被取代的噻吩-3-基-磺酰基氨基(硫代)羰基-三唑啉(硫)酮制造技術

本發明專利技術涉及新的通式（Ⅰ）被取代的噻吩－３－基－磺?；被虼驶蜻颍┩?，其中Ｑ↑［１］、Ｑ↑［２］、Ｒ↑［１］、Ｒ↑［２］、Ｒ↑［３］和Ｒ↑［４］具有說明書中給出的含義，排除已知化合物。本發明專利技術還涉及所述新化合物的制備、其作為除草劑的用途和含有所述新化合物的除草劑。（*該技術在2022年保護過期，可自由使用*）

【技術實現步驟摘要】

本專利技術涉及新的被取代的噻吩-3-基-磺?；被?硫代)羰基-三唑啉(硫)酮，其制備方法以及其作為除草劑的用途。已知一些被取代的噻吩基磺?；被?硫代)羰基-三唑啉(硫)酮，例如化合物4--氨基]-磺?；鵠-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4--氨基]-磺?；鵠-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4--氨基]-磺?；鵠-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4--氨基]-磺?；鵠-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4--氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4--氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4--氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4--氨基]-磺?；鵠-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4--氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4--氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4--氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4--氨基]-磺?；鵠-5-甲基-3-噻吩甲酸甲酯、4--氨基]-磺酰基]-5-氯-3-噻吩甲酸-乙基酯、4--氨基]-磺酰基]-5-氟-3-噻吩甲酸-甲酯、4--氨基]-磺?；鵠-5-三氟甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4--氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-乙基酯和4--氨基]-磺?；鵠-5-乙基-3-噻吩甲酸異丙基酯，具有除草活性(參見WO-A-01/05788、也參見WO-A-97/16449、WO-A-98/24787)。但是這些化合物的活性并非在所有情況下都令人滿意。現已發現新的通式(I)被取代的噻吩-3-基-磺?；被?硫代)羰基三唑啉(硫)酮以及式(I)化合物的鹽 其中Q1表示O(氧)或S(硫)，Q2表示O(氧)或S(硫)，R1表示任選被氰基、鹵素或C1-C4-烷氧基取代的具有1至6個碳原子的烷基，表示各自任選被氰基或鹵素取代的具有2至6個碳原子的烯基或炔基，表示各自任選被氰基、鹵素或C1-C4-烷基取代的在環烷基中各自具有3至6個碳原子和在烷基部分任選具有1至4個碳原子的環烷基或環烷基烷基，表示各自任選被硝基、氰基、鹵素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的在芳基中各具有6或10個碳原子和在烷基部分任選具有1至4個碳原子的芳基或芳基烷基，或表示各自任選被硝基、氰基、鹵素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的在雜環基中各具有至多6個碳原子和另外1至4個氮原子和/或1至2個氧原子或硫原子和在烷基部分任選具有1至4個碳原子的雜環基或雜環基烷基，R2表示氫、氰基、硝基、鹵素，表示各自任選被氰基、鹵素或C1-C4-烷氧基取代的在烷基中各具有1至6個碳原子的烷基、烷氧基、烷氧基羰基、烷基硫基、烷基亞硫?；蛲榛酋；虮硎靖髯匀芜x被氰基或鹵素取代的在烯基或炔基中各具有2至6個碳原子的烯基、炔基、烯基氧基或炔基氧基，R3表示氫、羥基、巰基、氨基、氰基、鹵素，表示任選被氰基、鹵素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-羰基或C1-C4-烷氧基-羰基取代的具有1至6個碳原子的烷基，表示各自任選被氟、氯和/或溴取代的各具有2至6個碳原子的烯基或炔基，表示各自任選被氰基、鹵素、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷氧基-羰基取代的在烷基中各具有1至6個碳原子的烷氧基、烷基硫基、烷基氨基或烷基-羰基-氨基，表示在烯基或炔基中各具有3至6個碳原子的烯基氧基、炔基氧基、烯基硫基、炔基硫基、烯基氨基或炔基氨基，表示在烷基中各具有1至4個碳原子的二烷基氨基，表示各自任選被甲基和/或乙基取代的氮丙啶基(Aziridino)、吡咯烷基(Pyrrolidino)、哌啶子基或嗎啉代，表示各自任選被氟、氯、溴、氰基和/或C1-C4-烷基取代的在環烷基或環烯基中各自具有3至6個碳原子和在烷基部分任選具有1至4個碳原子的環烷基、環烯基、環烷基氧基、環烷基硫基、環烷基氨基、環烷基烷基、環烷基烷氧基、環烷基烷基硫基或環烷基烷基氨基，或表示各自任選被氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4-烷基、三氟甲基、C1-C4-烷氧基和/或C1-C4-烷氧基羰基取代的在芳基中各自具有6或10個碳原子和在烷基部分任選具有1至4個碳原子的芳基、芳基烷基、芳基氧基、芳基烷基氧基、芳基硫基、芳基烷基硫基、芳基氨基或芳基烷基氨基，和R4表示氫、羥基、氨基、氰基，表示C2-C10-烷叉基氨基(Alkylidenamino)，表示任選被氟、氯、溴、氰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基-羰基或C1-C4-烷氧基-羰基取代的具有1至6個碳原子的烷基，表示各自任選被氟、氯和/或溴取代的各自具有2至6個碳原子的烯基或炔基，表示各自任選被氟、氯、溴、氰基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷氧基-羰基取代的在烷基中各具有1至6個碳原子的烷氧基、烷基氨基或烷基-羰基氨基，表示具有3至6個碳原子的烯基氧基，表示在烷基中各具有1至4個碳原子的二烷基氨基，表示各自任選被氟、氯、溴、氰基和/或C1-C4-烷基取代的在環烷基中各自具有3至6個碳原子和在烷基部分任選具有1至4個碳原子的環烷基、環烷基氨基或環烷基烷基，或表示各自任選被氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4-烷基、三氟甲基和/或C1-C4-烷氧基取代的在芳基中各自具有6或10個碳原子和在烷基部分任選具有1至4個碳原子的芳基或芳基烷基，或者與R3一起表示任選支化的和/或被C1-C4-烷基取代的具有3至6個碳原子的烷二基、氧雜烷二基、硫雜烷二基或氮雜烷二基，其中氧雜、硫雜或氮雜成分可處于在烷二基的開頭、末尾或中間，其中除外WO-A-01/05788中已知的化合物4--氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4--氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4--氨基]-磺?；鵠-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4--氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4--氨基]-磺?；鵠-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4--氨基]-磺?；鵠-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4--氨基]-磺?；鵠-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4--氨基]-磺?；鵠-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4--氨基]-磺?；鵠-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4--氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4--氨基]-磺酰基]-5-甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4--氨基]-磺?；鵠-5-甲基-3-噻吩甲酸甲酯、4--氨基]-磺酰基]-5-氯-3-噻吩甲酸-乙基酯、4--氨基]-磺酰基]-5-氟-3-噻吩甲酸-甲酯、4--氨基]-磺?；鵠-5-三氟甲基-3-噻吩甲酸-甲酯、4--氨基]-磺?；鵠-5-甲基-3-噻吩甲酸-乙基酯和4--氨基]-磺?；鵠-5-乙基-3-噻吩甲酸異丙基酯。飽和的或者不飽和的烴基，如烷基、烷二基、烯基或者炔基，包括在與雜原子連接的情況下，如在烷氧基中，只要可能，各為直鏈的或支鏈的。任選被取代的基團可以是被一取代或多取代的，其中在多取代的情況下，取代基可以相同或不同。下面定義在上述和下述結構式中存在的基團的優選取代基或范圍。Q1優選表示O(氧)或S(硫)，Q2優選表示O(氧)或S(硫)，R1優選表示各自任選被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基，表示各自任選被氰基、氟或氯取代的丙本文檔來自技高網...

