一種化合物及其合成方法和應用技術

本發明專利技術提供了一種化合物(I)，其中，R1、R2、R3、R4單獨或共同為氫或供電子基團，R為NH2或SH或CH2＝CH。本發明專利技術還提供了一種上述化合物的合成發法、其通過自由基聚合得到的聚合物、以及它們在OLED主體材料中的應用。本發明專利技術還提供了一種含有結構式(I)所示化合物和/或其聚合物的有機發光二極管OLED。通過本發明專利技術所采用的技術方案，有效地解決了現有技術在實際應用過程中的弊端，進一步優化了OLED的使用性能。

【技術實現步驟摘要】

本專利技術涉及一種化合物，尤其涉及一種可用于OLED主體材料的化合物及其合成方法和應用。
技術介紹
目前，顯示屏以TFT(Thin Film Transistor，薄膜場效應晶體管)-LCD為主，由于其為非自發光之顯示器，必須透過背光源投射光線，依序穿透TFT-LCD面板中之偏光板、玻璃基板、液晶層、彩色濾光片、玻璃基板、偏光板等相關零組件，最后進入人之眼睛成像，達到顯示之功能。但是其顯示屏在實際應用過程中出現反應速率慢、耗電、視角窄等缺點，不足以成為完美的顯示屏。相對而言，OLED，作為一種新型的平板顯示技術，其與傳統的LCD顯示方式相比，無需背光燈，采用非常薄的有機材料涂層和玻璃基板，當有電流通過時，這些有機材料就會發光。因此，OLED具有自發光、結構簡單、超輕薄、響應速度快、寬視角、低功耗及可實現柔性顯示等特性，近十幾年來取得了很大的發展和進步，被譽為“夢幻顯示器”。OLED的基本結構是由一薄而透明具本道題特性的銦錫氧化物(ITO)，與電力的正極相連，再加上另一個金屬陰極，包成如三明治的結構，如US4769292中公開的OLED。整個結構層中包括了：空穴傳輸層(HTL)、發光層(EL)與電子傳輸層(ETL)。當電力供應至適當電壓時，正極空穴與陰極電荷就會在發光層中結合，產生光亮，依其配方不同產生紅、綠和藍RGB三原色，構成基本色彩。事實上，OLED在全色顯示等方面仍然存在不足，重要的原子之一是缺乏高性能的材料，因此，設計與合成新型有機發光材料是OLED研究工作中的重點。苯并噻唑基團具有較強的吸電子能力和熒光發光能力，對外場響應靈敏，光譜響應范圍可以大幅度移向長波區，在非線性光學、電致發光和光致變色材料等方面有著重要的應用前景。小分子有機發光化合物容易純化、成膜，但是易于結晶，影響產品性能。
技術實現思路
為了解決現有技術在實際應用過程中的弊端，進一步優化OLED的使用性能，本專利技術采用以下技術方案。第一方面，本專利技術提供了一種化合物，其主體分子結構式命名為：2-(取代基苯基)-苯并噻唑，其結構為結構式(I)所示：其中，R1、R2、R3、R4單獨或共同為氫或供電子基團，R為NH2或SH或CH2＝CH。在本專利技術的一個優選實施例中，所述供電子基團選自C1-C20烷基及其烷氧基、醚類、芳香胺類。第二方面，本專利技術提供了一種結構式(I)所示化合物的合成方法，其合成路線為：其合成步驟包括：步驟1：在氬氣保護下混合中間體(1)、中間體(2)、催化劑Pd(0)和溶劑乙二醇二乙醚；步驟2：在75-100℃下加熱回流24小時；步驟3：分離得到有機溶劑，濃縮得到粗產物，利用重結晶方法提純得到結構式(l)所示化合物；其中，R1、R2、R3、R4單獨或共同為氫或供電子基團，R為NH2或SH或CH2＝CH。在本專利技術的一個優選實施例中，所述供電子基團選自C1-C20烷基及其烷氧基、醚類、芳香胺類。在本專利技術的另外一個優選實施例中，所述步驟3中，所述濃縮優選為利用旋轉蒸發儀濃縮。第三方面，本專利技術提供了一種結構式(I)所示化合物通過自由基聚合得到的聚合物。在本專利技術的一個優選實施例中，所述聚合物的結構優選為結構式(ll)所示：其中，R1、R2、R3、R4單獨或共同為氫或供電子基團；其合成路線為：其中，M為乙烯基咔唑，單體l-3與M聚合生成結構式(ll)所示聚合物；結構式(ll)所示聚合物，作為一種高分子有機發光材料，用于OLED發光層材料中，包括單獨用于發光層或與PVK混合用于發光層；結構式(ll)所示聚合物，用于OLED發光層材料的制作方式，包括旋轉涂布或噴墨打印。第四方面，本專利技術提供了一種結構式(I)所示化合物及其聚合物在OLED主體材料中的應用，其中：結構式(I)所示化合物應用于OLED器件的制作，包括應用于發光層或電子傳輸層材料；其聚合物通過溶液法制備薄膜，應用于OLED發光層。第五方面，本專利技術提供了一種含有結構式(I)所示化合物和/或其聚合物的有機發光二極管OLED，至少含有結構式(I)所示化合物應用于OLED器件的制作得到的發光層或電子傳輸層材料，或其聚合物通過溶液法制備薄膜得到的OLED發光層。優選地，本專利技術提供的有機發光二極管OLED，包括陽極、空穴注入層、空穴傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、陰極，其中，發光層和電子傳輸層至少一種含有結構式(I)所示化合物或其聚合物。本專利提出了一種新型的用于OLED器件的有機發光材料，通過調整主機構上的推拉電子基團，來調整發光頻譜的峰值，光色，以及器件發光效率，壽命的提高。附圖說明圖1為本專利技術提供的有機發光二極管OLED的結構示意圖。具體實施方式第一方面，本專利技術提供了一種化合物，其主體分子結構式命名為：2-(取代基苯基)-苯并噻唑，其結構為結構式(I)所示：其中，R1、R2、R3、R4單獨或共同為氫或供電子基團，R為NH2或SH或CH2＝CH。優選地，所述供電子基團選自C1-C20烷基及其烷氧基、醚類、芳香胺類。第二方面，本專利技術提供了一種結構式(I)所示化合物的合成方法，其合成路線為：其合成步驟包括：步驟1：在氬氣保護下混合中間體(1)、中間體(2)、Pd(0)催化劑和溶劑乙二醇二乙醚；步驟2：在75-100℃下加熱回流24小時；步驟3：分離得到有機溶劑，濃縮得到粗產物，利用重結晶方法提純得到結構式(l)所示化合物；其中，R1、R2、R3、R4單獨或共同為氫或供電子基團，R為NH2或SH或CH2＝CH。優選地，所述供電子基團選自C1-C20烷基及其烷氧基、醚類、芳香胺類。優選地，所述步驟3中，所述濃縮優選為利用旋轉蒸發儀濃縮。第三方面，本專利技術提供了一種結構式(I)所示化合物通過自由基聚合得到的聚合物。第四方面，本專利技術提供了一種結構式(I)所示化合物及其聚合物在OLED主體材料中的應用，其中：結構式(I)所示化合物應用于OLED器件的制作，包括應用于發光層或電子傳輸層材料；其聚合物通過溶液法制備薄膜，可以用于OLED發光層。第五方面，本專利技術提供了一種含有結構式(I)所示化合物和/或其聚合物的有機發光二極管OLED，至少含有結構式(I)所示化合物應用于OLED器件的制作得到的發光層或電子傳輸層材料，或其聚合物通過溶液法制備薄膜得到的OLED發光層。優選地，本專利技術提供的有機發光二極管OLED，包括陽極、空穴注入層、空穴傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、陰極，其中，發光層和電子傳輸層至少一種含有結構式(I)所示化合物或其聚合物。下面通過具體實施例對本專利技術進行詳細和具體的解釋，以使更好的理解本專利技術，但是下述實施例并不限制本專利技術范圍。本專利技術提供了一種化合物，所述化合物包括下列結構式，其中，所述化合物可以應用于發光層或電子傳輸層材料，其聚合物通過溶液法制備薄膜，可以應用于OLED發光層：制備實施例1(1)合成路線(2)合成步驟：在Ar氣保護下將0.1mol化合物(1-1)與0.1mol化合物(2-1)加入到500ml圓底燒瓶中，以乙二醇二乙醚為溶劑，并加入Pd(0)催化劑，在75-100℃下加熱回流24小時，分離得到有機溶劑，利用旋轉蒸發儀濃縮得到粗產物，粗產物利用重結晶的方法提純，得到化合物(l-1)。(3)結構表征：MS：3本文檔來自技高網...

