用于有機電致發光器件的材料制造技術

本發明專利技術涉及適合在電子器件中使用的化合物且涉及包含所述化合物的電子器件，尤其是有機電致發光器件。

【技術實現步驟摘要】
【國外來華專利技術】本專利技術涉及在電子器件中、尤其是在有機電致發光器件中使用的材料，且涉及包含這些材料的電子器件，尤其是有機電致發光器件。其中采用有機半導體作為功能性材料的有機電致發光器件(OLED)的結構描述在例如US4539507、US5151629、EP0676461和WO98/27136中。在此采用的發光材料越來越多地是表現出磷光而不是熒光的有機金屬絡合物。出于量子力學原因，使用有機金屬化合物作為磷光發光體可能使能量和功率效率增加至高達四倍。然而，通常，在OLED情況下，尤其是還在例如相對于效率、操作電壓和壽命表現出三重態發光(磷光)的OLED的情況下，仍然需要改進。磷光OLED的性質不僅僅由所采用的三重態發光體確定。特別地，使用的其它材料，諸如基質材料，在此也特別重要。。這些材料及其電荷傳輸性質的改進因此也可引起OLED性質的顯著改進。根據現有技術，吲哚并咔唑衍生物，例如根據WO2007/063754或WO2008/056746的，茚并咔唑衍生物，例如根據WO2010/136109的，或芴或螺雙芴衍生物，例如根據WO2012/074210的，尤其被用作用于在有機電致發光器件中的磷光發光體的基質材料。在此期望另外的改進，特別是關于效率、壽命和材料的膜形成而言的改進。本專利技術的目的在于提供適合在OLED中使用、尤其是作為用于磷光發光體的基質材料的化合物。本專利技術的另一目的在于提供用于有機電致發光器件的有機半導體，從而為本領域技術人員提供用于制造OLED的材料的更好的可能選擇。令人驚奇地，已經發現在下文中更詳細描述的特定化合物實現該目的，其非常適合在OLED中使用且導致有機電致發光器件的改進。該等改進在此與壽命和/或效率特別相關。另外，這些化合物在從溶液加工的情況下具有改進的成膜性質，因為其同時具有高玻璃化轉變溫度和高溶解度，這使得能夠從溶液加工且隨后通過加熱干燥。本專利技術因此涉及這些化合物和包含該類型的化合物的電子器件，尤其是有機電致發光器件。
技術實現思路
本專利技術涉及式(1)或式(2)的化合物，其中以下適用于所使用的符號和標記：Y在每次出現時相同或不同地為CR或N，條件是至少一個基團Y代表N；X在每次出現時相同或不同地為CR或N，其中至多兩個基團X代表N；或者兩個相鄰的X代表下式(3)或(4)的基團且其它X相同或不同地代表CR或N，其中^指示在式(1)或式(2)中的相應相鄰基團X；V在每次出現時相同或不同地為NR、C(R)2、O、S、BR、Si(R)2或C＝O；Z在每次出現時相同或不同地為CR或N，其中至多兩個基團Z代表N；Ar1為具有5～40個芳族環原子的芳族或雜芳族環系，其可以被一個或多個基團R取代；Ar2、Ar3、Ar4在每次出現時相同或不同地為具有5～40個芳族環原子的芳族或雜芳族環系，其可以被一個或多個基團R取代；Ar2和Ar3和/或Ar3和Ar4在此也可通過單鍵或通過選自C(R1)2、C(R1)2-C(R1)2、NR1、O或S的基團彼此連接；R在每次出現時相同或不同地選自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar5)2，N(R1)2，C(＝O)Ar5，C(＝O)R1，P(＝O)(Ar5)2，P(Ar5)2，B(Ar5)2，Si(Ar5)3，Si(R1)3，具有1～40個C原子的直鏈烷基、烷氧基或硫代烷基基團或具有3～40個C原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫代烷基基團或具有2～40個C原子的烯基或炔基基團，所述基團中的每個可被一個或多個基團R1取代，其中一個或多個不相鄰的CH2基團可被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、C＝O、C＝S、C＝NR1、P(＝O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、S或CONR1代替，且其中一個或多個H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5～40個芳族環原子的芳族或雜芳族環系，其在每種情況下可被一個或多個基團R1取代，具有5～40個芳族環原子的芳氧基或雜芳氧基基團，其可被一個或多個基團R1取代；兩個相鄰取代基R在此任選地可以形成單環或多環的脂族、芳族或雜芳族環系，其可被一個或多個基團R1取代；Ar5在每次出現時相同或不同地為具有5～30個芳族環原子的芳族或雜芳族環系，其可被一個或多個非芳族基團R1取代；在此鍵合到同一N、P、B或Si原子的兩個基團Ar5也可通過單鍵或選自N(R1)、C(R1)2、C(R1)2-C(R1)2、O或S的橋連基彼此橋連；R1在每次出現時相同或不同地選自H，D，F，CN，具有1～20個C原子的脂族烴基團，或具有5～30個芳族環原子的芳族或雜芳族環系，其中一個或多個H原子可被D、F、CN或具有1～10個C原子的烷基基團代替，其中兩個或更多個相鄰取代基R1可彼此形成單環或多環的脂族環系；m為0或1；n為0或1；p在每次出現時相同或不同地為0、1、2、3或4；q為0、1或2；r為0、1、2或3；以下化合物從本專利技術中排除：在本專利技術的意義上的芳基基團含有6～60個C原子；在本專利技術的意義上的雜芳基基團含有2～60個C原子和至少一個雜原子，條件為C原子和雜原子之和至少為5。所述雜原子優選選自N、O和/或S。所述雜芳基基團在此優選含有最多三個雜原子，其中最多一個選自O或S且其它雜原子為N。芳基基團或雜芳基基團在此用以指簡單芳族環，即苯，或簡單雜芳族環，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或稠合(縮合)芳基或雜芳基基團，例如萘、蒽、菲、喹啉、異喹啉等。彼此通過單鍵連接的芳族基團例如聯苯或聯吡啶相反地不稱為芳基或雜芳基基團，而是被稱為芳族或雜芳族環系。在本專利技術的意義上的芳族環系在環系中含有6-60個C原子。在本專利技術意義上的雜芳族環系在環系中含有2～60個C原子和至少一個雜原子，條件是C原子和雜原子的總和為至少5。所述雜原子優選選自N、O和/或S。所述雜芳族環系在此優選在環系中存在的每個雜芳基含有最多三個雜原子，其中最多一個選自O或S且其它雜原子為N。為了本專利技術的目的，芳族或雜芳族環系旨在用以指不一定僅含有芳基或雜芳基基團、而是其中另外多個芳基或雜芳基基團可通過例如C、N或O原子的非芳族單元連接的體系。因此，例如，為了本專利技術的目的，諸如芴、9,9’-螺雙芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等體系也旨在是芳族環系，其中兩個或更多個芳基例如通過短烷基基團連接的體系也是芳族環系。為了本專利技術的目的，可含有1～40個C原子且其中另外個別H原子或CH2基團可被上文提到的基團取代的脂族烴基團或烷基基團或烯基或炔基基團優選用以指基團甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、新戊基、環戊基、正己基、新己基、環己基、正庚基、環庚基、正辛基、環辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。具有1～40個C原子的烷氧基基團優選用以指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、環己氧基、正庚氧基、環庚氧基、正辛氧基、環辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基和2本文檔來自技高網...

