本發明專利技術公開了一種新化合物Ｎ－甲基－２－［４－（４｀－氯苯氧基）苯氧基］乙酰胺及其制備方法，在反應容器中加入Ｎ－甲基（４－苯氧基苯氧基）乙酰胺、溶劑四氯化碳或甲苯以及輔助溶劑乙腈，攪拌加熱至２０～６５℃，再緩慢滴加硫酰氯，滴加時間控制在１．０～３．０ｈ，在此溫度保溫反應２．０～５．０ｈ，最后得到產物。本發明專利技術在已知具有一定藥效的Ｎ－甲基－２－（４－苯氧基苯氧基）乙酰胺上引入氯原子得到的一種新化合物Ｎ－甲基－２－［４－（４｀－氯苯氧基）苯氧基］乙酰胺，這種化合物具有潛在的高效農藥方面的用途。本發明專利技術的制備方法步驟少、操作簡單，反應完全，產物的收率可達到８０％以上，產物的純度≥９８％。
【技術實現步驟摘要】
本專利技術涉及一種具有潛在農藥用途的芳環上帶有卣素的苯氧基苯氧基 酰胺類化合物及其制備方法。
技術介紹
隨著社會的發展，人們對生活質量要求越來越高。在防治農業有害生物 方面，要求使用的農藥，其毒性低、活性高、功能好，又能適應生態環境 的需要。為此，各國都在競相開發高效低毒的農藥來代替那些毒性強、殘 留期長的傳統農藥。依據生物電子等排理論，更換理化性質相似的基團， 可是化合物的活性產生新的飛躍，為此，在已知具有一定藥效的N-甲基 -2-(4-苯氧基苯氧基)乙酰胺上引入氯原子來提高化合物的性能；也從很多 帶有氯原子的農藥中發現，由于氯原子的存在，增進了化合物在害蟲表皮 上的滲透性，提高了藥物對害蟲的觸殺作用。因此，本專利技術依據生物電子 等排理論以及現有的含氯農藥為基礎，在苯氧基苯氧基酰胺類化合物的芳 環上引入了氯原子，具有潛在的農藥用途。
技術實現思路
本專利技術所要解決的技術問題是提供一種新的芳環上帶有鹵素的苯氧基 苯氧基酰胺化合物即N-甲基-2-乙酰胺及其制 備方法。本專利技術釆用的技術方案 一種新化合物N-甲基-2-乙酰胺，具有結構式(I ):<formula>formula see original document page 3</formula> ( I )。所述N-甲基-2-乙酰胺的制備方法，包括 下列步驟a. 先在反應容器中加入N-甲基-2 - (4-苯氧基苯氧基)乙酰胺、溶劑 以及輔助溶劑，攪拌加熱至20~65°C,然后緩慢滴加氯化劑，滴加時間控 制在l, 0~3. Oh,在此溫度保溫反應2. 0~5. 0h，其中所述溶劑為四氯化碳 或甲苯，溶劑用量為N-甲基-2-(4-苯氧基苯氧基)乙酰胺投料質量的5~20 倍，所述輔助溶劑為乙腈，輔助溶劑用量為溶劑用量的20 50%，所述氯化 劑為硫酰氯，N-甲基-2-(4-苯氧基苯氧基)乙酰胺氯化劑的摩爾比為1.0: 1. 0 1.5;b. 步驟a反應結束后，冷卻反應液、抽濾得到的濾餅，濾餅為一部分 產物的鹽酸鹽，母液經蒸餾脫去四氯化碳濃縮，冷卻固化，得到另一部分 產物的鹽酸鹽，將兩次得到的產物鹽酸鹽合并后投入到乙酸乙酯中，攪拌 下滴加三乙胺中和，抽濾中和液，濾餅為三乙胺鹽酸鹽，最后將濾液濃縮 固化得到產物N-甲基-2-乙酰胺。本專利技術的有益效果本專利技術在已知具有一定藥效的N-甲基-2-(4-苯氧 基苯氧基)乙酰胺上引入氯原子得到的一種新化合物N-甲基-2-乙酰胺，依據生物電子等排理論以及現有的含氯農藥可知， 這種化合物將具有潛在的高效農藥方面的用途。本專利技術的制備方法步驟少、 操作簡單，反應完全，產物的收率可達到80%以上，產物的純度>98%。附圖說明圖1是實施例1產物N-甲基-2-乙酰胺 的核磁共振圖譜；圖2是實施例1產物N-甲基-2-乙酰胺 的紅外光譜圖。具體實施方式下面通過具體實施例對本專利技術進一步詳細描述 一種新化合物N-甲基-2-乙酰胺，具有結構式(I ):<formula>formula see original document page 5</formula>( I )。所述N-甲基-2-乙酰胺的制備方法，包括 下列步驟a. 先在反應容器中加入N-甲基-2-(4-苯氧基苯氧基)乙酰胺、溶劑以 及輔助溶劑，攪拌加熱至20~65°C,然后緩慢滴加氯化劑，滴加時間控制 在1.0-3. Oh,在此溫度保溫反應2. 