳信號，還有15個碳信號：包括2個甲基、5個亞甲基、5個次甲基、3個季碳信號，δ177.9顯示分子中存在一個酯羰基(1個不飽和度)，δ150.9和128.5顯示分子中存在1對雙鍵(1個不飽和度)。綜上，分子中還有3個不飽和度，說明該分子有3個環，結合1H NMR譜4.69-4.71(m,1H)、1.18(s,3H)和1.03(d,3H,J＝7.8)，說明該化合物為一個桉烷型的倍半萜，進一步查閱文獻比較發現該化合物的波譜數據與13-芐胺-土木香內酯的波譜數據完全一致。至此，產品的結構得到確定。產品的波譜數據如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)：7.29-7.36(m,4H)；7.21-7.26(m,1H)；5.04-5.06(m,1H)；4.69-4.71(m,1H)；3.86(d,J＝13.2,1H)；3.75(d,J＝13.2,1H)；1.18(s,3H)；1.03(d,3H,J＝7.8).13C NMR(100MHz,CDCl3):177.9(s)；150.9(s)；128.5(d)；128.3(d)；127.1(d)；115.2(d)；77.5(d)；54.1(t)；45.9(d)；45.8(t)；42.9(t)；42.8(t)；38.4(d)；37.7(d)；33.0(q)；32.9(s)；28.7(t)；23.0(t)；16.9(q).EI-MS:[M+H]+m/z＝340?；衔?3-芐胺-土木香內酯的抗菌活性測定1.供試細菌：大腸埃希氏菌(Escherichia coli)、蠟狀芽孢桿菌(Bacillus cereus)、金黃色葡萄球菌(Staphyloccocus aureus)、白菜軟腐病菌(Erwinia carotovora)、枯草芽孢桿菌(Bacillus subtili)。2.試驗方法：用接種環輕輕劃取一環菌種菌落至50mL LB本文檔來自技高網...

【技術保護點】
一種桉葉烷型天然產物衍生物13?芐胺?土木香內酯的制備方法，其特征在于：土木香內酯純品溶于甲醇中，在0℃下攪拌，緩慢滴加芐胺，之后室溫攪拌4小時，將反應液減壓濃縮除去甲醇，將所得反應物用乙酸乙酯溶解，并用飽和NH4Cl水溶液洗滌，減壓濃縮除去乙酸乙酯得混合物，將混合物拌以200?300目硅膠，經硅膠色譜，洗脫液洗脫，得13?芐胺?土木香內酯純品。

【技術特征摘要】
1.一種桉葉烷型天然產物衍生物13-芐胺-土木香內酯的制備方法，其特征在于：土木香內酯純品溶于甲醇中，在0℃下攪拌，緩慢滴加芐胺，之后室溫攪拌4小時，將反應液減壓濃縮除去甲醇，將所得反應物用乙酸乙酯溶解，并用飽和NH4Cl水溶液洗滌，減壓濃縮除去乙酸乙酯得混合物，將混合物拌以200-300目硅膠，經硅膠色譜，洗脫液洗脫，得13-芐胺-土木香內酯純品。2.一種桉...

【專利技術屬性】
技術研發人員：陳佳，高坤，袁春娟，
申請(專利權)人：浙江大學寧波理工學院，
類型：發明
國別省市：浙江;33