用于有機電致發光器件的材料制造技術

本發明專利技術涉及包含被熒蒽基團取代的雜環基團和特定的芳族或雜芳族基團的化合物。這些化合物適合用于包含這些化合物的電子器件，特別是有機電致發光器件中。在一些實施方式中，該化合物被用作用于磷光發光體或熒光發光體的基質材料以及空穴阻擋層或電子傳輸層。

Materials for organic electroluminescent devices

The invention relates to compounds containing heterocyclic groups and specific aromatic or heteroaromatic groups substituted by fluoranthene groups. These compounds are suitable for electronic devices containing these compounds, especially in organic electroluminescent devices. In some embodiments, the compound is used as a matrix material for phosphorescent or fluorescent luminescent materials and as a hole barrier layer or an electron transport layer.

【技術實現步驟摘要】
【國外來華專利技術】用于有機電致發光器件的材料本專利技術涉及用于電子器件、特別是有機電致發光器件中的材料，以及涉及包含這些材料的電子器件、特別是有機電致發光器件。利用有機半導體作為功能材料的有機電致發光器件(OLED)的結構描述在例如US4539507、US5151629、EP0676461和WO98/27136中。在此所用的發光材料日益是呈現磷光而不是熒光的有機金屬絡合物。由于量子力學的原因，利用有機金屬化合物作為磷光發光體可有高達四倍的能量和功率效率增加。然而，一般而言，仍然需要在OLED的情況下、特別是在還呈現三重態發光(磷光)的OLED的情況下的改進，例如在效率、工作電壓和壽命方面的改進。磷光OLED的性質不僅由所使用的三重態發光體決定。特別是，使用的其它材料，例如基質材料、空穴阻擋材料、電子輸送材料、空穴輸送材料以及電子或激子阻擋材料，在此也特別重要。這些材料的改進因此也可導致OLED性質的顯著改善，特別是在所述材料的效率、壽命和熱穩定性方面導致顯著的改善。本專利技術的目的是提供如下的化合物，其適合用于OLED中，特別是作為磷光發光體的基質材料，但也作為空穴阻擋材料、作為電子傳輸材料或任選地作為電荷產生層的材料。本專利技術的另一目的是提供用于有機電致發光器件的其它有機半導體，以便為本領域技術人員提供用于制造OLED的材料的更多的可行選擇。已知具有芳族雜環基團例如二苯并呋喃和二苯并噻吩的化合物可用于OLED中，一般用作用于發光材料的主體或用于它們的攜帶電荷性質的主體。二苯并呋喃或二苯并噻吩可被諸如芳族或雜芳族基團的取代基取代，以便獲得具有適配的攜帶電荷性質的化合物。EP2372803、CN102850334、EP1885818描述了包含具有芳族基團、雜芳族基團或芳基胺基團的化合物的OLED，所述基團與二苯并呋喃骨架或二苯并噻吩骨架鍵合。US2012/0119196、WO2013/132278、WO2015/050173和US2015/0108449描述了包含具有與芳族雜環基團鍵合的熒蒽環的化合物的OLED。令人驚訝的是，發現用包含二苯并呋喃或二苯并噻吩基團的化合物可達到優異的性能數據，所述二苯并呋喃或二苯并噻吩基團在一側與熒蒽骨架直接鍵合，并且在另一側與特定的芳族或雜芳族基團直接鍵合。更特別地，下文更詳細描述的本專利技術化合物非常適合用于OLED中，并導致有機電致發光器件在效率、壽命和/或工作電壓方面的改進。在此的改進尤其與發光效率有關。更特別地，包含本專利技術化合物作為發光層中用于紅色或黃色磷光發光體(三重態T1在2.4eV至1.8eV之間)的基質材料或主體的OLED在發光效率方面表現出改進的性質，同時在工作電壓和壽命方面維持非常優良的性質。因此，本專利技術涉及這些化合物并涉及包含下述類型的化合物的電子器件，特別是有機電致發光器件。