有機發光器件制造技術

本發明專利技術涉及有機發光器件，其包括：陰極；陽極；設置在所述陰極與所述陽極之間的發光層；以及由化學式(1)表示的雜環化合物。本發明專利技術包括設置在所述陰極和所述發光層之間的有機層；以及由化學式(3)表示的咔唑衍生物，并且包括設置在所述陽極和所述發光層之間的有機層。

【技術實現步驟摘要】
【國外來華專利技術】
本說明書要求提交于2014年4月4日的韓國專利申請No.10-2014-0040818、提交于2015年1月23日的韓國專利申請No.10-2015-0011540和提交于2014年1月23日的韓國專利申請No.10-2014-0011559的優先權，其全部內容通過引用并入本文。本說明書涉及有機發光二極管。
技術介紹
有機發光現象是通過特定有機分子的內部過程將電流轉化為可見光的實例之一。有機發光現象的原理如下。當將有機材料層設置在陽極與陰極之間時，如果在兩個電極之間施加電壓，則電子和空穴分別從陰極和陽極注入到有機材料層中。注入到有機材料層中的電子與空穴復合形成激子，并且激子再次返回到基態而發光。使用該原理的有機發光二極管可由以下構成：陰極；陽極；和設置在其間的有機材料層，例如，包括空穴注入層、空穴傳輸層、發光層和電子傳輸層的有機材料層。在有機發光二極管中使用的材料大部分是純有機材料或其中有機材料和金屬形成配合物化合物的配合物化合物，并且根據其用途可分為空穴注入材料、空穴傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料等。在此，通常使用具有p型特性的有機材料(即，容易被氧化且當該材料被氧化時電化學穩定的有機材料)作為空穴注入材料或空穴傳輸材料。同時，通常使用具有n型特性的有機材料(即，容易被還原且當該材料被還原時電化學穩定的有機材料)作為電子注入材料或電子傳輸材料。作為發光層材料，具有p型特性和n型特性二者的材料(即，在氧化態和還原態期間均穩定的材料)是優選的，并且當形成激子時，對激子轉化為光具有高發光效率的材料是優選的。本領域需要開發具有高效率的有機發光二極管。[引用列表][專利文獻]韓國專利申請特開第2000-0051826號的官方公報
技術實現思路
[技術問題]本說明書的一個目的是提供具有高發光效率和/或低驅動電壓的有機發光二極管。[技術方案]本說明書提供了有機發光二極管，其包括：陰極、陽極、設置在陰極與陽極之間的發光層、包含由下式1表示的雜環化合物并設置在陰極與發光層之間的有機材料層，以及包含由下式3表示的咔唑衍生物并設置在陽極與發光層之間的有機材料層。[式1]在式1中，Ar1至Ar3彼此不同，Ar1和Ar2各自獨立地為經取代或未經取代的芳基，或者經取代或未經取代的雜環基，Ar3由下式2表示，[式2]在式2中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫、氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的芳氧基、經取代或未經取代的烷基硫基、經取代或未經取代的芳基硫基、經取代或未經取代的烷基磺酰基、經取代或未經取代的芳基磺酰基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的甲硅烷基、經取代或未經取代的硼基、經取代或未經取代的芳基，或者經取代或未經取代的雜環基，或者與相鄰基團結合形成經取代或未經取代的烴環或者經取代或未經取代的雜環，L1為直接鍵、經取代或未經取代的亞芳基，或者經取代或未經取代的二價雜環基，l為1至5的整數，m為1至3的整數，n為1至4的整數，并且當l、m和n各自為2或更大的整數時，括號中的兩個或更多個結構彼此相同或不同，[式3]在式1和2中，Ar4和Ar5彼此相同或不同，并且為氫、氘、經取代或未經取代的芳基，或者經取代或未經取代的雜環基，L2為直接鍵，或者經取代或未經取代的亞芳基，o為0至5的整數，并且當o為2或更大的整數時，兩個或更多個L2彼此相同或不同，R5至R11彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基，或者經取代或未經取代的雜環基，或者與相鄰基團結合形成經取代或未經取代的烴環或者經取代或未經取代的雜環，并且Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基，或者經取代或未經取代的雜環基，或者Y1和Y2彼此結合形成經取代或未經取代的烴環或者經取代或未經取代的雜環。[有益效果]根據本說明書的一個示例性實施方案的有機發光二極管提供了低驅動電壓和/或高發光效率。附圖說明圖1是示出了根據本說明書的一個示例性實施方案的有機發光二極管的圖。圖2是示出了根據本說明書的一個示例性實施方案的有機發光二極管的圖。圖3是示出了化合物1-6的HOMO(AC3)能級的測量數據結果的圖。圖4是示出了化合物1-8的HOMO(AC3)能級的測量數據結果的圖。圖5是示出了化合物1-30的HOMO(AC3)能級的測量數據結果的圖。圖6是示出了化合物1-138的HOMO(AC3)能級的測量數據結果的圖。圖7是示出了化合物2-5的HOMO(AC3)能級的測量數據結果的圖。＜附圖標記說明>101：基板201：陽極301：空穴傳輸層401：發光層501：電子傳輸層601：陰極701：受體層具體實施方式下文中，將更詳細地描述本說明書。在本說明書中當一個構件被設置在另一構件“上”時，這不僅包括一個構件與另一構件相接觸的情況，還包括在兩個構件之間存在又一構件的情況。在本說明書中當一個部件“包括”一個構成元件時，除非另有明確描述，否則這不意指排除另一構成元件，而意指還可包括另一構成元件。本說明書提供了有機發光二極管，其包括：陰極、陽極、設置在陰極與陽極之間的發光層、包含由式1表示的雜環化合物并設置在陰極與發光層之間的有機材料層，以及包含由式3表示的咔唑衍生物并設置在陽極與發光層之間的有機材料層。在本說明書的一個示例性實施方案中，包含由式1表示的雜環化合物的有機材料層為電子傳輸層、電子注入層，或同時傳輸并注入電子的層。在本說明書的一個示例性實施方案中，包含由式1表示的雜環化合物的有機材料層為電子傳輸層。在本說明書的一個示例性實施方案中，包含由式3表示的咔唑衍生物的有機材料層為空穴傳輸層、空穴注入層，或同時傳輸并注入空穴的層。在另一個示例性實施方案中，包含由式3表示的咔唑衍生物的有機材料層為空穴傳輸層。在本說明書的一個示例性實施方案中，有機發光二極管發射藍色熒光。在本說明書的一個示例性實施方案中，由式1表示的雜環化合物的HOMO能級為6eV或更大。在本說明書的一個示例性實施方案中，由式1表示的雜環化合物的HOMO能級為6eV或更大并且7.0eV或更小。根據本說明書的一個示例性實施方案，在具有如由式1表示的化合物中的深HOMO能級的情況下，可有效地自發光層阻擋空穴，并因此，可提供高的發光效率，并且可改善二極管的穩定性，并因此，可提供具有長使用壽命的二極管。在本說明書的一個示例性實施方案中，發光層包含主體和摻雜劑，并且主體的HOMO能級與由式1表示的雜環化合物的HOMO能級之間相差0.2eV或更大。如上所述，當發光層的主體材料與由式1表示的雜環化合物之間的HOMO能級相差0.2eV或更大時，可進一步有效地自發光層阻擋空穴，并因此，可提供具有高發光效率和長使用壽命的有機發光二極管。在本說明書的一個示例性實施方案中，將包含由式1表示的雜環化合物的有機材料層設置成與發光層相鄰。在這種情況下，可通過具有比發光層的主體化合物更深的HOMO能級來有效地阻擋空穴。如在本說明書的一個示例性實施方案中在發藍色熒光的有機發光二極管的情況下，主體材料的HOMO能級小于6eV。因本文檔來自技高網...

