本發(fā)明專利技術(shù)公開了一種防止噻吩類導(dǎo)電聚合單體經(jīng)過長期放置后變色的方法，具體是指在噻吩類導(dǎo)電聚合單體中加入抗變色劑作為防變色穩(wěn)定劑，其中，添加的抗變色劑能夠阻止其在儲存和運(yùn)輸過程中發(fā)生聚合和氧化作用導(dǎo)致變色，該抗變色劑能夠增強(qiáng)產(chǎn)品穩(wěn)定性能而不影響產(chǎn)品使用性能，本發(fā)明專利技術(shù)使用的抗變色劑添加量少、添加方法簡單、成本低，非常適合工業(yè)化生產(chǎn)。
【技術(shù)實(shí)現(xiàn)步驟摘要】
本專利技術(shù)涉及有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域，具體涉及一種通過添加抗變色劑以防止噻吩類導(dǎo)電聚合單體變色的方法。
技術(shù)介紹
五元雜環(huán)化合物如噻吩、呋喃、及吡咯在環(huán)上都有6個(gè)π電子，符合休克爾規(guī)則，具有芳香性。噻吩的電子云密度要比其他兩個(gè)高，因此噻吩具有獨(dú)特的光學(xué)性質(zhì)和電子傳輸能力；噻吩更為活潑，有光敏性，光照時(shí)發(fā)生碳架重排。隨著光電材料研究的迅猛發(fā)展，噻吩類化合物以其良好的光電性質(zhì)，越來越多地應(yīng)用于光電材料領(lǐng)域。然而，噻吩類導(dǎo)電聚合單體由于自身的結(jié)構(gòu)性質(zhì)在儲存和運(yùn)輸中會發(fā)生聚合作用和氧化作用，并導(dǎo)致產(chǎn)品在幾天內(nèi)甚至幾小時(shí)內(nèi)發(fā)生變色（由無色變?yōu)樯铧S色）現(xiàn)象，嚴(yán)重影響產(chǎn)品外觀和產(chǎn)品使用性能，大大降低了產(chǎn)品性能和使用壽命。目前大部分公司或廠家采取的措施是避光、低溫、惰性氣體保護(hù)，但這只能短時(shí)間阻止氧化和聚合，只能起到緩解和輔助作用，不能從根本上解決問題。目前現(xiàn)有技術(shù)中，均無文獻(xiàn)報(bào)導(dǎo)噻吩類導(dǎo)電聚合單體通過添加抗變色添加劑，以抵抗其變色的應(yīng)用方法。噻吩類化合物的結(jié)構(gòu)如下：如式或或所示，或或其中，R1、R2或R3均為氫或是C1-C14的直鏈或支鏈烷基，X為支鏈或支鏈的C1-C12烷基，其中，常見的噻吩類導(dǎo)電聚合單體舉例如表1所示：表1化合物結(jié)構(gòu)3，4-乙烯二氧噻吩3，4-二甲氧基噻吩3，4-二乙氧基噻吩鑒于現(xiàn)有技術(shù)中，噻吩類導(dǎo)電聚合單體的抗變色劑尚處空白，而其在光電新材料領(lǐng)域等應(yīng)用前景十分廣闊，為有效提高此類化合物的穩(wěn)定性，尋找和開發(fā)新的抗變色添加劑是很有必要的。
技術(shù)實(shí)現(xiàn)思路
為填補(bǔ)現(xiàn)有技術(shù)的空白，本專利技術(shù)旨在提供一種抗變色添加劑，以提高噻吩類物質(zhì)的穩(wěn)定性。本專利技術(shù)的目的是通過以下技術(shù)方案實(shí)現(xiàn)的：在噻吩類導(dǎo)電聚合單體中加入抗變色劑作為穩(wěn)定劑，所述的噻吩類導(dǎo)電聚合單體的結(jié)構(gòu)如式或或所示，或或；其中，R1、R2或R3均為氫或是C1-C14的直鏈或支鏈烷基，X為支鏈或支鏈的C1-C12烷基；所述的抗變色劑為受阻酚類化合物、芳香胺類化合物、芳香族硝基化合物、芳香族亞硝基化合物、有機(jī)硫化合物中的一種或幾種混合物；優(yōu)選的，當(dāng)抗變色劑為上述物質(zhì)中的幾種混合物時(shí)，優(yōu)選其中任意兩種混合物；更優(yōu)選的，由受阻酚和芳香胺類化合物復(fù)配而成；最優(yōu)選的，受阻酚和芳香胺類化合物的復(fù)配的質(zhì)量比為6:4；更優(yōu)選的，由受阻酚和有機(jī)硫化合物復(fù)配而成；最優(yōu)選的，受阻酚和芳香硝基類的復(fù