本發明專利技術公開了一種雙(1?氯?N?羥乙基嗎啉鎓?2?羥基丙基)正十八烷胺季銨鹽及其制備方法，先向三口燒瓶中加入十八胺和無水乙醇，不斷攪拌，升溫后加入環氧氯丙烷，充分反應，得中間體雙(1?氯?2?羥基丙基)正十八烷基胺，再在另一燒瓶中加入上述制得的中間體、N?羥乙基嗎啉和無水乙醇，充分回流反應后，即得到雙(1?氯?N?羥乙基嗎啉鎓?2?羥基丙基)正十八烷胺季銨鹽化合物。該化合物具有殺菌性能和緩蝕性能，本發明專利技術的制備方法操作簡單，優化了反應條件，簡化了反應后處理，成本低。
【技術實現步驟摘要】
本專利技術屬于精細有機合成領域，具體涉及一種雙(1-氯-N-羥乙基嗎啉鎓-2-羥基丙基)正十八烷胺季銨鹽及其制備方法。
技術介紹
雙季銨鹽殺菌劑也稱Gemini型雙子表面活性劑，是一類具有2個親水基團和2個親油基團的特殊表面活性劑。與傳統表面活性劑相比，雙子表面活性劑具有高的表面活性、低的臨界膠束濃度和Krafft點、更好的水溶性，可與多數傳統表面活性劑復配產生更強的協同效應、更強的降低油水界面張力及更小的對皮膚的刺激性等優點，因此其應用領域不斷擴大。對雙季銨鹽殺菌劑的合成及應用已有不少研究，2014年王艷萍以環氧氯丙烷、N-甲基嗎啉和十二胺為原料，以乙醇為溶劑，合成了雙(1-氯化-N-甲基嗎啉鎓-2-羥基丙基)正十二烷基胺季銨鹽，其緩釋性能較差；2014年秦雙以環氧氯丙烷、二癸基二甲基氯化銨、甲硝唑、醋酸及鹽酸為原料一步合成了一種硝基咪唑啉改性雙鏈季銨鹽，但甲硝唑水溶性差，無表面活性作用，無法殺死黏泥沉積物中的SRB；朱馴等以十四胺、甲醛和甲酸為原料通過甲基化反應和季銨化兩步法合成了二氯-雙(N,N-二甲基-N-十四烷基)-2-羥基-1,3-丙二胺季銨鹽，此合成物質性能單一，不具有緩釋性。
技術實現思路
本專利技術所要解決的技術問題在于針對上述現有技術中的不足，提供一種雙(1-氯-N-羥乙基嗎啉鎓-2-羥基丙基)正十八烷胺季銨鹽及其制備方法，具有多個N+吸附中心，有良好的緩蝕性能和殺菌性能。本專利技術是通過以下技術方案來實現：一種雙(1-氯-N-羥乙基嗎啉鎓-2-羥基丙基)正十八烷胺季銨鹽，該化合物結構如下：一種雙(1-氯-N-羥乙基嗎啉鎓-2-羥基丙基)正十八烷胺季銨鹽的制備方法，包括以下步驟：1)在反應器中加入十八胺和無水乙醇,滴加環氧氯丙烷并充分攪拌進行回流反應，再進行減壓蒸餾，丙酮洗滌后，得到雙(1-氯-2-羥基丙基)正十八烷基胺；2)在另一反應器中加入步驟1)所得雙(1-氯-2-羥基丙基)正十八烷基胺、N-羥乙基嗎啉和無水乙醇，充分回流反應后，蒸出乙醇，異辛烷洗滌，放置析出晶體，用丙酮洗滌提純，真空干燥,得目標產物。所述步驟1)中，控制反應溫度為40℃-80℃。所述回流反應的時間為7-12h。所述攪拌的速度為300r/min。所述十八胺和無水乙醇的體積比為2:5。所述環氧氯丙烷的滴加速度為30滴/min，所述環氧氯丙烷與所述十八胺的摩爾比為1:2。所述步驟2)中，回流反應的溫度為50℃-90℃。所述回流反應的時間為3-8h。所述雙(1-氯-2-羥基丙基)正十八烷基胺、N-羥乙基嗎啉和無水乙醇的體積比為2:1:3。