作為食品加香化合物的N-酰化甲硫氨酸衍生物制造技術(shù)

香味組合物，包含式(I)的化合物及其可食用鹽，其中R1是包含6?20個碳原子的烷基殘基或包含9?25個碳原子與1?6個雙鍵的烯殘基，R1與其所連接的羰基一起為羧酸殘基。

As the N acylated derivatives of food flavoring compound methionine

A flavor composition comprising a compound of formula (I) and an edible salt thereof, wherein R

【技術(shù)實現(xiàn)步驟摘要】
作為食品加香化合物的N-酰化甲硫氨酸衍生物本申請是申請?zhí)枮椤?01380017814.X”、申請日為2013年03月28日、專利技術(shù)名稱為“作為食品加香化合物的N-酰化甲硫氨酸衍生物”的中國專利申請的分案申請。本專利技術(shù)涉及一些羧酸-氨基酸綴合物、包含所述綴合物的香味組合物及其在可食用組合物中的用途。本領(lǐng)域中已知許多對食品發(fā)揮其自身極為顯著的香味特征的香味成分。這種成分在適當(dāng)領(lǐng)域中具有巨大價值，特別是食品種類的類型，但是在應(yīng)用于其他食品種類時，它們可能不協(xié)調(diào)乃至令人不愉快。對于提供起補(bǔ)充或強(qiáng)化所摻入的可食用組合物的味道和口感特征的作用的廣譜香味成分存在需求。申請人目前已經(jīng)發(fā)現(xiàn)一組可以用作香味成分的化合物，其補(bǔ)充或強(qiáng)化摻入廣泛香料用品種類的可食用組合物的味道和口感特征。本專利技術(shù)在第一個方面中提供了式(I)的化合物，其可食用鹽及其在可食用組合物中的用途，其中R1是包含6-20個碳原子的烷基殘基或包含9-25個碳原子與1-6個雙鍵的烯殘基，R1與其所連接的羰基一起為羧酸殘基。可食用鹽包括典型地應(yīng)用于食品和飲料工業(yè)的那些且包括氯化物、硫酸鹽、磷酸鹽、葡糖酸鹽、鈉、檸檬酸鹽、碳酸鹽、乙酸鹽和乳酸鹽。本領(lǐng)域技術(shù)人員可以理解，上述定義的化合物中的氨基酸殘基是甲硫氨酸殘基(Met)。在下文中，當(dāng)涉及氨基酸或其殘基時，由上述括號內(nèi)使用的3個字母的縮寫構(gòu)成使用。羧酸同樣可以用縮寫形式表示。在下文中，羧酸殘基可以表示為縮寫Cn，其中“n”表示殘基中的碳原子數(shù)。例如，18個碳的酸的殘基可以縮寫為C18。此外，如果18個碳的酸是飽和的，例如是硬脂酸，則可以縮寫為C18:0(因為它包含0個雙鍵)，而具有1個雙鍵的18個碳的酸—例如油酸—則可以縮寫為C18:1。此外，如果C18酸具有順式構(gòu)型的雙鍵，則它可以縮寫為C18:1c。類似地，如果雙鍵為反式構(gòu)型，則縮寫變成C18:1t。在本專利技術(shù)的一個具體的實施方案中，羧酸殘基是脂肪酸殘基。脂肪酸殘基可以是C8-C22脂肪酸的殘基，脂肪酸可以是哺乳動物或非哺乳動物的脂肪酸。哺乳動物脂肪酸是天然或合成脂肪酸，其在結(jié)構(gòu)上與一種在哺乳動物中產(chǎn)生的脂肪酸相同，包括、但不限于肉豆蔻酸、棕櫚酸、硬脂酸、油酸、亞油酸、亞麻酸、二十碳三烯酸、花生四烯酸、二十碳五烯酸(eicosapentenoicacid)和二十二碳四烯酸。