一種液晶化合物、組合物及其應用制造技術

本發明專利技術涉及液晶顯示材料領域，特別涉及一種液晶化合物、組合物及其應用。本發明專利技術的液晶化合物，具有如下結構：本發明專利技術還提供了上述化合物的制備方法和含有上述化合物的液晶組合物，使用了本發明專利技術液晶化合物或液晶組合物的液晶顯示裝置旋轉粘度低，從而提高了液晶顯示裝置的響應速度，同時具有光學各向異性數值適中、電荷保持率高等特點。

【技術實現步驟摘要】

本專利技術涉及液晶顯示材料領域，特別涉及一種液晶化合物、組合物及其應用。
技術介紹
液晶材料作為環境材料在信息顯示材料、有機光電子材料等領域中的應用具有極大的研究價值和美好的應用前景。液晶材料作為新型顯示材料有許多優勢，如功耗極低，驅動電壓低。同時與其他材料相比，還具有體積小、重量輕、長壽命、顯示信息量大、無電磁輻射等優點，幾乎可以適應各種信息顯示的要求，尤其在TFT-LCD產品方面。目前，TFT-LCD產品技術已經成熟，成功地解決了視角、分辨率、色飽和度和亮度等技術難題，其顯示性能已經接近或超過CRT顯示器。大尺寸和中小尺寸TFT-LCD顯示器在各自的領域已逐漸占據平板顯示器的主流地位。但是因受液晶材料本身的限制，TFT-LCD仍然存在著響應不夠快、電壓不夠低、電荷保持率不夠高等諸多缺陷。由此可見，為了改善材料的性能使其適應新的要求，新型液晶化合物的合成及結構-性能關系的研究成為液晶領域的一項重要工作。
技術實現思路
本專利技術的第一目的是提供一種新型的負介電各向異性的液晶化合物，該化合物具有低的旋轉粘度、良好的負介電各向異性、同時具有互溶性好、性能穩定等特點。本專利技術所述的液晶化合物，具有如下結構：在通式I中，R1表示具有1-10個碳原子的烷基，R2表示-F、具有1-10個碳原子的烷基或烷氧基，環A表示1,4-亞苯基、1,4-亞環己基或1-4個氫原子被氟原子取代的1,4-亞苯基。優選地，在通式I中，R1表示具有1-5個碳原子的烷基，R2表示-F、具有1-5個碳原子的烷基或烷氧基，環A表示1,4-亞苯基、1,4-亞環己基或1-4個氫原子被氟原子取代的1,4-亞苯基。作為更優選的技術方案，在通式I中，R1表示甲基，R2表示-F、具有1-5個碳原子的烷基或烷氧基，環A表示1,4-亞苯基、1,4-亞環己基或1-4個氫原子被氟原子取代的1,4-亞苯基。在通式I中，環A優選的技術方案為：環A表示1,4-亞苯基、1,4-亞環己基或1-2個氫原子被氟原子取代的1,4-亞苯基。作為進一步優選的技術方案，在通式I中，R1表示甲基，R2表示-F、具有1-5個碳原子的烷基或烷氧基，環A表示1,4-亞苯基、1,4-亞環己基或1-2個氫原子被氟原子取代的1,4-亞苯基。具體的，所述液晶化合物選自如下化合物的一種：在I-1～I-5中，R2表示-F或具有1-5個碳原子的烷基或烷氧基。優選地，在I-1～I-5中，R2表示具有1-4個碳原子的烷基或烷氧基。作為本專利技術的最佳實施方式，所述液晶化合物選自如下化合物的一種：本專利技術提供的液晶化合物具有較低的旋轉粘度，應用至液晶組合物后可有效降低器件的響應速度。本專利技術的第二目的是提供所述液晶化合物的制備方法。所述方法的合成路線如下：具體包括以下步驟：(1)與正丁基鋰反應形成鋰試劑，再與硼酸酯反應，得到(2)以和為原料，以四三苯基膦鈀為催化劑，反應得到通式I的化合物；其中，各步驟所涉及化合物中的R1、R2、環A與所得液晶化合物產物中R1、R2、環A代表的基團相對應。本專利技術所述常規后處理具體是指：用二氯甲烷、乙酸乙酯或甲苯
萃取，分液，水洗，干燥，真空旋轉蒸發儀蒸發，所得產物用減壓蒸餾或重結晶和/或色譜分離法提純，即可。采用上述制備方法能夠穩定、高效地得到本專利技術所述的液晶化合物。本專利技術的第三目的是保護含有所述液晶化合物的組合物。所述液晶化合物在組合物中的質量百分比為1～60％，優選為3～50％，進一步優選為8～25％。本專利技術的第四目的是保護所述液晶化合物以及含有所述液晶化合物的組合物在液晶顯示領域的應用，優選為在液晶顯示裝置中的應用。所述的液晶顯示裝置包括但并不限于TN、ADS、VA、FFS或IPS液晶顯示器。使用了所述液晶化合物或含有所述液晶化合物的組合物的液晶顯示裝置旋轉粘度低，從而提高了液晶顯示裝置的響應速度，同時具有光學各向異性數值適中、電荷保持率高等特點。具體實施方式以下實施例用于說明本專利技術，但不用來限制本專利技術的范圍。所述原材料如無特別說明，均能從公開商業途徑獲得。實施例1液晶化合物的結構式為：實施例2液晶化合物的結構式為：實施例3液晶化合物的結構式為：實施例4液晶化合物的結構式為：實施例5液晶化合物的結構式為：實施例6液晶化合物的結構式為：實施例7液晶化合物的結構式為：實施例8液晶化合物的結構式為：實施例9液晶化合物的結構式為：實施例10液晶化合物的結構式為：實施例11液晶化合物的結構式為：實施例12按照以下步驟合成實施例1提供的液晶化合物BYLC-01：具體步驟如下：(1)化合物BYLC-01-2的合成：氮氣保護下，向反應瓶中加入44.8g化合物BYLC-01-1和250ml四氫呋喃，控溫-70～-80℃滴加0.24mol正丁基鋰的正己烷溶液，滴畢保溫反應1小時，控溫-70～-80℃滴加56.4g硼酸三異丙酯，然后自然回溫至-30℃。加入2M鹽酸水溶液200ml進行酸化，進行常規后處理，石油醚重結晶得到淺黃色固體(化合物BYLC-01-2)39.6g，HPLC：94.7％，收率74％；(2)化合物BYLC-01的合成：氮氣保護下，向反應瓶中加入20.0g化合物BYLC-01-2，13.8g化合物BYLC-01-3，100ml N,N-二甲基甲酰胺，30ml去離子水，0.2g四三苯基膦鈀，加熱回流反應3小時。進行常規后處理，經色譜純化，正己烷洗脫，乙醇+乙酸乙酯重結晶，得20.4g白色晶體BYLC-01，GC：99.8％，收率：83％。采用GC-MS對所得白色晶體BYLC-01進行分析，產物的m/z為328.20(M+)。1H-NMR(300MHz,CDCl3):0.9-1.8(m,14H)，2.0-2.8(m,7H),6.8-7.2(m,5H)。由上述可知，所得產物為本專利技術所述BYLC-01結構。實施例13按照以下步驟合成實施例4提供的液晶化合物BYLC-04：具體步驟如下：(1)化合物BYLC-04-2的合成：氮氣保護下，向反應瓶中加入46.4g化合物BYLC-04-1和300ml四氫呋喃，控溫-70～-80℃滴加0.26mol正丁基鋰的正己烷溶液，滴畢保溫反應1小時，控溫-70～-80℃滴加56.4g硼酸三異丙酯，然后自然回溫至-30℃。加入2M鹽酸水溶液200ml進行酸化，進行常規后處理，石油醚重結晶得到淺黃色固體(化合物BYLC-04-2)50.2g，HPLC：98.2％，收率91％；(2)化合物BYLC-04的合成：氮氣保護下，向反應瓶中加入15.0g化合物BYLC-04-2，10.0g化合物BYLC-04-3，80ml N,N-二甲基甲酰胺，20ml去離子水，0.15g四三苯基膦鈀，加熱回流反應3小時。進行常規后處理，經色譜純化，正己烷洗脫，乙醇+甲苯重結晶，得14.1g白色晶體BYLC-04，GC：99.9％，收率：78％。采用GC-MS對所得白色晶體BYLC-04進行分析，產物的m/z為336.14(M+)。1H-NMR(300MHz,CDCl3):0.9-1.7(m,5H),2.0-2.6(m,8H),7.0-7.5(m,9H)。由上述可知，所得產物為本專利技術所述BYLC-04結構。實施例2、實施例3、實施例5～實施例11液晶化合物的制備方法與實施例本文檔來自技高網...

