一種小分子有機電致發光材料及其應用制造技術

本發明專利技術涉及一種小分子有機電致發光材料及其應用，該類材料具有符合式(Ⅰ)所示的分子結構，該類材料具有良好的薄膜穩定性、合適的分子能級，可以作為有機電致發光器件的功能層，應用在有機電致發光領域中。

【技術實現步驟摘要】

本專利技術屬于有機電致發光領域，涉及一種小分子有機電致發光材料，并涉及該材料在有機電致器件中的應用。
技術介紹
有機電致發光二級管(OLED)產生于上世紀80年代，經過二十余年的不斷發展，該項技術已經逐步走向成熟，并有多種基于OLED顯示技術的商品，已經實現產業化。與液晶類顯示技術相比，OLED顯示技術具有自發光、廣視角、寬色域、響應速度快、可實現柔性顯示等諸多優點，因此，OLED顯示技術正在獲得人們越來越多的關注和相應的技術投入。OLED器件分為小分子器件和高分子器件兩種，就目前而言，小分子器件在商品化的道路上，走的更遠些。小分子器件多具有三明治式的夾心結構，各種不同種類的功能層，按照一定的順序，以固體無定型薄膜的形態，被制作在兩個電極之間，這是小分子OLED器件的常見形態。不同種類的功能層，在小分子OLED器件中，分擔不同種類的功能，如空穴傳輸層負責傳導空穴，發光層負責發出不同顏色的可見光，電子傳輸層負責傳導電子等，為了獲得性能優良的小分子OLED器件，不僅需要各個功能層材料自身性能良好，而且要求不同功能層之間，也要能夠進行良好的匹配。萘(結構式如下式所示)，具有穩定的閉環結構，且結構簡單、價格適宜，是小分子有機電致發光材料中，較為常見的子結構單元，不過，由于萘分子的共軛長度偏短，因此，其發光光譜位于紫外光區，不適合直接作為有機電致發光材料的中心結構使用。聯萘結構，如1,1'-聯萘，雖然延長了分子的共軛長度，可是整個分子卻缺乏剛性，因此，熒光波長、發光效率等光學數據欠佳。嘗試將1,1'-聯萘結構單元，通過一定的化學手段，連接成具有剛性平面的母體結構，并在此基礎上，進行適當的化學修飾，將有希望獲得一類性能優良的有機電致發光材料。苊(結構式如上式所示)，具有與萘相似的共軛結構，且苊是一類天然產物，原料廉價易得，使用廉價的苊部分地或全部地代替萘，合成具有相似化學結構的母體結構，將有希望獲得具有相似光電性能的新材料。
技術實現思路
本專利技術所要解決的技術問題是，提供一種小分子有機電致發光材料及其應用，該類材料可以作為小分子有機電致發光器件的功能層，應用在有機電致發光領域中。本專利技術解決上述技術問題的方案如下：一種小分子有機電致發光材料，該材料的分子結構包括由不含有取代基或含有取代基的1,1'-聯萘結構單元與不含取代基或含有取代基的二苯甲酮連接而成的具有剛性平面的母體結構，該材料具有符合式(Ⅰ)所示的分子結構：其中，R1和R2相同，為H原子、烷基取代基或芳香族取代基；R3、R4、R5、R6彼此獨立,或R3、R4彼此獨立，R5、R6之間通過化學鍵彼此相連，或R5、R6彼此獨立，R3、R4之間通過化學鍵彼此相連，或R3與R4之間、R5與R6之間均通過化學鍵彼此相連。在上述技術方案的基礎上，本專利技術還可以做如下改進。進一步，所述R1和R2相同，為H原子、甲基、異丙基、叔丁基、苯基、鄰甲基苯基、對叔丁基苯基、吡啶基、二苯基氨基或咔唑基。進一步，所述R1和R2為烷基取代基或芳香族取代基時，位于二苯甲酮的4,4'位。進一步，所述R3、R4、R5、R6彼此獨立,該材料具有符合式(Ⅱ)所示的分子結構；或R3、R4彼此獨立，R5、R6均為甲基且二者之間通過化學鍵彼此相連成環，形成一側類似苊的結構，該材料具有符合式(Ⅲ)所示的分子結構；或R5、R6彼此獨立，R3、R4均為甲基且二者之間通過化學鍵彼此相連成環，形成一側類似苊的結構，該材料具有符合式(Ⅳ)所示的分子結構；或R3、R4、R5、R6均為甲基且R3與R4之間、R5與R6之間均通過化學鍵彼此相連成環，形成兩側均類似苊的結構，該材料具有符合式(Ⅴ)所示的分子結構。進一步，所述式(Ⅱ)所示的分子結構中，R3為H原子、F原子、甲氧基、氰基、三氟甲基、三氟苯基或五氟苯基，R4為H原子、三氟苯基或五氟苯基，R5為H原子、三氟苯基或五氟苯基，R6為H原子。進一步，所述式(Ⅲ)所示的分子結構中，R3為H原子、F原子或五氟苯基，R4為H原子或五氟苯基。進一步，所述式(Ⅳ)所示的分子結構中，R5為H原子或五氟苯基，R6為H原子。本專利技術還涉及一種小分子有機電致發光材料在制備有機電致發光器件中的應用，在所制備的有機電致發光器件中，至少有一個功能層含有所述的小分子有機電致發光材料，該類材料可以作為小分子OLED器件的功能層，應用于有機電致發光領域中。本專利技術的有益效果是：本專利技術提供了一類新型小分子有機電致發光材料，并提供了該類材料的合成方法，以該材料作為有機電致發光器件的功能層，制作的OLED器件，展示了較好的效能，其特點在于：1.通過一定的化學方法，制備了新型小分子有機電致發光材料。2.該類材料具有適當的分子質量、良好的薄膜穩定性、適合的分子能級，可以作為小分子OLED器件的功能層，應用于有機電致發光領域中。3.以該類材料作為發光層制作的OLED器件，可以發出明亮的深藍色熒光，器件的最大亮度2800-5100cd/m2，最大電流效率1.5-1.9cd/A，器件效率優良，色純度極佳。本專利技術中所述有機電致發光材料的具體制備方法，將在后文實施例中詳細描述，與之有關的合成路線和制備工藝，在有機合成領域中較為常見，為本領域公知的技術手段范疇，因此，對于本專利技術所述材料的具體合成路線與制備工藝，本專利技術不請求保護。本專利技術旨在提供一類新型有機電致發光材料，因此，對于所述化合物的基本分子結構，以及該類分子結構，能夠在有機電致發光領域中，作為功能層材料使用的事實，提出權利要求請求保護。下式所列化合物C01～C42，是符合本專利技術精神和原則的代表結構，應當理解，列出以下化合物的具體結構，只是為了更好地解釋本專利技術，并非是對本專利技術的限制。本專利技術將在后文的實施例中，提供上式中所述及的，目標物C01-C42的具體合成方法，同時，本專利技術還將提供上述材料用于有機電致發光器件的功能層的應用實例，所述實施過程與結果，只是為了更好地解釋本專利技術，并非是對本專利技術的限制。所制備的有機電致發光器件一般包括依次疊加的ITO導電玻璃襯底(陽極)、空穴傳輸層(NPB)、發光層(本專利技術中的材料)、電子傳輸層(TPBI)、電子注入層(LiF)和陰極層(Al)。所有功能層均采用真空蒸鍍工藝制成，該類器件中所用到的一些有機化合物的分子結構式如下式所示。本專利技術中，器件的功能層并不限于使用上述材料，這些材料可以用其它材料代替，以期待進一步改善器件性能，如空穴傳輸層可以用TAPC等代替，電子傳輸層可以用TpPYPB等代替，這些材料的分子結構式如下：附圖說明圖1為本專利技術所制備的有機電致發光器件的結構示意圖，由下層至上層，依次為ITO導電玻璃襯底(101)、空穴傳輸層(102)、發光層(103)、電子傳輸層(104)、電子注入層(105)和陰極層(106),其中發光層(103)、電子傳輸層(104)涉及到本專利技術所述的小分子有機電致發光材料。圖2為化合物C11的氫核磁譜圖。<本文檔來自技高網...