0~5. Oh,其中所述溶劑為四氯化碳或 甲苯，溶劑用量為N-甲基-2-(4-苯氧基苯氧基)乙酰胺投料質量的5~20 倍，所述輔助溶劑為乙腈，輔助溶劑用量為溶劑用量的20~50%，所述氯化 劑為硫酰氯，N-甲基-2-(4-苯氧基苯氧基)乙酰胺氯化劑的摩爾比為1. 0: 1. 0 1.5;b. 步驟a反應結束后，冷卻反應液、抽濾得到的濾餅，濾餅為一部分 產物的鹽酸鹽，母液經蒸餾脫去四氯化碳濃縮，冷卻固化，得到另一部分 產物的鹽酸鹽，將兩次得到的產物鹽酸鹽合并后投入到乙酸乙酯中，攪拌 下滴加三乙胺中和，抽濾中和液，濾餅為三乙胺鹽酸鹽，最后將濾液濃縮 固化得到產物N-甲基-2-乙酰胺。其化學反應式為<formula>formula see original document page 5</formula>上述反應中輔助溶劑乙腈的使用是一個關鍵因素，如不加入乙腈單靠增大 氯化劑硫酰氯的量將不能使原料N-甲基-2-(4-苯氧基苯氧基)乙酰胺充分 反應，相反，副產物的量會急劇增加。 制備實施例1將10gN-甲基-2-(4-苯氧基苯氧基)乙酰胺和40mL的四氯化碳及15mL 乙腈加入到帶有攪拌的四口燒瓶中，攪拌溶解后，升溫至5(TC,在該溫度 下，攪拌滴加6. 5g硫酰氯，滴加時間l. 5h，保溫反應4h后，冷卻反應液， 抽濾得到一部分產物的鹽酸鹽，母液經蒸餾脫去四氯化碳濃縮，冷卻固化、 得到另一部分產物的鹽酸鹽。合并這兩部分產物鹽酸鹽，投入備有一定量 的乙酸乙酯容器中，攪拌下滴加三乙胺中和，抽濾，濾餅為三乙胺鹽酸鹽， 濾液濃縮固化后，真空干燥得到N-甲基-2-乙 酰胺9.2g。 收率為80.5%。圖1是產物的核磁共振圖譜，iH麗R(CDCl3): 2. 95(d， 3H，-HN-CH3); 4. 52 (s， 2H， —CH2—); 6.65(s，-NH-)； 6. 88—6. 97 (m, 4H， -0-C6H4-0-); 7. 0—7. 04 (m， 2H， -0- C6H4); 7. 27—7. 32 (m， 2H， -0- C6H4)。因氖氮氯仿(CDCl3)中含有少量的水，所以在圖譜的1.65 處為水分子中的兩個氫，7. 27—7. 32處的三個氫中，其中l個氫為CDCl3 的氫。圖2是產物的紅外光譜圖，IR(KBr), r/cnr1: 1662(00); 3335 (N-H); 1546， 1486， 1443 (OC); 1227 (C-0-C)。制備實施例2將10gN-甲基(4-苯氧基苯氧基)乙酰胺和40mL的甲苯及15mL乙腈加入到帶有攪拌的四口燒瓶中，攪拌溶解后，升溫至5(TC，在該溫度下，攪拌 滴加6.5g硫酰氯，滴加時間1.5h ,保溫反應4h后，冷卻反應液，抽濾得 部分產物的鹽酸鹽，母液經減壓蒸餾脫去甲苯濃縮，冷卻固化、得產物的 鹽酸鹽。合并產物鹽酸鹽，投入備有一定量的乙酸乙酯容器中，攪拌下滴 加三乙胺中和，抽濾，濾餅為三乙胺鹽酸鹽，濾液濃縮固化后，真空干燥 得到N-甲基-2-乙酰胺8.5g。收率為74.5%。制備實施例3將10gN-甲基(4-苯氧基苯氧基)乙酰胺和40mL的四氯化碳加入到帶有 攪拌的四口燒瓶中，攪拌溶解后，升溫至5(TC，在該溫度下，攪拌滴加6.5g 硫酰氯，滴加時間1.5h ，保溫反應4h后，冷卻反應液，抽濾得部分產物 的鹽酸鹽，母液經蒸餾脫去四氯化碳濃縮，冷卻固化、得產物的鹽酸鹽。 合并產物鹽酸鹽，投入備有一定量的乙酸乙酯容器中，攪拌下滴加三乙胺 中和，抽濾，濾餅為三乙胺鹽酸鹽，濾液濃縮固化后，真空干燥得到N-甲 基-2_乙酰胺3.5g。收率為30.7%。制備實施例4將10gN-甲基(4-苯氧基苯氧基)乙酰胺和4本文檔來自技高網...
【技術保護點】
Ｎ－甲基－２－［４－（４｀－氯苯氧基）苯氧基］乙酰胺，具有結構式（Ⅰ）：Ｃｌ－＊－Ｏ－＊－Ｏ－ＣＨ↓［２］ＣＯＮＨＣＨ↓［３］（Ⅰ）。
【技術特征摘要】
【專利技術屬性】
技術研發人員：金東元，陶建偉，高永紅，王紅，
申請(專利權)人：上海應用技術學院，
類型：發明
國別省市：31[中國|上海]
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