因此，本專利技術涉及式(1)或式(2)的化合物，其中以下定義適用于所使用的符號和標記：X是O或S；ArS是具有5至30個芳族環原子的芳族或雜芳族環系，所述芳族或雜芳族環系在每種情況下還可被一個或多個R3基團取代；Ar是具有10至40個芳族環原子的稠合芳基基團，所述稠合芳基基團在每種情況下可被一個或多個R3基團取代；或者Ar是式(Ar-1)的基團，條件是Ar不是熒蒽；并且其中虛線表示與ArS鍵合的鍵，或者如果ArS不存在，則虛線表示與如式(1)或式(2)中所描述的包含X的雜環的苯基基團鍵合的鍵；E是O、S、C(R0)2；其中當t是0時，則二價橋連基E不存在；R0、R1、R2、R在每次出現時相同或不同地是：H，D，F，Cl，Br，I，CHO，C(＝O)Ar1，P(＝O)(Ar1)2，S(＝O)Ar1，S(＝O)2Ar1，(R4)C＝C(R4)Ar1，CN，NO2，N(R4)2，Si(R4)3，B(OR4)2，B(R4)2，B(N(R4)2)2，OSO2R4，具有1至40個C原子的直鏈的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基團或者具有2至40個C原子的直鏈的烯基或炔基基團或者具有3至40個C原子的支鏈或環狀的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基團，所述基團中的每個可被一個或多個R4基團取代，其中一個或多個優選不相鄰的CH2基團可被(R4)C＝C(R4)、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R4)、SO、SO2、N(R4)、O、S或CON(R4)替換，并且其中一個或多個氫原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替換，或者具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系，所述芳族或雜芳族環系在每種情況下可被一個或多個R4基團取代，或者具有5至60個芳族環原子的芳氧基或雜芳氧基基團，所述芳氧基或雜芳氧基基團可被一個或多個R4基團取代；兩個相鄰的R0取代基、兩個或更多個相鄰的R1取代基、兩個或更多個相鄰的R2取代基和/或兩個或更多個相鄰的R3取代基也可以彼此形成單環或多環的脂族或芳族或雜芳族環系；Ar1在每次出現時相同或不同地是具有5至24個芳族環原子的芳族或雜芳族環系，所述芳族或雜芳族環系在每種情況下可被一個或多個R4基團取代；R4在每次出現時相同或不同地選自H，D，F，Cl，Br，I，CN，Si(R5)3，具有1至40個C原子的直鏈的烷基、烷氧基或硫代烷基基團或者具有3-40個C原子的支鏈或環狀的烷基、烷氧基或硫代烷基，所述基團可被一個或多個R5基團取代，其中一個或多個不相鄰的CH2基團各自可被C(R5)＝C(R5)、Si(R5)2、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5替換，并且其中一個或多個氫原子可被D、F、Cl、Br或I替換，具有6至40個C原子并可被一個或多個R5基團取代的芳族或雜芳族環系，具有5至40個芳族環原子并可被一個或多個R5基團取代的芳氧基基團，或具有5至40個芳族環原子并可被一個或多個R5基團取代的芳烷基基團，其中任選兩個或更多個相鄰的R4取代基可彼此形成單環或多環的脂族、芳族或雜芳族環系；R5選自H、D、F、具有1至20個碳原子的脂族烴基團或者具有5至30個C原子的芳族或雜芳族環系，其中兩個或更多個相鄰的R5取代基可彼此形成單環或多環的脂族、芳族或雜芳族環系；m、n、r、u各自相同或不同地是0、1、2或3；p、t各自相同或不同地是0或1；q、v各自相同或不同地是0、1、2、3或4；s是0、1或2。對于本專利技術的目的，應用以下的化學基團的定義：本專利技術意義上的芳基基團含有6至60個芳族環原子；本專利技術意義上的雜芳基基團含有5至60個芳族環原子，其中至少一個環原子是雜原子。優選地，雜芳基基團在環中不含多于3個雜原子。所述雜原子優選選自N、O和S。這代表了基本的定義。如果在本專利技術的說明書中指出了其它優選定義，例如關于存在的芳族環原子或雜原子的數量指出了其它優選定義，則應用這些優選定義。在此的芳基基團或雜芳基基團是指簡單的芳族環，即苯，或者簡單的雜芳族環，例如吡啶、嘧啶或噻吩，或者稠合(增環)的芳族或雜芳族多環，例如萘、菲、喹啉或咔唑。在本申請意義上的稠合(增環)的芳族或雜芳族多環由兩個或更多個彼此稠合的簡單芳族或雜芳族環組成。特別地，在每種情況下可被上文提到的基團取代并且可經由任何所需的位置與所述芳族或雜芳族環系連接本文檔來自技高網...