【技術保護點】
式(1)或式(2)的化合物，其中以下適用于所使用的符號和標記：Y在每次出現時相同或不同地為CR或N，條件是至少一個基團Y代表N；X在每次出現時相同或不同地為CR或N，其中最多兩個基團X代表N；或兩個相鄰X代表下式(3)或(4)的基團且其它基團X相同或不同地代表CR或N，其中^指示在式(1)或式(2)中的相應相鄰基團X；V在每次出現時相同或不同地為NR、C(R)2、O、S、BR、Si(R)2或C＝O；Z在每次出現時相同或不同地為CR或N，其中至多兩個基團Z代表N；Ar1為具有5～40個芳族環原子的芳族或雜芳族環系，其可以被一個或多個基團R取代；Ar2、Ar3、Ar4在每次出現時相同或不同地為具有5～40個芳族環原子的芳族或雜芳族環系，其可以被一個或多個基團R取代；Ar2和Ar3和/或Ar3和Ar4在此也可彼此通過單鍵或選自C(R1)2、C(R1)2?C(R1)2、NR1、O或S的基團連接；R在每次出現時相同或不同地選自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar5)2，N(R1)2，C(＝O)Ar5，C(＝O)R1，P(＝O)(Ar5)2，P(Ar5)2，B(Ar5)2，Si(Ar5)3，Si(R1)3，具有1～40個C原子的直鏈烷基、烷氧基或硫代烷基基團或具有3～40個C原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫代烷基基團或具有2～40個C原子的烯基或炔基基團，所述基團中的每個可被一個或多個基團R1取代，其中一個或多個不相鄰的CH2基團可被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、C＝O、C＝S、C＝NR1、P(＝O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、S或CONR1代替，且其中一個或多個H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5～40個芳族環原子的芳族或雜芳族環系，其在每種情況下可被一個或多個基團R1取代，具有5～40個芳族環原子的芳氧基或雜芳氧基基團，其可被一個或多個基團R1取代；兩個相鄰取代基R在此可任選地形成單環或多環的脂族、芳族或雜芳族環系，其可被一個或多個基團R1取代；Ar5在每次出現時相同或不同地為具有5～30個芳族環原子的芳族或雜芳族環系，其可被一個或多個非芳族基團R1取代；在此鍵合到同一N、P、B或Si原子的兩個基團Ar5也可通過單鍵或選自N(R1)、C(R1)2、C(R1)2?C(R1)2、O或S的橋連基彼此橋連；R1在每次出現時相同或不同地選自H，D，F，CN，具有1～20個C原子的脂族烴基團，或具有5～30個芳族環原子的芳族或雜芳族環系，其中一個或多個H原子可被D、F、CN或具有1～10個C原子的烷基基團代替，其中兩個或更多個相鄰取代基R1可彼此形成單環或多環的脂族環系；m為0或1；n為0或1；p在每次出現時相同或不同地為0、1、2、3或4；q為0、1或2；r為0、1、2或3；以下化合物從本專利技術中排除：...

