部分和全部氟化的烷基取代的噻吩并噻吩單體（和其聚合物），其中單體由右圖中各式表示：如式（１）其中Ｒ是具有１－８個碳原子的部分或全氟化伯、仲或叔烷基；和Ｘ和Ｘ′獨立地選自Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ、Ｓｎ（Ｒ′）↓［３］、式（２）化學物結構、ＣＨ＝ＣＨＲ″、－ＯＲ″、－ＣＯＯＲ″、－Ｓ－ＣＯＲ″、－Ｂ（ＯＲ″）↓［２］、－ＣＯＲ″、－Ｃ≡ＣＨ和任選地包含Ｓ、Ｎ或Ｏ雜原子的可聚合環狀π－共軛碳環結構；其中Ｒ′是具有１－６個碳原子的伯、仲或叔烷基，和Ｒ″是Ｈ或具有１－６個碳原子的伯、仲或叔烷基。
【技術實現步驟摘要】
,4－b]噻吩單體及其聚合物的制作方法相關申請的交叉引用本申請是2005年5月13提交的共同未決的美國專利申請11/128,538的部分繼續申請。申請11/128,538的公開內容在此引入作為參考。本申請涉及2002年7月11日提交的美國專利申請10/193,598，題為噻吩并噻吩并噻吩的聚合物及其制備方法和應用。申請10/193,598涉及2004年10月4日提交的共同未決的美國專利申請10/958,068，題為取代的噻吩并噻吩單體和導電聚合物。這些申請的公開內容在此引入作為參考。
技術介紹
導電聚合物被用在各種光電子學應用中，例如用于薄膜顯示器中的聚合物發光二級管、固態照明設備、有機光電池(photovolatics)、高級存儲器、有機場效應晶體管、超電容器和電熒發光裝置。聚乙炔是最早被廣泛研究的導電聚合物之一，并發現聚乙炔表現出有用的導電性能，尤其在摻雜后，該發現引起了對其它類型導電聚合物的相當大的興趣。共軛的聚(噻吩)和取代的噻吩衍生物具有導電性也是已知的。這種聚合物可以被澆鑄成膜并可用常規的p-型和n-型摻雜劑摻雜，或者將摻雜的聚合物澆鑄成膜以相應地改良它們的電特性。獲得的鑄造膜適用于各種光電子應用。US2004/0010115A1，一份本部分繼續申請要求優先權的專利申請，公開了包含噻吩并噻吩重復單元的均聚物和共聚物在電活性應用中的用途。通過常規方法這種聚合物和共聚物的水溶性分散體可以被鑄造以提供均勻的薄膜，該薄膜在眾多的電活性應用包括電致變色顯示器、光學透明電極和抗靜電涂層中具有實用性。US6,645,401 B2公開了具有亞乙烯基或亞乙炔基連接基團的二噻吩并噻吩(DTT)的共軛聚合物在半導體材料和電荷傳輸材料中的應用，所述半導體材料和電荷傳輸材料用于引入到光電和電子裝置中，包括場效應晶體管、光電池和傳感器。包含通過電化學聚合形成的DTT的聚合物是已知的，但證明了在適合用于制備光電和電子裝置的溶劑中溶解性受到限制并且光電池性能一般不充足。US6,585,914 B2公開了氟碳官能化的和/或雜環改性的聚(噻吩)，尤其是α，ω-二全氟己基聯六噻吩，所述聚(噻吩)用于形成用作n-型半導體的膜。這些聚(噻吩)也可以用于形成具有FET遷移率的薄膜晶體管。US6,676,857 B2公開了具有3-取代-4-氟噻吩聚合單元的單-、低聚-和聚合物在半導體、電荷傳輸材料、光電場效應晶體管、光電池和傳感器裝置中用作液晶材料。US6,695,978 B2公開了苯并噻吩和二苯并噻吩的單-、低聚-和聚合物及它們在光電裝置中作為半導體和電荷傳輸材料的應用。US6,709,808 B2公開了包含導電聚合物的成像材料，所述導電聚合物基于含吡咯的噻吩聚合物和含苯胺的聚合物。J.P.Ferraris和其同事在“Synthesis and Electronic Properties of Poly(2-phenyl-thienothiophene)，Chem.Mater.1999 11，1957-1958”中報導了涉及的物質成分的合成制備和它的電學特性。M.Pomerantz和其同事在“Poly(2-decyl-thienothiophene)a NewSoluble Low-Band Gap Conducting Polymer，Synthetic Materials 84(1997)243-244”中公開了可溶低帶隙導電聚合物，聚(2-癸基-噻吩并噻吩和制備該聚合物的方法。前面給出的專利、專利申請和出版物的公開內容在此引入作為參考。
技術實現思路
