苯胺衍生物及其利用制造技術

例如，由下述式表示的苯胺衍生物對于有機溶劑的溶解性良好，而且將包含它們作為電荷傳輸性物質的薄膜應用于空穴注入層的情況下能夠得到具有優異的亮度特性的有機EL元件。

【技術實現步驟摘要】
【國外來華專利技術】
本專利技術涉及苯胺衍生物及其利用。
技術介紹
有機電致發光(以下稱為有機EL)元件中，作為發光層、電荷注入層，使用由有機化合物構成的電荷傳輸性薄膜。特別地，空穴注入層承擔陽極與空穴傳輸層或發光層的電荷的授受，為了實現有機EL元件的低電壓驅動和高亮度而發揮重要的功能。空穴注入層的形成方法大致分為以蒸鍍法為代表的干法和以旋涂法為代表的濕法，將這些各方法進行比較，濕法能夠大面積地高效率地制造平坦性高的薄膜。因此，在有機EL顯示器的大面積化不斷發展的現今，希望可采用濕法形成的空穴注入層。鑒于這樣的實際情況，本專利技術人開發出了可適用于各種濕法、且給予在應用于有機EL元件的空穴注入層的情況下能夠實現優異的EL元件特性的薄膜的電荷傳輸性材料、用于其的對于有機溶劑的溶解性良好的化合物(例如參照專利文獻1～4)。現有技術文獻專利文獻專利文獻1：國際公開第2008/067276號專利文獻2：國際公開第2008/129947號專利文獻3：國際公開第2006/025342號專利文獻4：國際公開第2010/058777號
技術實現思路
專利技術要解決的課題本專利技術也與目前為止開發的上述專利文獻的技術同樣地，目的在于提供顯示對有機溶劑的良好的溶解性、且薄膜化而應用于空穴注入層的情況下能夠實現具有優異的亮度特性的有機EL元件的苯胺衍生物。用于解決課題的手段本專利技術人為了實現上述目的，反復深入研究，結果發現：不可能采取醌二亞胺結構的規定的苯胺衍生物具有對有機溶劑的優異的溶解性，由使其溶解于有機溶劑而制備的清漆得到發揮高電荷傳輸性的薄膜，以及將該薄膜應用于有機EL元件的空穴注入層的情況下，得到高亮度的元件，完成了本專利技術。即，本專利技術提供：1.苯胺衍生物，其特征在于，由式(1)表示：[化1][式中，R1～R4相互獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、或者可被鹵素原子取代的、碳數1～20的烷基、碳數2～20的烯基、碳數2～20的炔基、碳數6～20的芳基或碳數2～20的雜芳基，Ar1相互獨立地表示由式(A1)～(A14)表示的任一個基團(其中，4個Ar1不會同時成為由式(A5)表示的基團。)。][化2]2.1的苯胺衍生物，其中，上述R1～R4全部為氫原子，3.1的苯胺衍生物，其由式(1')表示：[化3](式中，Ar11和Ar13都表示由上述式(A1)～(A4)和(A6)～(A14)的任一個表示的相同的基團，Ar12和Ar14都表示由上述式(A1)～(A14)的任一個表示的相同的基團。)4.1的苯胺衍生物，其中，上述Ar1全部為相同的基團(其中，不包括由式(A5)表示的基團)，5.電荷傳輸性物質，其由1～4的任一項的苯胺衍生物構成，6.電荷傳輸性材料，其包含5的電荷傳輸性物質，7.電荷傳輸性清漆，其包含5的電荷傳輸性物質、和有機溶劑，8.7的電荷傳輸性清漆，其還包含摻雜劑物質，9.8的電荷傳輸性清漆，其中，上述摻雜劑物質包含鹵代四氰基醌二甲烷化合物，10.9的電荷傳輸性清漆，其中，上述摻雜劑物質還包含雜多酸，11.使用7～10的任一項的電荷傳輸性清漆制作的電荷傳輸性薄膜，12.電子設備，其具有11的電荷傳輸性薄膜，13.有機電致發光元件，其具有11的電荷傳輸性薄膜，14.電荷傳輸性薄膜的制造方法，其特征在于，將7～10的任一項的電荷傳輸性清漆在基材上涂布，使溶劑蒸發，15.1的苯胺衍生物的制造方法，其特征在于，在催化劑存在下使由式(2)[化4](式中，R1～R4表示與上述相同的含義。)表示的胺化合物與由式(3)[化5]Ar1-Z (3)(式中，Z表示鹵素原子或擬鹵素基，Ar1表示與上述相同的含義。)表示的芳基化合物反應。專利技術的效果本專利技術的苯胺衍生物易溶解于有機溶劑中，使其與摻雜劑一起溶解于有機溶劑中，能夠容易地制備電荷傳輸性清漆。由本專利技術的電荷傳輸性清漆制作的薄膜顯示高電荷傳輸性，因此能夠適宜用作以有機EL元件為首的電子設備用薄膜。特別地，通過將該薄膜應用于有機EL元件的空穴注入層，能夠得到亮度特性優異的有機EL元件。另外，本專利技術的電荷傳輸性清漆即使在使用了旋涂法、狹縫式涂布法等可大面積地成膜的各種濕法的情況下也能夠再現性良好地制造電荷傳輸性優異的薄膜，因此對于近年來的有機EL元件的領域中的進展也能夠充分地應對。具體實施方式以下對本專利技術進一步詳細地說明。本專利技術涉及的苯胺衍生物由式(1)表示。[化6]式(1)中，R1～R4相互獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、或者可被鹵素原子取代的、碳數1～20的烷基、碳數2～20的烯基、碳數2～20的炔基、碳數6～20的芳基或碳數2～20的雜芳基。作為鹵素原子，可列舉出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。作為碳數1～20的烷基，可以是直鏈狀、分支鏈狀、環狀的任一種，例如可列舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基等碳數1～20的直鏈或分支鏈狀烷基；環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基、雙環丁基、雙環戊基、雙環己基、雙環庚基、雙環辛基、雙環壬基、雙環癸基等的碳數3～20的環狀烷基等。作為碳數2～20的烯基的具體例，可列舉出乙烯基、正-1-丙烯基、正-2-丙烯基、1-甲基乙烯基、正-1-丁烯基、正-2-丁烯基、正-3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-乙基乙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、正-1-戊烯基、正-1-癸烯基、正-1-二十碳烯基等。作為碳數2～20的炔基的具體例，可列舉出乙炔基、正-1-丙炔基、正-2-丙炔基、正-1-丁炔基、正-2-丁炔基、正-3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、正-1-戊炔基、正-2-戊炔基、正-3-戊炔基、正-4-戊炔基、1-甲基-正-丁炔基、2-甲基-正-丁炔基、3-甲基-正-丁炔基、1，1-二甲基-正-丙炔基、正-1-己炔基、正-1-癸炔基、正-1-十五碳炔基、正-1-二十碳炔基等。作為碳數6～20的芳基的具體例，可列舉出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基等。作為碳數2～20的雜芳基的具體例，可列舉出2-噻吩基、3-噻吩基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、3-異噁唑基、4-異噁唑基、5-異噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-異噻唑基、4-異噻唑基、5-異噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基等。這些中，R1～R4優選氫原子、氟原子、氰基、可被鹵素原子取代的碳數1～20的烷基、可被鹵素原子取代的碳數6～20的芳基、可被鹵素原子取代的碳數2～20的雜芳基，更優選氫原子、氟原子、氰基、可被鹵素原子取代的碳數1～10的烷基、可被鹵素原子取代的苯基，進一步優選氫原子、氟原子，最優選氫原子。上述Ar1相互獨立地表示由式(A1)～(A14)表示的任一個基團。這些中，從提高化合物對于有機溶劑的溶解性、得到的薄膜的電荷傳輸性的方面出發，優選由式(A1)～(A12)表示的任一個基團，更優選由式(A1)～(A3)、(A5)～(A7)、和(A10)～(A12)表示的任一個基團，進一步優選由式(A1)、(A5)、和(A10本文檔來自技高網...