【技術保護點】
一種化合物，其特征在于，所述化合物的主體分子結構式命名為：2?(取代基苯基)?苯并噻唑，其結構為結構式(I)所示：其中，R1、R2、R3、R4單獨或共同為氫或供電子基團，R為NH2或SH或CH2＝CH。

【技術特征摘要】
1.一種化合物，其特征在于，所述化合物的主體分子結構式命名為：2-(取代基苯基)-苯并噻唑，其結構為結構式(I)所示：其中，R1、R2、R3、R4單獨或共同為氫或供電子基團，R為NH2或SH或CH2＝CH。2.根據權利要求1所述化合物，其特征在于，所述供電子基團選自C1-C20烷基及其烷氧基、醚類、芳香胺類。3.一種如權利要求1所述化合物的合成方法，其合成路線為：其合成步驟包括：步驟1：在氬氣保護下混合中間體(1)、中間體(2)、Pd(0)催化劑和溶劑乙二醇二乙醚；步驟2：在75-100℃下加熱回流24小時；步驟3：分離得到有機溶劑，濃縮得到粗產物，利用重結晶方法提純得到結構式(l)所示化合物；其中，R1、R2、R3、R4單獨或共同為氫或供電子基團，R為NH2或SH或CH2＝CH。4.一種如權利要求1所述化合物通過自由基聚合得到的聚合物。5.根據權利要求4所述聚合物，其特征在于，所述聚合物的結構優選為結構式(ll)所示：其中，R1、R2、...

【專利技術屬性】
技術研發人員：龔智豪，楊紅領，李濰萌，
申請(專利權)人：上海和輝光電有限公司，
類型：發明
國別省市：上海;31