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    一種應(yīng)用于OLED領(lǐng)域的化合物及其制備方法和應(yīng)用技術(shù)

    技術(shù)編號(hào):15499389 閱讀:212 留言:0更新日期:2017-06-03 21:21
    本發(fā)明專利技術(shù)提供了一種應(yīng)用于OLED領(lǐng)域的化合物,其特征在于,結(jié)構(gòu)如通式(I)所示:

    Compound applied in OLED field, preparation method and application thereof

    The present invention provides a compound for use in the field of OLED, characterized in that the structure is shown in the general formula (I):

    【技術(shù)實(shí)現(xiàn)步驟摘要】
    一種應(yīng)用于OLED領(lǐng)域的化合物及其制備方法和應(yīng)用
    本專利技術(shù)涉及OLED領(lǐng)域,尤其涉及一種應(yīng)用于OLED領(lǐng)域的化合物及其制備方法和應(yīng)用。
    技術(shù)介紹
    TFT-LCD作為一種顯示屏,是一種非自發(fā)光之顯示器,必須透過(guò)背光源投射光線,依序穿透TFT-LCD面板中之偏光板、玻璃基板、液晶層、彩色濾光片、玻璃基板、偏光板等相關(guān)零組件,最后進(jìn)入人之眼睛成像,達(dá)到顯示之功能。在實(shí)際應(yīng)用中,TFT-LCD顯示屏具有反應(yīng)速率慢、耗電、視角窄等缺點(diǎn),不足以成為完美的顯示屏。OLED,作為一種新型顯示技術(shù),具有自發(fā)光的特性,采用非常薄的有機(jī)材料涂層和玻璃基板制備得到。當(dāng)有電流通過(guò)時(shí),這些有機(jī)材料就會(huì)發(fā)光。目前,OLED的基本結(jié)構(gòu)如三明治的結(jié)構(gòu),整個(gè)結(jié)構(gòu)層中包括空穴傳輸層(HTL)、發(fā)光層(EL)與電子傳輸層(ETL)。當(dāng)電力供應(yīng)至適當(dāng)電壓時(shí),正極空穴與陰極電荷就會(huì)在發(fā)光層中結(jié)合,產(chǎn)生光亮,依其配方不同產(chǎn)生紅、綠和藍(lán)三原色,構(gòu)成基本色彩。由于OLED的特性是自己發(fā)光,因此,可視度和亮度均高,其次是電壓需求低且省電效率高,加上反應(yīng)快、重量輕、厚度薄,構(gòu)造簡(jiǎn)單,成本低等,被視為21世紀(jì)最具前途的產(chǎn)品之一。其中,CN104497013A公開(kāi)了一種氮雜咔唑類OLED材料,其結(jié)構(gòu)通式為其中,R1和R2為取代或未取代的C2-C60的芳香基、芳香乙烯基、稠環(huán)芳香劑、稠環(huán)芳香乙烯基、芳胺基、含氮原子的稠環(huán)基、含氮原子的雜環(huán)基,或取代或未取代的C6-C60的含硫或氧原子的稠環(huán)基、含磷或硅或硼原子的稠環(huán)基,不僅可以提高載流子的傳輸效率,還可以提高器件的發(fā)光效率。其中,CN102276514A公開(kāi)了一種芴類橋聯(lián)藍(lán)光磷光主體材料,其以芴為主體材料,并在芴的3,6,9位鍵聯(lián)不同電子特性的基團(tuán),可以應(yīng)用于藍(lán)光磷光主體材料中。
    技術(shù)實(shí)現(xiàn)思路