【技術保護點】
苯胺衍生物，其特征在于，由式(1)表示：式中，R1～R4相互獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、或者可被鹵素原子取代的、碳數1～20的烷基、碳數2～20的烯基、碳數2～20的炔基、碳數6～20的芳基或碳數2～20的雜芳基，Ar1相互獨立地表示由式(A1)～(A14)表示的任一個基團，其中，4個Ar1不會同時成為由式(A5)表示的基團，

【技術特征摘要】
【國外來華專利技術】2014.03.14 JP 2014-0514661.苯胺衍生物，其特征在于，由式(1)表示：式中，R1～R4相互獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、或者可被鹵素原子取代的、碳數1～20的烷基、碳數2～20的烯基、碳數2～20的炔基、碳數6～20的芳基或碳數2～20的雜芳基，Ar1相互獨立地表示由式(A1)～(A14)表示的任一個基團，其中，4個Ar1不會同時成為由式(A5)表示的基團，2.權利要求1所述的苯胺衍生物，其中，上述R1～R4全部為氫原子。3.權利要求1所述的苯胺衍生物，其由式(1')表示：式中，Ar11和Ar13都表示由上述式(A1)～(A4)和(A6)～(A14)的任一個表示的相同基團，Ar12和Ar14都表示由上述式(A1)～(A14)的任一個表示的相同基團。4.權利要求1所述的苯胺衍生物，其中，上述Ar1全部為相同基團，其中，不包括由式(A5)表示的基團。5.電荷傳輸性物質，其由權利要求1～4的任一項所述的苯胺衍生物構成...

【專利技術屬性】
技術研發人員：中家直樹，中澤太一，
申請(專利權)人：日產化學工業株式會社，
類型：發明
國別省市：日本;JP