一種判斷共軛芳香烴分子中存在π?π超共軛效應的方法技術

一種判斷共軛芳香烴分子中存在π?π超共軛效應的方法，涉及有機光電子領域。包括以下步驟：選擇對照材料；測試目標材料及對照材料的UV光譜圖；對實驗所得UV光譜圖進行分析，如果主共軛體系所對應的吸收峰峰形發生了變化，并且吸收峰的個數多于其分子中共軛體系的個數，則說明該目標材料具有π?π超共軛效應，反之，則無。在共軛芳香烴分子中，將由兩個單鍵將兩個π體系連接起來而形成的一種相互作用，稱為π?π超共軛效應。π?π超共軛效應對材料的載流子傳輸能力以及分子間的相互作用有重要影響，甚至使材料產生特殊光電特性，所以本發明專利技術對研究分析有機光電材料的光電子性能和新型有機發光材料分子結構的設計都有很大的推動和指導作用。

Pi Pi method hyperconjugation, there is a kind of conjugated aromatic hydrocarbon molecules in judgment

Pi Pi method hyperconjugation, there is a kind of conjugated aromatic hydrocarbon molecules in judgment, relates to the field of organic optoelectronics. Includes the following steps: selecting a control material; UV spectra test target materials and control of materials; the experimental UV spectra analysis, if there is a change in the corresponding main absorption peaks of conjugated systems, and the absorption peak number is more than the molecular conjugated system and the number of the target material has Pi Pi hyperconjugation, on the contrary, No. In conjugated aromatic hydrocarbons, a kind of interaction will be composed of two single connecting the two pi system formed, called Pi Pi hyperconjugation. Have important effects on the interaction hyperconjugation effect on Pi Pi material carrier transmission and between molecules, and even the materials have special photoelectric properties, so the analysis of the invention for the research and design of optoelectronic properties of organic optoelectronic materials and novel organic luminescent material molecular structure have a great role in promoting and guiding.