【技術保護點】
一種小分子有機電致發光材料，其特征在于，該材料的分子結構包括由不含有取代基或含有取代基的1,1'?聯萘結構單元與不含取代基或含有取代基的二苯甲酮連接而成的具有剛性平面的母體結構，該材料具有符合式(Ⅰ)所示的分子結構：其中，R1和R2相同，為H原子、烷基取代基或芳香族取代基；R3、R4、R5、R6彼此獨立,或R3、R4彼此獨立，R5、R6之間通過化學鍵彼此相連，或R5、R6彼此獨立，R3、R4之間通過化學鍵彼此相連，或R3與R4之間、R5與R6之間均通過化學鍵彼此相連。

【技術特征摘要】
1.一種小分子有機電致發光材料，其特征在于，該材料的分子結構包括由不含有取代基或含有取代基的1,1'-聯萘結構單元與不含取代基或含有取代基的二苯甲酮連接而成的具有剛性平面的母體結構，該材料具有符合式(Ⅰ)所示的分子結構：
其中，R1和R2相同，為H原子、烷基取代基或芳香族取代基；R3、R4、R5、R6彼此獨立,或R3、R4彼此獨立，R5、R6之間通過化學鍵彼此相連，或R5、R6彼此獨立，R3、R4之間通過化學鍵彼此相連，或R3與R4之間、R5與R6之間均通過化學鍵彼此相連。
2.如權利要求1所述小分子有機電致發光材料，其特征在于，所述R1和R2相同，為H原子、甲基、異丙基、叔丁基、苯基、鄰甲基苯基、對叔丁基苯基、吡啶基、二苯基氨基或咔唑基。
3.如權利要求1所述小分子有機電致發光材料，其特征在于，所述R1和R2為烷基取代基或芳香族取代基時，相對的位于二苯甲酮的4,4'位。
4.如權利要求1至3任一項所述小分子有機電致發光材料，其特征在于，所述R3、R4、R5、R6彼此獨立,該材料具有符合式(Ⅱ)所示的分子結構；
或R3、R4彼此獨立，R5、R6均為甲基且二者之間通過化學鍵彼此相連成環...

【專利技術屬性】
技術研發人員：張鑫鑫，盛磊，王正，付海超，張江峰，胡葆華，
申請(專利權)人：中節能萬潤股份有限公司，
類型：發明
國別省市：山東;37