非哺乳動物脂肪酸是通常不由哺乳動物產(chǎn)生的天然或合成脂肪酸，包括、但不限于十五烷酸；十七烷酸；十九烷酸；二十一烷酸；9-反式-十四烯酸；10-反式-十五烯酸；9-反式-十六烯酸；10-反式-十七烯酸；10-反式-十七烯酸；7-反式-十九烯酸；10,13-十九碳二烯酸；11-反式-二十烯酸；和12-反式二十一烯酸。脂肪酸殘基可以是飽和的或不飽和的。如果它們是不飽和的，則優(yōu)選它們具有1、2或3個雙鍵，可以為順式-或反式-構(gòu)型。更具體地，優(yōu)選的脂肪酸殘基是C16-C18且可以是飽和的或不飽和的。然而，本領(lǐng)域技術(shù)人員可以理解，這些脂肪酸例如杏仁油、鱷梨油、蓖麻油、椰子油、玉米油、棉籽油、橄欖油、花生油、米糠油、紅花油、芝麻油、大豆油、向日葵油、棕櫚油和低芥酸菜籽油的天然來源各自由脂肪酸的復(fù)雜混合物組成。例如，紅花油主要是C18:2亞油酸的來源，但是它可以包含其他脂肪酸，例如亞麻酸(C18:3)和棕櫚酸(C16:0)等。因此，本文涉及包含特定脂肪酸殘基、例如C18脂肪酸殘基的化合物，可以涉及純的或基本上純的C18脂肪酸殘基或可以涉及具有為C18殘基作為主要殘基的脂肪酸殘基的混合物。優(yōu)選的脂肪酸殘基是C16-C18。式(I)的化合物也可以用這些縮寫形式表示。例如，由C18羧酸殘基和氨基酸甲硫氨酸(Met)殘基組成的式(I)的化合物可以用縮寫C18-Met表示。為簡化起見，下文的式(I)的化合物可以用這種縮寫表示。正如才上式(I)中顯而易見的，氨基酸殘基上的氨基氮原子鍵合羧酸殘基的羰基碳原子，以形成酰胺鍵。因此，縮寫形式C18-Met表示式(I)的化合物，其中甲硫氨酸殘基通過其氮原子連接C18羧酸的羰基碳原子。這些化合物特別有效地增強(qiáng)多汁性和分泌唾液感以及柑橘類水果的真實感。它們因其掩蔽特性而特別地應(yīng)用于粉狀軟飲料飲品。所述化合物包括C8-Met、C9-Met、C10-Met、C12-Met、C14-Met、C16-Met、C18-Met、C20-Met和C22-Met.所述化合物包括C8-Met、C9-Met、C10-Met、C12-Met、C14-Met、C16-Met、C18-Met、C20-Met和C22-Met，其中所述羧酸殘基是飽和的。所述化合物包括C8-Met、C9-Met、C10-Met、C12-Met、C14-Met、C16-Met、C18-Met、C20-Met和C22-Met，其中所述羧酸殘基是不飽和的且包含1、2或3個雙鍵。所述雙鍵可以是順式-構(gòu)型、反式-構(gòu)型或順式-和反式-構(gòu)型的混合物。帶有Met殘基的特別優(yōu)選的化合物包括N-牻牛兒酰基-Met、N-棕櫚酰基-Met、N-棕櫚烯酰基-Met、N-硬脂酰基-Met、N-亞油酰基-Met和N-亞麻酰基-Met。式(I)的化合物可以通過已知方法、使用商購原料、試劑和溶劑形成，本文中并未進(jìn)行詳細(xì)討論。在本專利技術(shù)的一個實施方案中，可以通過使氨基酸與脂肪酰鹵例如酰氯在堿性條件下在水性條件下例如水/THF溶劑系統(tǒng)中反應(yīng)形成綴合物。