與現有技術相比，本專利技術至少具有以下有益效果：本專利技術公開了雙(1-氯-N-羥乙基嗎啉鎓-2-羥基丙基)正十八烷胺季銨鹽，屬于表面活性劑，以十八胺和環氧氯丙烷為原料合成對稱的長鏈烷基季銨鹽，再引入N-羥乙基嗎啉，經過季銨化反應合成同時具有殺菌和緩蝕性能的對稱的含雜環的雙季銨鹽。本專利技術結果顯示：雙(1-氯-N-羥乙基嗎啉鎓-2-羥基丙基)正十八烷胺季銨鹽化合物，表面活性顯著，既具有殺菌性能又具有緩蝕性能，能夠解決油田中由硫酸鹽還原菌(SRB)所引起的鋼鐵腐蝕問題，降低水處理成本。本專利技術還公開了雙(1-氯-N-羥乙基嗎啉鎓-2-羥基丙基)正十八烷胺季銨鹽制備方法，以十八胺、環氧氯丙烷為起始劑，無水乙醇為溶劑，合成中間體，然后經季銨化得到一種對稱的雙季銨鹽化合物。該雙季銨鹽化合物由于有兩個帶正電荷的N+，有利于其分子在菌體表面吸附，從而改變細胞壁的滲透性，使菌體破裂。進一步的，雙季銨鹽化合物分子吸附到菌體表面后，有利于疏水基和親水基分別深入菌體細胞的類脂層與蛋白層，導致酶失去活性和蛋白質變性，有較強的殺菌能力。進一步的，由于十八胺物質本身均有緩蝕性，而N-乙基嗎啉的引入增加了其緩蝕性，所合成的雙季銨鹽化合物在金屬表面形成一層能抵抗氧和碳酸浸蝕的膜，使得水中的溶解氧和氫離子不能同金屬表面相接觸，起到了屏障隔離作用，從而達到更好的緩蝕效果。綜上所述，本專利技術的制備方法操作簡單，優化了反應條件，簡化了反應后處理，成本低。下面通過附圖和實施例，對本專利技術的技術方案做進一步的詳細描述。【附圖說明】圖1為本專利技術雙(1-氯-N-羥乙基嗎啉鎓-2-羥基丙基)正十八烷胺季銨鹽的反應方程式；圖2為本專利技術雙(1-氯-N-羥乙基嗎啉鎓-2-羥基丙基)正十八烷胺季銨鹽的紅外譜圖。【具體實施方式】本專利技術雙(1-氯-N-羥乙基嗎啉鎓-2-羥基丙基)正十八烷胺季銨鹽分子結構如下：本專利技術主要是以十八胺和環氧氯丙烷為原料合成對稱的長鏈烷基季銨鹽，再引入N-羥乙基嗎啉，經過季銨化反應合成同時具有殺菌和緩蝕性能的對稱的含雜環的雙季銨鹽。參見圖1，本專利技術雙(1-氯-N-羥乙基嗎啉鎓-2-羥基丙基)正十八烷胺季銨鹽的制備方法包括兩步反應，1)在燒瓶中加入十八胺和無水乙醇,滴加環氧氯丙烷并充分攪拌進行回流反應，再進行減壓蒸餾，丙酮洗滌后，得黏性液體中間體雙(1-氯-2-羥基丙基)正十八烷基胺；控制反應溫度為40℃-80℃，所述攪拌的速度為300r/min，所述回流反應的時間為7-12h，所述十八胺和無水乙醇的體積比為2:5，十八胺C18H37NH2的相對分子質量為269.51，所述環氧氯丙烷的滴加速度為30滴/min，所述環氧氯丙烷與所述十八胺的摩爾比為1:2；2)在另一燒瓶中加入步驟1)所得黏性液體中間體、N-羥乙基嗎啉和無水乙醇，充分回流反應后，蒸出乙醇，異辛烷洗滌，放置析出晶體，用丙酮洗滌提純，真空干燥,得目標產物。回流反應的溫度為50℃-90℃，回流反應的時間為3-8h，所述黏性液體中間體、N-羥乙基嗎啉和無水乙醇的體積比為2:1:3，所述N-羥乙基嗎啉的相對分子質量為147.24。