本專利技術提供了包括在2位上具有部分或全部氟化的烷基的噻吩并噻吩的單體物質成分(compositions of matter)和由這些噻吩并噻吩單體聚合形成的低聚物和聚合物。這種聚合物顯示出改良的加工性能和電學特性，可以用作空穴注入材料、負荷傳輸材料和作為半導體用于光學、光電或電子設備、聚合物發光二級管(PLED)、電致發光裝置、有機場效應晶體管(FET或OFET)、平板顯示器應用(即LCD)、射頻識別(RFID)標簽、超電容器、有機光電池(OPV)、傳感器、基于小分子或聚合物的存儲設備、電解質電容器中及作為儲氫材料。本專利技術的部分或全部氟化烷基單體組合物由下式表示 式1其中R是具有1-8個碳原子的部分或全部氟化的伯、仲或叔烷基；和X和X′獨立地選自H、F、Cl、Br、I、MgCl、MgBr、MgI、Sn(R′)3、 CH＝CHR″、-OR″、-COOR″、-S-COR″、-B(OR″)2、-COR″、-C≡CH和任選地包含S、N或O雜原子的可聚合環狀π-共軛碳環結構；其中R′是具有1-6個碳原子的伯、仲或叔烷基，和R″是H或具有1-6個碳原子的伯、仲或叔烷基。本專利技術的全部氟化烷基單體組合物通常被稱作全氟化組合物，由下式表示 式2其中R是具有1-8個碳原子的全氟化伯、仲或叔烷基；和X和X′獨立地選自H、F、Cl、Br、I、MgCl、MgBr、MgI、Sn(R′)3、 CH＝CHR″、-OR″、-COOR″、-S-COR″、-B(OR″)2、-COR″、-C≡CH和任選地包括S、N或O雜原子的可聚合環狀π-共軛碳環結構；其中R′是具有1-6個碳原子的伯、仲或叔烷基，和 R″是H或具有1-6個碳原子的伯、仲或叔烷基。在另一個實施方案中，公開了式2的組合物，其中X是H、X′是H和R是具有4個碳原子的全氟化伯、仲或叔烷基。在另一個實施方案中提供了式2的組合物，其中X和X′中至少一個由下式表示 和-B(OH)2。式3 在另一個可選的實施方案中，提供了式2的組合物，其中X和X′中的至少一個選自F、Cl、Br和I。優選X和X′中至少一個是Br。在另一個可選的實施方案中，提供了式2的物質成分，其中X和X′中的至少一個是-CH＝CH2。在另一個可選的實施方案中，提供了式2的物質成分，其中X和X′中的至少一個是-C≡CH。在另一個可選的實施方案中，提供了式2的物質成分，其中X和X′中的至少一個是Sn(R′)3。在另一個可選的實施方案中，提供了式2的物質成分，其中X和X′中的至少一個是任選地包含S、N或O雜原子的可聚合環狀π-共軛碳環結構。優選地，可聚合環狀π-共軛碳環結構由任選地包含S、N或O雜原子的π-共軛單個碳環結構組成。更優選，可聚合環狀π-共軛碳環結構由任選地包含S、N或O雜原子的2或3個稠合的碳環結構組成。更優選，X和X′中的至少一個選自苯基、萘基、吡咯基、二噻吩基、噻吩基和它們的取代衍生物。最優選，X和X′中的至少一個是噻吩并噻吩或X和X′中的至少一個是噻吩并噻吩。本專利技術的部分或全部氟化烷基聚合物質成分(定義為包括二聚物和低聚物)由下式表示 式4 其中R是具有1-8個碳原子的全氟化伯、仲或叔烷基，n是整數，Y是-CZ1＝CZ2-，-C≡C-苯基、萘基、吡咯基、噻吩基、噻吩并噻吩、噻吩并噻吩和它們各自的取代衍生物，Z1和Z2獨立地選自H、F、Cl或CN。式4的聚合物質成分包括其中n是2-10的整數(包括端值)的二聚物和低聚物及其中n是11-50,000的整數(包括端值)的聚合物。式4的另一個可選的實施方案提供了其中Y是-CH＝CH-的物質成分。式4的另一個可選的實施方案提供了其本文檔來自技高網...
【技術保護點】
下式表示的物質成分：＊＊＊其中Ｒ是具有１－８個碳原子的部分或全氟化伯、仲或叔烷基；和Ｘ和Ｘ′獨立地選自Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ、Ｓｎ（Ｒ′）↓［３］、＊＊＊、ＣＨ＝ＣＨＲ″、－ＯＲ″ 、－ＣＯＯＲ″、－Ｓ－ＣＯＲ″、－Ｂ（ＯＲ″）↓［２］、－ＣＯＲ″、－Ｃ≡ＣＨ，和任選地包含Ｓ、Ｎ或Ｏ雜原子的可聚合環狀π－共軛碳環結構；其中Ｒ′是具有１－６個碳原子的伯、仲或叔烷基，和Ｒ″是Ｈ或具有１－６個碳原子的 伯、仲或叔烷基。
【技術特征摘要】
...
【專利技術屬性】
技術研發人員：S贊，GS拉爾，WF小伯戈因，KE明尼克，AF諾德奎斯特，LM羅伯遜，FJ沃勒，
申請(專利權)人：氣體產品與化學公司，
類型：發明
國別省市：US[美國]
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