【技術實現步驟摘要】
一種判斷共軛芳香烴分子中存在π-π超共軛效應的方法
本專利技術涉及有機光電子領域，具體涉及一種判斷共軛芳香烴分子中存在π-π超共軛效應的方法。
技術介紹
經過幾十年的發展，有機半導體材料已經在有機電致發光二極管(OLED)、有機場效應晶體管(OFET)、有機光伏器件(OPV)等領域有廣泛的應用。在半導體器件工作過程中，主要是靠有機半導體材料中電子和空穴的傳輸來完成的。如在有機電致發光二極管(OLED)中，其工作原理是：外加電壓電場的作用下，陽極向發光層輸出空穴、陰極向發光層輸出電子，且在發光層形成激子，在此過程中發生輻射衰減，其能量放出而形成發光現象。因此，有機半導體的電子傳輸能力對器件性能的好壞有著決定性的作用。有機半導體材料絕大多數為共軛芳香烴。在共軛芳香烴分子內往往有多個π共軛體系存在，導致不同芳香烴呈現出多樣的光電性能，滿足不同光電子器件的應用。在共軛芳香烴分子中，不同的π共軛體系在其對相應的UV光譜中體現出來不同形狀和位置的特征峰。而且分子內不同的π共軛體系之間相互作用也會導致光電性能有所改變。因此，搞清楚分子內π共軛體系在分子內的存在形式對光電性能的研究具有指導性作用。在研究過程中發現在一些特定具有多個π共軛體系結構的有機分子中，其中某些π共軛體系既沒有發生相互共軛，也不是通過單鍵直接相連，而是由兩個單鍵將兩個π體系連接起來，我們稱這種相互作用為π-π超共軛效應。它對材料的光電性能以及分子間的相互作用有很大的影響。而共軛芳香烴的研究過程中，UV光譜經常用來定性的體現某種官能團是否存在；因此，可以通過UV光譜來判斷共軛芳香烴分子中π-π超共軛效應是否存在。本專利技術具體是通過對具有相似分子結構共軛芳香烴的結構分析、運用UV光譜等手段，綜合分析所研究芳香烴分子中是否存在π-π超共軛效應。本專利技術對有機發光材料的研究有一定的推動作用。
技術實現思路
解決的技術問題：針對共軛芳香烴分子結構研究技術問題，本專利技術提供一種判斷共軛芳香烴分子中存在π-π超共軛效應的方法，可以簡單、直接的反映出分子內π共軛體系的存在形態，對研究有機分子內部結構及其光電子性能有很重要的指導作用。技術方案：一種判斷共軛芳香烴分子中存在π-π超共軛效應的方法，包括以下步驟：步驟一、選擇對照材料，所選擇的對照材料其分子結構中含有與目標材料相同的主共軛體系，所述主共軛體系是指分子中最大的π共軛結構，且所述目標材料和對照材料均為芳香烴分子；步驟二、測試目標材料及對照材料的UV光譜圖；步驟三、對實驗所得的UV光譜圖進行分析，利用對照材料的UV光譜確定主共軛體系吸收峰的位置和峰形，對比分析目標材料的UV光譜，如果主共軛體系所對應的吸收峰峰形發生了變化，并且吸收峰的個數多余其分子中共軛體系的個數，則說明該目標材料具有π-π超共軛效應，反之，則無。作為優選，所述目標材料具有至少兩個π共軛體系。作為優選，所述對照材料具有至少一個π共軛體系。作為優選，所述目標材料及對照材料在良溶劑配制成的溶液或薄膜狀態下用UV光譜進行表征。作為優選，所述良溶劑為二氯甲烷。有益效果：1、本專利技術提出了一種判斷共軛芳香烴分子中存在π-π超共軛效應的方法，能夠直接反映出共軛芳香烴分子內π共軛體系的存在形式，為研究分子內部結構提供新的方法。2、分子內π共軛體系的存在形式直接影響著材料光電子性能，因此本專利技術對材料光電性能的研究也有著推動作用。3、分子內π-π超共軛效應的存在對分子間相互作用力有必然的聯系，因此本專利技術為研究材料聚集形貌等物理性質提供了一種新途徑。4、本專利技術實驗測試條件要求不高，容易操作。本專利技術可以判斷出有機分子中是否含有π-π超共軛效應，進一步完善了分子結構對分子間相互作用、發光特性的影響。附圖說明圖1為BP1和PFP1在溶液狀態下的UV光譜圖；圖2為BP1和PFP1在薄膜狀態下的UV光譜圖；圖3為PFP1聚集狀態的SEM圖；圖4為BP1聚集狀態的SEM圖；圖5為BP2和PFP2在溶液狀態下的UV光譜圖；圖6為BP2和PFP2在薄膜狀態下的UV光譜圖；圖7為PFP2聚集狀態的SEM圖；圖8為BP2聚集狀態的SEM圖。具體實施方式下面結合附圖和具體實施例對本專利技術進行詳細說明。實施例1判斷有機材料PFP1分子結構中π-π超共軛效應的存在。具體步驟：1.選定與PFP1具有相同主共軛體系的BP1作為對照材料，所述主共軛體系是指分子中最大的π共軛結構，PFP1和BP1均為芳香烴分子。PFP1、BP1結構如下：2.分別測試PFP1和BP1在溶液、薄膜狀態下的UV光譜圖。3.參照圖1，從溶液狀態下兩種化合物的UV光譜圖可以看出，BP1僅在355nm處出現一個較寬的峰值，這是由于在BP1分子中芴C2位的芘與芴發生了相互共軛形成了一個較大的芘-芴π共軛體系所形成的。而在PFP1分子中出現兩尖銳的峰值，很明顯在335nm處的峰值為芴C9位上的芘，此處尖峰同時也表明芴C9的芘沒有與芴發生相互共軛而單獨作為一個π共軛體系存在分子中；在352nm處出現一個尖峰與芴-芘共軛所形成大的π共軛體系形成的峰值(應該在355nm左右)發生了部分重疊；截然不同是在352nm處為一個新的峰值出現，此處峰值是位芴C9的芘的π共軛體系與芴-芘共軛所形成大的π共軛體系相互作用所形成，即π-π超共軛效應。薄膜狀態下的UV光譜測試結果(如圖2)與圖1相呼應。因此，進一步證實了在PFP1分子內存在π-π超共軛效應。除此之外，對PFP1、BP1的聚集形貌進行了觀測(見圖3、圖4)，得出分子內存在π-π超共軛效應的分子容易形成更均一的形貌，這說明π-π超共軛效應間接地影響著分子間作用力。實施例2判斷有機材料PFP2分子結構中π-π超共軛效應的存在。具體步驟：1.選定與PFP2具有相同主共軛體系的BP2作為對照材料，所述主共軛體系是指分子中最大的π共軛結構，PFP2和BP2均為芳香烴分子。PFP2、BP2結構如下：2.分別測試PFP2和BP2在溶液、薄膜狀態下的UV光譜。3.參照圖5，從溶液狀態下兩種化合物的UV光譜圖可以看出，BP2僅在365nm處出現一個較寬的峰值，這是由于在BP2分子中芴C2位的芘與芴發生了相互共軛形成了一個較大的芴-芘π共軛體系而形成的。而在PFP2分子中出現兩尖銳的峰值，在335nm處的峰值為芴C9位上的芘，此處尖峰同時也表明芴C9的芘沒有與芴發生相互共軛而單獨作為一個π共軛體系存在分子中；在352nm處出現一個尖峰與芴-芘共軛所形成大的π共軛體系形成的峰值應該在365nm左右)發生了部分重疊，同樣，在352nm處為一個新的峰值出現，此處峰值是位芴C9的芘的π共軛體系與芴-芘共軛所形成大的π共軛體系相互作用所形成，即π-π超共軛效應。分析得出：在PFP2分子內存在π-π超共軛效應。薄膜狀態下的UV光譜測試結果(如圖6)與圖5相呼應。因此，進一步證實了在PFP1分子內存在π-π超共軛效應。相似的，對PFP2、BP2的聚集形貌進行觀測(見圖7、圖8)，得出分子內存在π-π超共軛效應的分子容易形成更均一的形貌，更進一步說明了π-π超共軛效應間接地影響著分子間作用力。上述實施例中PFP1、BP1、PFP2和BP2均為合成材料，已經有相關論文的發表。具體命名如下：PFP1：2-芘基-9-(4’-(2”本文檔來自技高網...