綜上所述，本專利技術提出了一種操作簡單、提取率高和成本低的方法，優化了反應條件，簡化了反應后處理，合成同時具有殺菌和緩蝕性能的對稱的含雜環的雙季銨鹽。實施例1雙(1-氯-N-羥乙基嗎啉鎓-2-羥基丙基)正十八烷胺季銨鹽的制備，包括以下步驟：(1)先向三口燒瓶中加入10.70g(0.05mol)十八胺和40mL無水乙醇，以300r/min不斷攪拌，升溫至40℃滴加9.25g(0.1mol)環氧氯丙烷，回流反應12h。減壓蒸餾，丙酮洗滌，得黏性液體中間體雙(1-氯-2-羥基丙基)正十八烷基胺。(2)在另一三口燒瓶中加入18.5g(0.05mol)上述制得的中間體、13.1g(0.1mol)N-羥乙基嗎啉和40mL無水乙醇，80℃回流反應3h。蒸出乙醇，異辛烷洗滌，放置析出晶體，用丙酮洗滌提純，真空干燥,得到雙(1-氯-N-羥乙基嗎啉鎓-2-羥基丙基)正十八烷胺季銨鹽。實施例2雙(1-氯-N-羥乙基嗎啉鎓-2-羥基丙基)正十八烷胺季銨鹽的制備，包括以下步驟：(1)先向三口燒瓶中加入3g的十八胺，再加入10ml的無水乙醇將其溶解，然后升溫至50℃，攪拌加入環氧氯丙烷2.07g(滴加速度為30滴/min)，回流反應8h。待反應完后減壓蒸餾除去乙醇，再用丙酮洗滌后旋蒸除去丙酮，得黏性液體中間體雙(1-氯-2-羥基丙基)正十八烷基胺。(2)在另一三口燒瓶中加入2.5g(1)中制得的中間體，再加入1.31gN-羥乙基嗎啉和4ml無水乙醇，升溫至50℃本文檔來自技高網...
【技術保護點】
一種雙(1?氯?N?羥乙基嗎啉鎓?2?羥基丙基)正十八烷胺季銨鹽，其特征在于，該化合物結構如下：
【技術特征摘要】
1.一種雙(1-氯-N-羥乙基嗎啉鎓-2-羥基丙基)正十八烷胺季銨鹽，其特征在于，該化合物結構如下：2.一種雙(1-氯-N-羥乙基嗎啉鎓-2-羥基丙基)正十八烷胺季銨鹽的制備方法，其特征在于，包括以下步驟：1)在反應器中加入十八胺和無水乙醇,滴加環氧氯丙烷并充分攪拌進行回流反應，再進行減壓蒸餾，丙酮洗滌后，得到雙(1-氯-2-羥基丙基)正十八烷基胺；2)在另一反應器中加入步驟1)所得雙(1-氯-2-羥基丙基)正十八烷基胺、N-羥乙基嗎啉和無水乙醇，充分回流反應后，蒸出乙醇，異辛烷洗滌，放置析出晶體，用丙酮洗滌提純，真空干燥,得目標產物。3.根據權利要求2所述的一種雙(1-氯-N-羥乙基嗎啉鎓-2-羥基丙基)正十八烷胺季銨鹽的制備方法，其特征在于，所述步驟1)中，控制反應溫度為40℃-80℃。4.根據權利要求2所述的一種雙(1-氯-N-羥乙基嗎啉鎓-2-羥基丙基)正十八烷胺季銨鹽的制備方法，其特征在于，步驟1)中，回流反應時間為7-12h。5.根據權利要求2所述的一種雙(1-氯-N-羥乙基嗎啉鎓-2-羥基丙基)正十八烷胺季銨鹽的制備方法，其...
【專利技術屬性】
技術研發人員：郭睿，馬蘭，宋博，郭煜，土瑞香，王映月，李云鵬，王寧，
申請(專利權)人：陜西科技大學，
類型：發明
國別省市：陜西;61
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