    本專利技術(shù)提供了一種新型的應(yīng)用于OLED領(lǐng)域的化合物,本專利技術(shù)還提供了所述化合物的制備方法和具體的應(yīng)用。本專利技術(shù)的目的是為OLED領(lǐng)域開(kāi)發(fā)一種新型化合物或材料,以應(yīng)用于OLED的各層中,得到一種性能更加良好的OLED器件。一方面,本專利技術(shù)的主題是一種應(yīng)用于OLED領(lǐng)域的化合物,其結(jié)構(gòu)如通式(I)所示:其中,X、Y、R獨(dú)立地選自烷基、芳基、雜芳基。優(yōu)選地,所述芳基、雜芳基進(jìn)一步被隨機(jī)取代的烷基、隨機(jī)取代的芳基、隨機(jī)取代的雜芳基、NR3R4所取代;其中,R3、R4獨(dú)立地選自隨機(jī)取代的芳基或隨機(jī)取代的雜芳基,或者R3、R4與和其相連的N組成3-8元環(huán),該環(huán)又可進(jìn)一步被隨機(jī)取代的烷基、隨機(jī)取代的芳基或隨機(jī)取代的雜芳基所取代。在本專利技術(shù)的一個(gè)優(yōu)選實(shí)施例中,X、Y獨(dú)立地選自被NR3R4取代的苯基,R為1-20個(gè)碳鏈的任意烷基。在本專利技術(shù)的另外一個(gè)優(yōu)選實(shí)施例中,X、Y獨(dú)立地選自如下結(jié)構(gòu):在本專利技術(shù)的另外一個(gè)優(yōu)選實(shí)施例中,所述化合物為如下結(jié)構(gòu):第二方面,本專利技術(shù)的主題是一種上述所述化合物的制備方法,其工藝合成路線為:本專利技術(shù)的第三方面的主題是一種應(yīng)用于OLED領(lǐng)域的材料,所述材料包括上述所述化合物。本專利技術(shù)的主題還包括一種含有上述所述化合物的空穴傳輸層材料、發(fā)光層材料以及電子傳輸層材料,優(yōu)選地,一種含有上述所述化合物的藍(lán)光、綠光、紅光的主體材料。本專利技術(shù)的主題進(jìn)一步包括一種含有上述所述化合物的OLED器件。本專利技術(shù)提供的上述化合物可以廣泛應(yīng)用于OLED領(lǐng)域,尤其是適合作為一種藍(lán)光、綠光、紅光的主體材料的組成成分,可以使最終得到的OLED器件具有良好的使用性能,包括更快的反應(yīng)速率、更低的驅(qū)動(dòng)電壓,并且能夠維持器件的發(fā)光光譜相對(duì)穩(wěn)定,其壽命也得到進(jìn)一步延長(zhǎng)。另外,本專利技術(shù)提供的所述化合物的一種制備方法,操作簡(jiǎn)單,收率高,為所述化合物擴(kuò)大適用范圍提供了有利基礎(chǔ)。具體實(shí)施方式本專利技術(shù)技術(shù)方案包括:一種應(yīng)用于OLED領(lǐng)域的化合物,其結(jié)構(gòu)如通式(I)所示:其中,X、Y、R獨(dú)立地選自烷基、芳基、雜芳基。優(yōu)選地,所述芳基、雜芳基進(jìn)一步被隨機(jī)取代的烷基、隨機(jī)取代的芳基、隨機(jī)取代的雜芳基、NR3R4所取代;其中,R3、R4獨(dú)立地選自隨機(jī)取代的芳基或隨機(jī)取代的雜芳基,或者R3、R4與和其相連的N組成3-8元環(huán),該環(huán)又可進(jìn)一步被隨機(jī)取代的烷基、隨機(jī)取代的芳基或隨機(jī)取代的雜芳基所取代。在本專利技術(shù)的一個(gè)優(yōu)選實(shí)施例中,X、Y獨(dú)立地選自被NR3R4取代的苯基,R為1-20個(gè)碳鏈的任意烷基。在本專利技術(shù)的另外一個(gè)優(yōu)選實(shí)施例中,X、Y獨(dú)立地選自如下結(jié)構(gòu):在本專利技術(shù)的另外一個(gè)優(yōu)選實(shí)施例中,所述化合物為如下結(jié)構(gòu):一種上述所述化合物的制備方法,其工藝合成路線為:一種應(yīng)用于OLED領(lǐng)域的材料,所述材料包括上述所述化合物。一種含有上述所述化合物的空穴傳輸層材料、發(fā)光層材料以及電子傳輸層材料,優(yōu)選地,一種含有上述所述化合物的藍(lán)光、綠光、紅光的主體材料。一種含有上述所述化合物的OLED器件。下面以結(jié)構(gòu)(I-1)和(I-2)所示的化合物為例,對(duì)上述技術(shù)方案及其有益效果進(jìn)行進(jìn)一步解釋和說(shuō)明。