【技術保護點】
一種判斷共軛芳香烴分子中存在π?π超共軛效應的方法，其特征在于，包括以下步驟：步驟一、選擇對照材料，所選擇的對照材料其分子結構中含有與目標材料相同的主共軛體系，所述主共軛體系是指分子中最大的π共軛結構，且所述目標材料和對照材料均為芳香烴分子；步驟二、測試目標材料及對照材料的UV光譜圖；步驟三、對實驗所得的UV光譜圖進行分析，利用對照材料的UV光譜確定主共軛體系吸收峰的位置和峰形，對比分析目標材料的UV光譜，如果主共軛體系所對應的吸收峰峰形發生了變化，并且吸收峰的個數多于其分子中共軛體系的個數，則說明該目標材料具有π?π超共軛效應，反之，則無。

【技術特征摘要】
1.一種判斷共軛芳香烴分子中存在π-π超共軛效應的方法，其特征在于，包括以下步驟：步驟一、選擇對照材料，所選擇的對照材料其分子結構中含有與目標材料相同的主共軛體系，所述主共軛體系是指分子中最大的π共軛結構，且所述目標材料和對照材料均為芳香烴分子；步驟二、測試目標材料及對照材料的UV光譜圖；步驟三、對實驗所得的UV光譜圖進行分析，利用對照材料的UV光譜確定主共軛體系吸收峰的位置和峰形，對比分析目標材料的UV光譜，如果主共軛體系所對應的吸收峰峰形發生了變化，并且吸收峰的個數多于其分子中共軛體系的個數，則說明該目標材料具有π-π超共軛效...

【專利技術屬性】
技術研發人員：唐超，邱少亞，徐海濤，孟令坤，龐虎生，徐慧，劉瑞蘭，戎舟，江兵，龐宗強，
申請(專利權)人：南京郵電大學，
類型：發明
國別省市：江蘇,32