【技術保護點】
一種有機發光二極管，包括：陰極；陽極：設置在所述陰極與所述陽極之間的發光層；包含由下式1表示的雜環化合物并且設置在所述陰極與所述發光層之間的有機材料層；以及包含由下式3表示的咔唑衍生物并設置在所述陽極與所述發光層之間的有機材料層：[式1]在式1中，Ar1至Ar3彼此不同，Ar1和Ar2各自獨立地為經取代或未經取代的芳基，或者經取代或未經取代的雜環基，Ar3由下式2表示，[式2]在式2中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫、氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的芳氧基、經取代或未經取代的烷基硫基、經取代或未經取代的芳基硫基、經取代或未經取代的烷基磺酰基、經取代或未經取代的芳基磺酰基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的甲硅烷基、經取代或未經取代的硼基、經取代或未經取代的芳基，或者經取代或未經取代的雜環基，或者與相鄰基團結合形成經取代或未經取代的烴環或者經取代或未經取代的雜環，或者同一碳中的取代基彼此結合形成經取代或未經取代的螺環鍵，L1為直接鍵、經取代或未經取代的亞芳基、或者經取代或未經取代的二價雜環基，l為1至5的整數，m為1至3的整數，n為1至4的整數，并且當l、m和n各自為2或更大的整數時，括號中的兩個或更多個結構彼此相同或不同，[式3]在式1和2中，Ar4和Ar5彼此相同或不同，并且為氫、氘、經取代或未經取代的芳基，或者經取代或未經取代的雜環基，L2為直接鍵，或者經取代或未經取代的亞芳基，o為0至5的整數，并且當o為2或更大的整數時，兩個或更多個L2彼此相同或不同，R5至R11彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基，或者經取代或未經取代的雜環基，或者與相鄰基團結合形成經取代或未經取代的烴環或者經取代或未經取代的雜環，并且Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基，或者經取代或未經取代的雜環基，或者Y1和Y2彼此結合形成經取代或未經取代的烴環或者經取代或未經取代的雜環。...

