香料組合物制造技術

本發明專利技術提供一種下述通式(A)表示的化合物。(式(A)中，1'位是光學活性的，R1和R2的一方表示甲基，另一方表示乙基，或者R1和R2均表示甲基。)

Perfume composition

The invention provides a compound represented by the following general formula (A). (A), the 1'is optically active, one of the R1 and R2 represents methyl, the other indicates ethyl, or R1 and R2 are methyl. )

【技術實現步驟摘要】
【國外來華專利技術】
本專利技術涉及含有光學活性的酮化合物及其化合物作為有效成分的香料組合物、化妝品類等制品。
技術介紹
在當前人們生活中正出售具有令人滿意的香氣的各種制品，但希望有進一步多樣化的加香產品，并要求提供嗜好性高的香味。例如，具有環戊烷環的化合物通常被知曉具有檀香系香氣、木質琥珀系香氣，被開發了數量眾多的化合物。例如，在化學通報1988年第10期39頁中記載了3-甲基-5-(2，2，3-三甲基-3-環戊烯-1-基)戊醇具有強烈的檀香香氣。
技術實現思路
在化學通報1988年第10期39頁中對上述化合物的酮體等3種周邊化合物的香氣進行記載，但均被評價為在香氣方面令人不快、非常弱等，香氣的評價不高。另外，這些各化合物為消旋體，對各化合物的立體異構體及其香氣完全沒有記載。本專利技術人等對記載為香氣非常弱的3-甲基-5-(2，2，3-三甲基環戊烷-1-基)-2-戊酮及其類似物的立體異構體的香氣進行了研究，結果發現，作為1’R體的光學活性體具有存在擴散性且宜人的強烈麝香香氣，從而完成本專利技術。本專利技術包含以下(1)～(12)的各專利技術。(1)由下述通式(A)表示的化合物。(式(A)中，1’位是光學活性的，R1和R2的一方表示甲基，另一方表示乙基，或者R1和R2均表示甲基。)(2)根據上述1記載的化合物，其中，1’位的立體的光學純度為20％e.e.～99％e.e.的范圍，R1和R2為甲基。(3)根據上述1記載的化合物，其中，R1和R2的一方為甲基，另一方為乙基。(4)根據上述1～3中任一項記載的化合物，其中，關于式(A)的1’位的光學活性，R體是過量的。(5)光學活性的(1’R)-3-甲基-5-(2，2，3-三甲基環戊烷-1-基)-2-戊酮，其中，1’位的立體的光學純度為20％e.e.～99％e.e.的范圍。(6)(1’R)-3-甲基-5-(2，2，3-三甲基環戊烷-1-基)-2-戊酮。(7)一種香料組合物，其特征在于，含有上述1～6中任一項記載的化合物。(8)根據上述6記載的香料組合物，其特征在于，含有0.01～60重量％的上述1～6中任一項記載的化合物。(9)根據上述7或8記載的香料組合物，其特征在于，化合物的化學純度為80％以上。(10)利用上述7～9中任一項記載的香料組合物帶香氣的制品。(11)根據上述10中記載的帶香氣的制品，所述制品選自香氛制品、芳香化妝品、基礎化妝品、彩妝化妝品、頭發化妝品、防曬化妝品、藥用化妝品、護發制品、肥皂、身體清洗劑、沐浴劑、衣料用洗劑、衣料用柔軟護理劑、清洗劑、廚房用洗劑、漂白劑、噴霧劑、除臭·芳香劑、驅蟲劑或者雜貨中的1種。(12)一種增強或調制香料組合物的香氣的方法，其特征在于，添加上述1～6中記載的化合物。通過添加對于式(A)的1’位的光學活性而言R體過量的本專利技術的化合物，尤其是1’位的立體的光學純度為20％e.e.～99％e.e.的范圍的光學活性的(1’R)-3-甲基-5-(2，2，3-三甲基環戊烷-1-基)-2-戊酮，從而可獲得具有擴散性的特有的香氣·香料組合物。該組合物作為香料或芳香化妝品類、保險衛生材料等帶香氣組合物而可在廣泛的范圍中使用。另外，S體過量的本專利技術的化合物與對應的R體的化合物混合而形成所希望的光學純度，由此，可用以獲得優異的香氣·香料組合物。具體實施方式以下，對本專利技術進行詳細說明。本專利技術為由下述通式(A)表示的化合物。(式(A)中，1’位為光學活性，R1和R2的一方表示甲基，另一方表示乙基，或者R1和R2均表示甲基。)在上述式(A)中，優選1’位的立體的光學純度為20％e.e.～99％e.e.的范圍，另外，優選關于1’位的光學活性，R體是過量的。作為本專利技術的優選的式(A)的化合物，例如可舉出下述化合物：(1’R)-3-甲基-5-(2，2，3-三甲基環戊烷-1-基)-2-戊酮、(1’S)-3-甲基-5-(2，2，3-三甲基環戊烷-1-基)-2-戊酮、(1’R)-3-乙基-5-(2，2，3-三甲基環戊烷-1-基)-2-戊酮、(1’S)-3-乙基-5-(2，2，3-三甲基環戊烷-1-基)-2-戊酮、(1’R)-4-甲基-6-(2，2，3-三甲基環戊烷-1-基)-3-己酮、(1’S)-4-甲基-6-(2，2，3-三甲基環戊烷-1-基)-3-己酮。本專利技術的化合物優選為1’位的立體的光學純度為20％e.e.～99％e.e.的范圍的光學活性的(1’R)-3-甲基-5-(2，2，3-三甲基環戊烷-1-基)-2-戊酮(下述化合物(1))。以該化合物為例，進一步詳細說明本專利技術。在上述化合物(1)中，1’位的立體的光學純度為20％e.e.～99％e.e.的化合物顯示出具有擴散性的麝香樣的香氣。進一步優選1’位的立體的光學純度為60％e.e.～99％e.e.的范圍。1’位的立體的光學純度脫離該范圍的化合物，不能說氣味差，也不能說有充分的香氣。光學純度可利用例如NMR和/或使用了手性柱的各種色譜進行測定。另外，上述化合物(1)的化學純度只要為80％以上即可，優選為90％以上。本專利技術中使用的上述化合物(1)可利用通過化學合成方法獲得的化合物。例如可通過以下所示的方法(方案1)合成，但其合成法并不限定于以下方法。(方案1)即，使2-丁酮在堿存在的條件下與(R)或(S)-2-(2，2，3-三甲基-3-環戊烯基)乙醛反應而得到不飽和酮，接著使用Pd/C這樣的催化劑進行碳-碳雙鍵的氫化，從而可得到光學活性的(1’R)或(1’S)的3-甲基-5-(2，2，3-三甲基環戊烷-1-基)-2-戊酮。通過將如此得到的兩異構體混合，從而能夠得到本專利技術的(1’R)-3-甲基-5-(2，2，3-三甲基環戊烷-1-基)-2-戊酮的1’位的立體的光學純度為特定范圍的化合物?；蛘?，在起始原料的2-(2，2，3-三甲基-3-環戊烯-1-基)乙醛中，對應的位置的光學純度在本專利技術的(1’R)-3-甲基-5-(2，2，3-三甲基環戊烷-1-基)-2-戊酮的1’位的立體的光學純度的特定范圍內時，在不進行混合作業的情況下，能夠得到本專利技術的(1’R)-3-甲基-5-(2，2，3-三甲基環戊烷-1-基)-2-戊酮的1’位的立體的光學純度為特定范圍的化合物。本專利技術的另一化合物也與上述同樣，通過使規定的酮與(R)或(S)-2-(2，2，3-三甲基-3-環戊烯基)乙醛反應本文檔來自技高網...