可以通過將加熱施加于反應(yīng)混合物改善收率和反應(yīng)時間。在一個可替代選擇的實施方案中，脂肪酸可以與氨基酸在二噁烷中在DCC(二環(huán)己基碳二亞胺)和1-羥基吡咯烷-2,5-二酮的存在下反應(yīng)。在另一個實施方案中，氨基酸烷基酯可以與羧酰氯在堿性條件下在基于水的溶劑例如水/THF溶劑系統(tǒng)中反應(yīng)。此后，在不影響堿性甲醇水溶液中的酰胺鍵的情況下謹(jǐn)慎地水解酯。在另一個實施方案中，脂肪酸和氨基酸烷基酯可以在二噁烷中在DCC(二環(huán)己基碳二亞胺)和1-羥基吡咯烷-2,5-二酮的存在下反應(yīng)的存在下反應(yīng)。可以在不影響稀堿性甲醇水溶液中的酰胺鍵的情況下謹(jǐn)慎地水解酯。在另一個實施方案中，脂肪酸的(混合)酸酐與氨基酸在二噁烷中反應(yīng)。在另一個實施方案中，脂肪酸烷基酯可以與氨基酸在二噁烷中反應(yīng)。在另一個實施方案中，氨基酸烷基酯可以與甘油三酯任選地在共溶劑的存在下反應(yīng)。然后根據(jù)上述方法水解由此形成的氨基酸酯。在另一個實施方案中，氨基酸與甘油三酯任選地在共溶劑的存在下反應(yīng)。在另一個實施方案中，氨基酸與甘油三酯在脂肪酶、酯酶、肽酶、酰胺酶或酰基酶的存在下任選地在共溶劑和/或水的存在下反應(yīng)。在另一個實施方案中，脂肪酸烷基酯與氨基酸在脂肪酶或酰基酶的存在下任選地在共溶劑和/或水的存在下反應(yīng)。式(I)的化合物給加入它們的可食用組合物賦予顯著的感官特征。特別地，它們賦予非常強(qiáng)烈的、真實的和和諧的香味并且給包含它們的可食用組合物賦予完全和豐滿的感覺。更具體地，可以將所述化合物摻入可食用產(chǎn)品以賦予顯著的口感、本體感和增強(qiáng)的脂肪感覺或增強(qiáng)的鮮味或咸味或清涼感和豐富感。它們特別用于低脂肪、低鹽和鮮味中的應(yīng)用。它們還用于無脂肪制品，例如飲料和口腔護(hù)理用品。它們還應(yīng)用于乳品應(yīng)用和香草、可可和巧克力。考慮到當(dāng)申請人品嘗稀水溶液形式的所述化合物時，它們是無味的或顯示令人失望的微弱脂肪本文檔來自技高網(wǎng)...

【技術(shù)保護(hù)點】
香味組合物，包含符合下式的式(I)的化合物

【技術(shù)特征摘要】
2012.03.30 US 61/617,7961.香味組合物，包含符合下式的式(I)的化合物及其可食用鹽，其中R1是包含6-20個碳原子的烷基殘基或包含9-25個碳原子與1-6個雙鍵的烯殘基，R1與其所連接的羰基一起為羧酸殘基；且其中所述式(I)的化合物為N-油酰基-Met。2.權(quán)利要求1的香味組合物在可食用組合物中的用途。3.權(quán)利要求1的香味組合物，包含至少一種香味輔助成分。4.權(quán)利要求1的香味組合物，包含選自糖類、脂肪、鹽、MSG、鈣離子、磷酸根離子、有機(jī)酸、蛋白質(zhì)、嘌呤類及其混合物的成分。5.權(quán)利要求1的香味組合物...

【專利技術(shù)屬性】
技術(shù)研發(fā)人員：F·史，H·雷內(nèi)斯，E·范奧莫倫，S·M·沃斯特，王怡力，A·德克勒克，
申請(專利權(quán))人：奇華頓股份有限公司，
類型：發(fā)明
國別省市：瑞士,CH