【技術特征摘要】
【國外來華專利技術】2014.04.04 KR 10-2014-0040818;2015.01.23 KR 10-2011.一種有機發光二極管，包括：陰極；陽極：設置在所述陰極與所述陽極之間的發光層；包含由下式1表示的雜環化合物并且設置在所述陰極與所述發光層之間的有機材料層；以及包含由下式3表示的咔唑衍生物并設置在所述陽極與所述發光層之間的有機材料層：[式1]在式1中，Ar1至Ar3彼此不同，Ar1和Ar2各自獨立地為經取代或未經取代的芳基，或者經取代或未經取代的雜環基，Ar3由下式2表示，[式2]在式2中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫、氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的芳氧基、經取代或未經取代的烷基硫基、經取代或未經取代的芳基硫基、經取代或未經取代的烷基磺酰基、經取代或未經取代的芳基磺酰基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的甲硅烷基、經取代或未經取代的硼基、經取代或未經取代的芳基，或者經取代或未經取代的雜環基，或者與相鄰基團結合形成經取代或未經取代的烴環或者經取代或未經取代的雜環，或者同一碳中的取代基彼此結合形成經取代或未經取代的螺環鍵，L1為直接鍵、經取代或未經取代的亞芳基、或者經取代或未經取代的二價雜環基，l為1至5的整數，m為1至3的整數，n為1至4的整數，并且當l、m和n各自為2或更大的整數時，括號中的兩個或更多個結構彼此相同或不同，[式3]在式1和2中，Ar4和Ar5彼此相同或不同，并且為氫、氘、經取代或未經取代的芳基，或者經取代或未經取代的雜環基，L2為直接鍵，或者經取代或未經取代的亞芳基，o為0至5的整數，并且當o為2或更大的整數時，兩個或更多個L2彼此相同或不同，R5至R11彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基，或者經取代或未經取代的雜環基，或者與相鄰基團結合形成經取代或未經取代的烴環或者經取代或未經取代的雜環，并且Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基，或者經取代或未經取代的雜環基，或者Y1和Y2彼此結合形成經取代或未經取代的烴環或者經取代或未經取代的雜環。2.根據權利要求1所述的有機發光二極管，其中包含所述由式1表示的雜環化合物的所述有機材料層為電子傳輸層、電子注入層，或同時傳輸并注入電子的層。3.根據權利要求1所述的有機發光二極管，其中所述由式1表示的雜環化合物的HOMO能級為6eV或更大。4.根據權利要求1所述的有機發光二極管，其中所述由式1表示的雜環化合物的三線態能量為2.2eV或更大。5.根據權利要求1所述的有機發光二極管，其中所述由式1表示的雜環化合物的偶極矩為2德拜或更小。6.根據權利要求1所述的有機發光二極管，其中所述由式1表示的雜環化合物的電子遷移率為10-6cm2/Vs或更高。7.根據權利要求1所述的有機發光二極管，其中所述發光層包含主體和摻雜劑，并且所述主體的HOMO能級與所述由式1表示的雜環化合物的HOMO能級之間相差0.2eV或更大。8.根據權利要求1所述的有機發光二極管，其中所述發光層包含主體和摻雜劑，并且所述由式1表示的雜環化合物的三線態能量大于所述主體的三線態能量。9.根據權利要求1所述的有機發光二極管，其中包含所述由式1表示的雜環化合物的所述有機材料層還包含由下式10表示的n型摻雜劑：[式10]A為氫、氘、鹵素基團、腈基、硝基、羥基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的芳氧基、經取代或未經取代的烷基硫基、經取代或未經取代的芳基硫基、經取代或未經取代的烷基磺酰基、經取代或未經取代的芳基磺酰基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的甲硅烷基、經取代或未經取代的硼基、經取代或未經取代的芳基，或者經取代或未經取代的雜環基，曲線表示形成具有M和兩個或三個原子的5元或6元環所需的鍵，并且所述原子未經取代或者經與一個或兩個或更多個A的定義相同的取代基取代，并且M為堿金屬或堿土金屬。10.根據權利要求9所述的有機發光二極管，其中所述由式10表示的n型摻雜劑由下式10-1或10-2表示：[式10-1][式10-2]在式10-1和10-2中，M與式10中所限定的相同，并且式10-1和式10...

【專利技術屬性】
技術研發人員：張焚在，李東勛，許瀞午，姜敏英，許東旭，韓美連，鄭寓用，鄭珉祐，
申請(專利權)人：株式會社LG化學，
類型：發明
國別省市：韓國;KR