【技術保護點】
一種由下述通式(A)表示的化合物，式(A)中，1’位是光學活性的，R1和R2的一方表示甲基，另一方表示乙基，或者R1和R2均表示甲基。

【技術特征摘要】
【國外來華專利技術】2013.09.06 JP 2013-1851141.一種由下述通式(A)表示的化合物，
式(A)中，1’位是光學活性的，R1和R2的一方表示甲基，另一
方表示乙基，或者R1和R2均表示甲基。
2.根據權利要求1所述的化合物，其中，1’位的立體的光學純度
為20％e.e.～99％e.e.的范圍，R1和R2為甲基。
3.根據權利要求1所述的化合物，其中，R1和R2的一方為甲基，
另一方為乙基。
4.根據權利要求1～3中任一項所述的化合物，其中，關于式(A)
的1’位的光學活性，R體是過量的。
5.光學活性的(1’R)-3-甲基-5-(2，2，3-三甲基環戊烷-1-基)-2-
戊酮，其中，1’位的立體的光學純度為20％e.e.～99％e.e.的范圍。
6.(1’R)-3-甲基-5-(2，2，3-三甲基環戊烷...

【專利技術屬性】
技術研發人員：北條一馬，
申請(專利權)人：高砂香料工業株式會社，
類型：發明
國別省市：日本;JP