【技術保護點】
一種液晶化合物，其特征在于，具有如下結構：在通式I中，R1表示具有1?10個碳原子的烷基，R2表示?F、具有1?10個碳原子的烷基或烷氧基，環A表示1,4?亞苯基、1,4?亞環己基或1?4個氫原子被氟原子取代的1,4?亞苯基。

【技術特征摘要】
1.一種液晶化合物，其特征在于，具有如下結構：在通式I中，R1表示具有1-10個碳原子的烷基，R2表示-F、具有1-10個碳原子的烷基或烷氧基，環A表示1,4-亞苯基、1,4-亞環己基或1-4個氫原子被氟原子取代的1,4-亞苯基。2.根據權利要求1所述的液晶化合物，其特征在于，R1表示具有1-5個碳原子的烷基，R2表示-F、具有1-5個碳原子的烷基或烷氧基。3.根據權利要求2所述的液晶化合物，其特征在于，R1表示甲基。4.根據權利要求1-3任一項所述的液晶化合物，其特征在于，環A表示1,4-亞苯基、1,4-亞環己基或1-2個氫原子被氟原子取代的1,4-亞苯基。5.根據權利要求1所述的液晶化合物，其特征在于，所述液晶化合物選自如下化合物的一種：在I-1～I-5...

【專利技術屬性】
技術研發人員：田會強，姜天孟，儲士紅，譚小玉，班全志，高立龍，蘇學輝，陳海光，
申請(專利權)人：北京八億時空液晶科技股份有限公司，
類型：發明
國別省市：北京;11