【技術特征摘要】
【國外來華專利技術】2014.06.18 EP 14002104.91.式(1)或式(2)的化合物，其中以下適用于所使用的符號和標記：Y在每次出現時相同或不同地為CR或N，條件是至少一個基團Y代表N；X在每次出現時相同或不同地為CR或N，其中最多兩個基團X代表N；或兩個相鄰X代表下式(3)或(4)的基團且其它基團X相同或不同地代表CR或N，其中^指示在式(1)或式(2)中的相應相鄰基團X；V在每次出現時相同或不同地為NR、C(R)2、O、S、BR、Si(R)2或C＝O；Z在每次出現時相同或不同地為CR或N，其中至多兩個基團Z代表N；Ar1為具有5～40個芳族環原子的芳族或雜芳族環系，其可以被一個或多個基團R取代；Ar2、Ar3、Ar4在每次出現時相同或不同地為具有5～40個芳族環原子的芳族或雜芳族環系，其可以被一個或多個基團R取代；Ar2和Ar3和/或Ar3和Ar4在此也可彼此通過單鍵或選自C(R1)2、C(R1)2-C(R1)2、NR1、O或S的基團連接；R在每次出現時相同或不同地選自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(Ar5)2，N(R1)2，C(＝O)Ar5，C(＝O)R1，P(＝O)(Ar5)2，P(Ar5)2，B(Ar5)2，Si(Ar5)3，Si(R1)3，具有1～40個C原子的直鏈烷基、烷氧基或硫代烷基基團或具有3～40個C原子的支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫代烷基基團或具有2～40個C原子的烯基或炔基基團，所述基團中的每個可被一個或多個基團R1取代，其中一個或多個不相鄰的CH2基團可被R1C＝CR1、C≡C、Si(R1)2、C＝O、C＝S、C＝NR1、P(＝O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、S或CONR1代替，且其中一個或多個H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5～40個芳族環原子的芳族或雜芳族環系，其在每種情況下可被一個或多個基團R1取代，具有5～40個芳族環原子的芳氧基或雜芳氧基基團，其可被一個或多個基團R1取代；兩個相鄰取代基R在此可任選地形成單環或多環的脂族、芳族或雜芳族環系，其可被一個或多個基團R1取代；Ar5在每次出現時相同或不同地為具有5～30個芳族環原子的芳族或雜芳族環系，其可被一個或多個非芳族基團R1取代；在此鍵合到同一N、P、B或Si原子的兩個基團Ar5也可通過單鍵或選自N(R1)、C(R1)2、C(R1)2-C(R1)2、O或S的橋連基彼此橋連；R1在每次出現時相同或不同地選自H，D，F，CN，具有1～20個C原子的脂族烴基團，或具有5～30個芳族環原子的芳族或雜芳族環系，其中一個或多個H原子可被D、F、CN或具有1～10個C原子的烷基基團代替，其中兩個或更多個相鄰取代基R1可彼此形成單環或多環的脂族環系；m為0或1；n為0或1；p在每次出現時相同或不同地為0、1、2、3或4；q為0、1或2；r為0、1、2或3；以下化合物從本發明中排除：2.根據權利要求1所述的化合物，其特征在于X在每次出現時相同或不同地代表CR或N，其中每個環中最多一個基團X代表N；或者兩個相鄰基團X代表式(3)的基團，其中Z在每次出現時相同或不同地代表CR且V代表NR、C(R)2、O或S，且其它X代表CR。3.根據權利要求1或2所述的化合物，其選自式(5)～(10)的化合物，其中所使用的符號和標記具有在權利要求1中給出的含義。4.根據權利要求1～3中一項或多項所述的化合物，其特征在于p在...

【專利技術屬性】
技術研發人員：多米尼克·約斯滕，安娜·阿耶，弗洛里安·邁爾弗萊格，魯文·林格，霍爾格·海爾，
申請(專利權)人：默克專利有限公司，
類型：發明
國別省市：德國;DE