【技術保護點】
通式（Ⅰ）的化合物以及式（Ⅰ）化合物的鹽＊＊＊（Ⅰ）其中Ｑ↑［１］表示Ｏ（氧）或Ｓ（硫），Ｑ↑［２］表示Ｏ（氧）或Ｓ（硫），Ｒ↑［１］表示任選被氰基、鹵素或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷氧基取代的具有 １至６個碳原子的烷基，表示各自任選被氰基或鹵素取代的具有２至６個碳原子的烯基或炔基，表示各自任選被氰基、鹵素或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷基取代的在環烷基中各自具有３至６個碳原子和在烷基部分任選具有１至４個碳原子的環烷基或環烷基烷基，表示各自任選被硝基、氰基、鹵素、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷基或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷氧基取代的在芳基中各具有６或１０個碳原子和在烷基部分任選具有１至４個碳原子的芳基或芳基烷基，或表示各自任選被硝基、氰基、鹵素、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷基或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷氧基取代的在雜環基中各具有至多６個碳原子和另外１至４個氮原子和／或１至２個氧原子或硫原子和在烷基部分任選具有１至４個碳原子的雜環基或雜環基烷基，Ｒ↑［２］表示氫、氰基、硝基、鹵素，表示各自任選被氰基、鹵素或Ｃ↓ ［１］－Ｃ↓［４］－烷氧基取代的在烷基中各具有１至６個碳原子的烷基、烷氧基、烷氧基羰基、烷基硫基、烷基亞硫?；蛲榛酋；?，或表示各自任選被氰基或鹵素取代的在烯基或炔基中各具有２至６個碳原子的烯基、炔基、烯基氧基或炔基氧基，Ｒ↑［３ ］表示氫、羥基、巰基、氨基、氰基、鹵素，表示任選被氰基、鹵素、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷氧基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷基－羰基或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷氧基－羰基取代的具有１至６個碳原子的烷基，表示各自任選被氟、氯和／或溴取代的各具有２至６個碳原子的烯基或炔基，表示各自任選被氰基、鹵素、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷氧基或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷氧基－羰基取代的在烷基中各具有１至６個碳原子的烷氧基、烷基硫基、烷基氨基或烷基－羰基－氨基，表示在烯基或炔基中各具有３至６個碳原子的烯基氧基、炔基氧基、烯基硫基、炔基硫基、烯基氨基或炔基氨基，表示在烷基中各具有１至４個碳原子的二烷基氨基，表示各自任選被甲基和／或乙基取代的氮丙啶基、吡咯烷基、哌啶子基或嗎啉代，表示各自任選被氟、氯、溴、氰基和／或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷基取代的在環烷基或環烯基中各自具有３至６個碳原子和在烷基部分任選具有１至４個碳原子的環烷基、環烯基、環烷基氧基、環烷基硫基、...

【技術特征摘要】
...

【專利技術屬性】
技術研發人員：ERF格辛，MW德魯斯，P達門，D福伊希特，R龐岑，
申請(專利權)人：拜爾農作物科學股份公司，
類型：發明
國別省市：DE[德國]