【技術保護點】
1.式(1)或式(2)的化合物，

【技術特征摘要】
【國外來華專利技術】2015.10.27 EP 15191568.31.式(1)或式(2)的化合物，其中以下定義適用于所使用的符號和標記：X是O或S；ArS是具有5至30個芳族環原子的芳族或雜芳族環系，所述芳族或雜芳族環系在每種情況下還可被一個或多個R3基團取代；Ar是具有10至40個芳族環原子的稠合芳基基團，所述稠合芳基基團在每種情況下可被一個或多個R3基團取代；或者Ar是式(Ar-1)的基團，條件是Ar不是熒蒽；并且其中虛線表示與ArS鍵合的鍵，或者如果ArS不存在，則虛線表示與如式(1)或式(2)中所描述的包含X的雜環的苯基基團鍵合的鍵；E是O、S、C(R0)2；其中當t是0時，則二價橋連基E不存在；R0、R1、R2、R3在每次出現時相同或不同地是：H，D，F，Cl，Br，I，CHO，C(＝O)Ar1，P(＝O)(Ar1)2，S(＝O)Ar1，S(＝O)2Ar1，(R4)C＝C(R4)Ar1，CN，NO2，N(R4)2，Si(R4)3，B(OR4)2，B(R4)2，B(N(R4)2)2，OSO2R4，具有1至40個C原子的直鏈的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基團或者具有2至40個C原子的直鏈的烯基或炔基基團或者具有3至40個C原子的支鏈或環狀的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基團，所述基團中的每個可被一個或多個R4基團取代，其中一個或多個優選不相鄰的CH2基團可被(R4)C＝C(R4)、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R4)、SO、SO2、N(R4)、O、S或CON(R4)替換，并且其中一個或多個H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替換，或者具有5至60個芳族環原子的芳族或雜芳族環系，所述芳族或雜芳族環系在每種情況下可被一個或多個R4基團取代，或者具有5至60個芳族環原子的芳氧基或雜芳氧基基團，所述芳氧基或雜芳氧基基團可被一個或多個R4基團取代；兩個相鄰的R0取代基、兩個或更多個相鄰的R1取代基、兩個或更多個相鄰的R2取代基和/或兩個或更多個相鄰的R3取代基還可以彼此形成單環或多環的脂族或芳族或雜芳族環系；Ar1在每次出現時相同或不同地是具有5至24個芳族環原子的芳族或雜芳族環系，所述芳族或雜芳族環系在每種情況下可被一個或多個R4基團取代；R4在每次出現時相同或不同地選自H，D，F，Cl，Br，I，CN，Si(R5)3，具有1至40個C原子的直鏈的烷基、烷氧基或硫代烷基基團或者具有3-40個C原子的支鏈或環狀的烷基、烷氧基或硫代烷基，所述基團可被一個或多個R5基團取代，其中一個或多個不相鄰的CH2基團各自可被C(R5)＝C(R5)、Si(R5)2、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5替換，并且其中一個或多個H原子可被D、F、Cl、Br或I替換，具有6至40個碳原子并可被一個或多個R5基團取代的芳族或雜芳族環系，具有5至40個芳族環原子并可被一個或多個R5基團取代的芳氧基基團，或具有5至40個芳族環原子并可被一個或多個R5基團取代的芳烷基基團，其中任選兩個或更多個相鄰的R4取代基可彼此形成單環或多環的脂族、芳族或雜芳族環系；R5選自H、D、F、具有1至20個碳原子的脂族烴基團或者具有5至30個C原子的芳族或雜芳族環系，其中兩個或更多個相鄰的R5取代基可彼此形成單環或多環的脂族、芳族或雜芳族環系；m、n、r、u各自相同或不同地是0、1、2或3；p、t各自相同或不同地是0或1；q、v各自相同或不同地是0、1、2、3或4；s是0、1或2。2.根據權利要求1所述的化合物，其中p是0。3.根據權利要求1或2所述的化合物，所述化合物選自式(1-1)或式(2-1)的化合物，其中所使用的符號和標記具有與權利要求1中給出的相同的含義。4.根據前述權利要求中的一項或多項所述的化合物，所...

【專利技術屬性】
技術研發人員：埃米爾·侯賽因·帕勒姆，托比亞斯·格羅斯曼，喬納斯·瓦倫丁·克羅巴，
申請(專利權)人：默克專利有限公司，
類型：發明
國別省市：德國,DE