實(shí)施例11、一種應(yīng)用于OLED領(lǐng)域的化合物(I-1):2、化合物(I-1)的制備方法(1)工藝合成路線(2)具體制備步驟:步驟1:反應(yīng)瓶中加入0.1mol化合物(1),0.2mmolNBS和1000mL的THF,在氮?dú)獗Wo(hù)下室溫反應(yīng)24小時(shí)后,除去THF,加入二氯甲烷,水洗,干燥,粗產(chǎn)品過(guò)柱,再用二氯甲烷和乙醇重結(jié)晶純化得到產(chǎn)品化合物(2),收率為43%,C4H5Br2N,M=226.90,檢測(cè)到M+1=228.2;步驟2:0.1mol化合物(2),0.1mmol化合物(3),1000mL丙酮和0.2mol碳酸鉀,在氮?dú)獗Wo(hù)下60℃下反應(yīng)24小時(shí)后,降溫至室溫,除去丙酮,加入二氯甲烷,水洗,干燥,粗產(chǎn)品過(guò)柱,再用二氯甲烷和乙醇重結(jié)晶純化得到產(chǎn)品化合物(4),收率為13%,C10H11N3,M=173.21,檢測(cè)到M+1=173.4;步驟3:0.1mol化合物(4),0.1mmol化合物(5),1000mL丙酮和0.2mol碳酸鉀,在氮?dú)獗Wo(hù)下60℃下反應(yīng)24小時(shí)后,降溫至室溫,除去丙酮,加入二氯甲烷,水洗,干燥,粗產(chǎn)品過(guò)柱,再用二氯甲烷和乙醇重結(jié)晶純化得到最終產(chǎn)品化合物(I-1),收率為52%,C42H31N3,M=577.72,檢測(cè)到M+1=579.0。實(shí)施例21、一種應(yīng)用于OLED領(lǐng)域的化合物(I-2):2、化合物(I-2)的制備方法(1)工藝合成路線(2)具體制備步驟:步驟1:反應(yīng)瓶中加入0.1mol化合物(1),0.2mmolNBS和1000mL的THF,在氮?dú)獗Wo(hù)下室溫反應(yīng)24小時(shí)后,除去THF,加入二氯甲烷,水洗,干燥,粗產(chǎn)品過(guò)柱,再用二氯甲烷和乙醇重結(jié)晶純化得到產(chǎn)品化合物(2),收率為43%,C4H5Br2N,M=226.90,檢測(cè)到M+1=228.2;步驟2:0.1mol化合物(2),0.1mmol化合物(3),1000mL丙酮和0.2mol碳酸鉀,在氮?dú)獗Wo(hù)下60℃下反應(yīng)24小時(shí)后,降溫至室溫,除去丙酮,加入二氯甲烷,水洗,干燥,粗產(chǎn)品過(guò)柱,再用二氯甲烷和乙醇重結(jié)晶純化得到產(chǎn)品化合物(4),收率為13%,C10H11N3,M=173.21,檢測(cè)到M+1=173.4;步驟3:0.1mol化合物(4),0.1mmol化合物(6),1000mL丙酮和0.2mol碳酸鉀,在氮?dú)獗Wo(hù)下60℃下反應(yīng)24小時(shí),降本文檔來(lái)自技高網(wǎng)
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    【技術(shù)保護(hù)點(diǎn)】
    一種應(yīng)用于OLED領(lǐng)域的化合物,其特征在于,結(jié)構(gòu)如通式(I)所示:

    【技術(shù)特征摘要】
    1.一種應(yīng)用于OLED領(lǐng)域的化合物,其特征在于,結(jié)構(gòu)如通式(I)所示:其中,X、Y、R獨(dú)立地選自烷基、芳基、雜芳基。2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物,其特征在于,所述芳基、雜芳基進(jìn)一步被隨機(jī)取代的烷基、隨機(jī)取代的芳基、隨機(jī)取代的雜芳基、NR3R4所取代;其中,R3、R4獨(dú)立地選自隨機(jī)取代的芳基或隨機(jī)取代的雜芳基,或者R3、R4與和其相連的N組成3-8元環(huán);所述3-8元環(huán)進(jìn)一步被隨機(jī)取代的烷基、隨機(jī)取代的芳基或隨機(jī)取代的雜芳基所取代。3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物,其特征在于,X、Y獨(dú)立地選自被NR3R4取代的...

    【專利技術(shù)屬性】
    技術(shù)研發(fā)人員:邵劍
    申請(qǐng)(專利權(quán))人:上海和輝光電有限公司
    類型:發(fā)明
    國(guó)別省市:上海,31

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