)配的質(zhì)量比為7:3；更優(yōu)選的，由受阻酚和芳香族硝基化合物或芳香族亞硝基化合物復(fù)配而成；最優(yōu)選的，受阻酚和芳香族硝基化合物或芳香族亞硝基化合物，復(fù)配的質(zhì)量比為7.5:2.5；優(yōu)選的，所述的受阻酚類化合物包括：對苯二酚、甲基對苯二酚、對叔丁基鄰苯二酚、雙酚A等；進(jìn)一步優(yōu)選的，所述的受阻酚為甲基對苯二酚；優(yōu)選的，所述的芳香胺類化合物包括：二苯胺、甲基苯胺、聯(lián)苯胺、對苯二胺等、吩噻嗪等；進(jìn)一步優(yōu)選的，所述的芳香胺類化合物為二苯胺；優(yōu)選的，所述芳香族硝基化合物或芳香族亞硝基化合物包括：硝基苯、亞硝基苯、2，4-二硝基甲苯、間二硝基苯、N-亞硝基二苯胺、苦味酸等；進(jìn)一步優(yōu)選的，所述的芳香族硝基化合物為間二硝基苯；優(yōu)選的，有機(jī)硫化合物包括：亞硫基二苯胺、二硫代苯甲酰二硫化物、硫醚等；進(jìn)一步優(yōu)選的，所述的有機(jī)硫化合物為亞硫基二苯胺。進(jìn)一步的，所述的抗變色劑在噻吩類化合物中的添加量為0.01～10000ppm；更優(yōu)選的，添加量為1～10000ppm；更優(yōu)選的，添加量為10～10000ppm；更優(yōu)選的，添加量為50～5000ppm；更優(yōu)選的，添加量為50～2500ppm；更優(yōu)選的，添加量為50～1000ppm；更優(yōu)選的，添加量為50～500ppm；最優(yōu)選的，添加量為50～100ppm。另一方面，本專利技術(shù)還提供一種用抗變色劑使噻吩類單體穩(wěn)定的方法，先將抗變色劑加入到容器中，再將噻吩類導(dǎo)電聚合單體加入到容器中，使上述兩類物質(zhì)緩慢緩和混合均勻。進(jìn)一步的，所述的抗變色劑在噻吩類導(dǎo)電聚合單體中的添加溫度為0～50℃；更優(yōu)選的，添加溫度為10～50℃；更優(yōu)選的，添加溫度為25～40℃；更優(yōu)選的，添加溫度為30℃。本專利技術(shù)的有益效果：將上述物質(zhì)添加進(jìn)入噻吩類導(dǎo)電聚合單體中后，能夠明顯抑制噻吩類單體的氧化或聚合，能夠顯著提高噻吩類單體的穩(wěn)定性，從而使其擁有廣闊的應(yīng)用前景。具體實(shí)施方式實(shí)施例1：取市售含量≥98.5的3，4-乙烯二氧噻吩，產(chǎn)品色度均為10號（鉑鈷法），稱取1000g，于30℃下，加入到放有0.05g~0.1g抗變色劑的1000ml廣口瓶中，置于250WE27紅外燈和紫外燈下同時(shí)烘烤照射。烘烤照射后產(chǎn)品溫度達(dá)到70℃，觀察對3，4-乙烯二氧噻吩的變色情況，記錄產(chǎn)品色度變?yōu)?00號所用的時(shí)間，并做空白試驗(yàn)以及陽性對照試驗(yàn)，陽性對照品為檸檬酸。實(shí)驗(yàn)結(jié)果如表2所示：表2序號對象抗變色劑(復(fù)配為質(zhì)量比)濃度（ppm）產(chǎn)品變色至100號所用的時(shí)間（天）13，4-乙烯二氧噻吩//123，4-乙烯二氧噻吩檸檬酸50333，4-乙烯二氧噻吩檸檬酸100743，4-乙烯二氧噻吩甲基對二苯酚501553，4-乙烯二氧噻吩甲基對二苯酚1002863，4-乙烯二氧噻吩二苯胺501373，4-乙烯二氧噻吩二苯胺1002583，4-乙烯二氧噻吩硝基苯501593，4-乙烯二氧噻吩硝基苯10028103，4-乙烯二氧噻吩亞硫基二苯胺5014113，4-乙烯二氧噻吩亞硫基二苯胺10024123，4-乙烯二氧噻吩甲基對二苯酚：二苯胺（6:4）5028133，4-乙烯二氧噻吩甲基對二苯酚：硝基苯（7.5:2.5）5026143，4-乙烯二氧噻吩對叔丁基鄰苯二酚：亞硫基二苯胺（7:3）5029實(shí)施例2：取市售含量≥98.5的3，4-二甲氧基噻吩，產(chǎn)品色度均為10號（鉑鈷法），稱取1000g，于30℃下，加入到放有0.05g~0.1g抗變色劑的1000ml廣口瓶中，置于250WE27紅外燈和紫外燈下同時(shí)烘烤照射。烘烤照射后產(chǎn)品溫度達(dá)到70℃，觀察對3，4-二甲氧基噻吩的變色情況，記錄產(chǎn)品色度變?yōu)?00號所用的時(shí)間，并做空白試驗(yàn)以及陽性對照試驗(yàn)，陽性對照品為檸檬酸。實(shí)驗(yàn)結(jié)果如表3所示：表3序號對象抗變色劑(復(fù)配為質(zhì)量比)濃度（ppm）產(chǎn)品變色至100號所用的時(shí)間（天）13，4-二甲氧基噻吩//123，4-二甲氧基噻吩檸檬酸50233，4-二甲氧基噻吩檸檬酸100543，4-二甲氧基噻吩甲基對二苯酚501653，4-二甲氧基噻吩甲基對二苯酚1002663，4-二甲氧基噻吩二苯胺501573，4-二甲氧基噻吩二苯胺1002583，4-二甲氧基噻吩硝基苯501493，4-二甲氧基噻吩硝基苯10026103，4-二甲氧基噻吩亞硫基二苯胺5016113，4-二甲氧基噻吩亞硫基二苯胺10027123，4-二甲氧基噻吩甲基對二苯酚：二苯胺（6:4）5014133，4-二甲氧基噻吩甲基對二苯酚：硝基苯（7.5:2.5）5015143，4-二甲氧基噻吩對叔丁基鄰苯二酚：亞硫基二苯胺（7:3）5015由上述實(shí)施例1和2的實(shí)驗(yàn)結(jié)果可知，加入抗變色劑后，噻吩類導(dǎo)電聚合單體在溫度高達(dá)70℃時(shí)，產(chǎn)品色度變至100號所用時(shí)間在13天以上，與空白對照組以及陽性對照組檸檬酸組比，均具有顯著地抗變色效果。上述實(shí)施例只是為了說明本專利技術(shù)的技術(shù)構(gòu)思及特點(diǎn)，其目的是在于讓本領(lǐng)域內(nèi)的普通技術(shù)人員本文檔來自技高網(wǎng)...
【技術(shù)保護(hù)點(diǎn)】
一種防止噻吩類導(dǎo)電聚合單體變色的方法，其特征在于，在噻吩類導(dǎo)電聚合單體中加入抗變色劑作為防變色穩(wěn)定劑;所述的噻吩類導(dǎo)電聚合單體的結(jié)構(gòu)如式或或所示：或或；其中，R1、R2或R3均為氫或是C1?C14的直鏈或支鏈烷基，X為支鏈或支鏈的C1?C12烷基；所述的抗變色劑為受阻酚類化合物、芳香胺類化合物、芳香族硝基化合物、芳香族亞硝基化合物、有機(jī)硫化合物中的一種或幾種的混合物。
【技術(shù)特征摘要】
1.一種防止噻吩類導(dǎo)電聚合單體變色的方法，其特征在于，在噻吩類導(dǎo)電聚合單體中加入抗變色劑作為防變色穩(wěn)定劑;所述的噻吩類導(dǎo)電聚合單體的結(jié)構(gòu)如式或或所示：或或；其中，R1、R2或R3均為氫或是C1-C14的直鏈或支鏈烷基，X為支鏈或支鏈的C1-C12烷基；所述的抗變色劑為受阻酚類化合物、芳香胺類化合物、芳香族硝基化合物、芳香族亞硝基化合物、有機(jī)硫化合物中的一種或幾種的混合物。2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于，所述的抗變色劑由受阻酚類化合物和芳香胺類化合物復(fù)配而成，復(fù)配的質(zhì)量比為6:4。3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于，所述的抗變色劑由受阻酚類化合物和有機(jī)硫化合物復(fù)配而成，復(fù)配的質(zhì)量比為7:3。4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于，所述的抗變色劑由受阻酚類化合物和芳香族硝基化合物或芳香族亞硝基化合物復(fù)配而成，復(fù)配的質(zhì)量比為7.5:2.5。5....
【專利技術(shù)屬性】
技術(shù)研發(fā)人員：徐曉東，任春和，程文峰，張雯君，楊巧梅，顏廷帥，
申請(專利權(quán))人：貝利化學(xué)張家港有限公司，
類型：發(fā)明
國別省市：江蘇;32
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