化合物，組合物和有機發光器件制造技術

一種式(I)或(III)的化合物(式(I)，(III))

【技術實現步驟摘要】
【國外來華專利技術】化合物，組合物和有機發光器件專利
本專利技術涉及適合用作發光摻雜劑、特別是磷光摻雜劑的主體材料的化合物，以及含有所述材料的有機發光器件。專利技術背景對于在器件例如有機發光二極管(OLED)、有機光響應器件(特別是有機光伏器件和有機光傳感器)、有機晶體管和存儲器陣列器件中的應用，含有活性有機材料的電子器件正引起越來越多的關注。含有活性有機材料的器件提供諸如低重量、低功率消耗和柔性的益處。此外，可溶性有機材料的使用允許在器件制造中利用溶液加工，例如噴墨印刷或者旋涂。OLED可以包含帶有陽極的基底、陰極以及介于陽極和陰極之間的一個或多個有機發光層。在器件工作期間，空穴通過陽極被注入器件并且電子通過陰極被注入器件。發光材料的最高已占分子軌道(HOMO)中的空穴和最低未占分子軌道(LUMO)中的電子結合從而形成激子，所述激子以光的形式釋放其能量。發光材料包括小分子、聚合物和樹枝狀材料。發光聚合物包括聚(亞芳基亞乙烯基)如聚(對亞苯基亞乙烯基)以及含有亞芳基重復單元(例如芴重復單元)的聚合物。發光層可以包含主體材料和發光摻雜劑，其中能量從主體材料轉移至發光摻雜劑。例如，J.Appl.Phys.65,3610,1989公開了用熒光發光摻雜劑摻雜的主體材料(即，其中經由單重態激子的衰變而發出光的發光材料)。磷光摻雜劑也是已知的(即，其中經由三重態激子的衰變而發出光的發光摻雜劑)。Sooketal,J.Mater.Chem.,2011,21,14604公開了主體材料DBT1、DBT2和DBT3：EP2428512公開了式(G1)的化合物，其中a1和a2分別代表亞芳基：JP2011/082238公開了式(1)的化合物，其中Y1和Y2中的至少一個是式(A)的基團并且Ar是式(B)的基團。KR2014/0099082公開了具有下式的化合物：本專利技術的一個目的是提供用于高效有機發光器件的主體材料。本專利技術的另一個目的是提供用于藍色磷光材料的主體材料。本專利技術的另一個目的是提供可溶液加工的主體材料。專利技術概述在第一方面，本專利技術提供式(I)的化合物，其中：一個Y是通過sp3-雜化的碳原子與式(I)的芴單元直接結合的取代基R1；另一個Y是芳基或雜芳基Ar1，其可以是未取代的或取代有一個或多個取代基；R2是取代基；b為0、1、2、3或4；c為0、1、2或3；和X是式(II)的基團：其中Z是O或S；R3在每次出現時獨立地為取代基；每個x獨立地為0、1、2或3；并且*是與式(I)的芴單元的鍵。在第二方面，本專利技術提供式(III)的化合物：其中：R1是通過sp3-雜化的碳原子與式(I)的芴單元直接結合的取代基；Ar2是亞芳基或雜亞芳基，其可以是未取代的或取代有一個或多個取代基；R2在每次出現時獨立地是取代基；b為0、1、2、3或4；Z是O或S；R3在每次出現時獨立地為取代基；以及每個x獨立地為0、1、2或3。在第三方面，本專利技術提供一種組合物，該組合物包含根據第一方面或第二方面的化合物以及至少一種發光摻雜劑。在第四方面，本專利技術提供一種配制物，其包含根據第一方面或第二方面的化合物或根據第三方面的組合物以及一種或多種溶劑。在第五方面，本專利技術提供n有機發光器件，其包括陽極、陰極以及介于陽極和陰極之間的發光層，其中該發光層包含根據第一方面或第二方面的化合物。在第六方面，本專利技術提供一種形成根據第五方面的有機發光器件的方法，該方法包括以下步驟：在陽極和陰極之一的上方形成所述發光層，以及在所述發光層上方形成陽極和陰極中的另一個。本文中使用的“芳基”和“雜芳基”包括單環和稠合的芳基和雜芳基。附圖說明現在將參考附圖更詳細地描述本專利技術，其中：圖1說明了根據本專利技術實施方案的OLED。專利技術詳述圖1說明了根據本專利技術實施方案的OLED100，其包含陽極101、陰極105以及介于陽極和陰極之間的發光層103。該器件100承載在基底107上，例如玻璃或塑料基底。在陽極101和陰極105之間可提供一個或多個其它層，例如空穴傳輸層、電子傳輸層、空穴阻擋層和電子阻擋層。該器件可包含多于一個發光層。優選的器件結構包括:陽極/空穴注入層/發光層/陰極陽極/空穴傳輸層/發光層/陰極陽極/空穴注入層/空穴傳輸層/發光層/陰極陽極/空穴注入層/空穴傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰極。優選地，存在空穴傳輸層和空穴注入層中的至少一個。優選地，存在空穴注入層和空穴傳輸層兩者。發光材料包括紅色發光材料、綠色發光材料和藍色發光材料。藍色發光材料可具有峰值在400-490nm范圍內、任選地在420-490nm范圍內的光致發光光譜。綠色發光材料可具有峰值在大于490nm直至580nm、任選地大于490nm直至540nm的范圍內的光致發光光譜。紅色發光材料可任選地在其光致發光光譜中具有大于580nm直至630nm、任選地585-625nm的峰值。可以通過如下方式測量式(I)化合物的光致發光光譜：將處在聚苯乙烯膜中的5重量％的該材料流延到石英基底上并使用由Hamamatsu提供的設備C9920-02在氮氣環境中進行測量。發光層103含有摻雜有一種或多種發光摻雜劑的式(I)或(III)的化合物。發光層103可以基本上由這些材料組成，或者可以包含一種或多種其它材料，例如一種或多種電荷傳輸材料或一種或多種其它發光材料。當用作一種或多種發光摻雜劑的主體材料時，式(I)或(III)的化合物的最低激發態單重態(S1)或最低激發態三重態(T1)能級優選比發光材料的最低激發態單重態或最低激發態三重態能級低不超過0.1eV，并且更優選與發光材料的最低激發態單重態或最低激發態三重態能級相同或比其更高，以避免來自發光摻雜劑的發光猝滅。在發光摻雜劑是磷光摻雜劑的情形中，式(I)或(III)的化合物優選具有大于2.8eV、優選大于3.0eV的T1。式(I)或(III)的化合物以及磷光材料的三重態能級可以從通過低溫磷光光譜法測量的磷光光譜的能量起始點來測量(Y.V.Romaovskiietal,PhysicalReviewLetters,2000,85(5),p1027,A.vanDijkenetal,JournaloftheAmericanChemicalSociety,2004,126,p7718)。式(I)和(III)的化合物優選具有至少5.8eV的距離真空能級的HOMO能級，優選為至少5.9eV的距離真空能級的HOMO能級。本文給出的HOMO和LUMO能級通過方波伏安法測量。優選地，與式(I)或(III)的主體化合物一起使用的發光材料的HOMO能級比式(I)或(III)的化合物的HOMO能級更接近真空至少0.1eV，任選地更接近真空至少0.5eV。在優選的實施方案中，發光層103含有式(I)或(III)的化合物以及綠色磷光發光材料和藍色磷光發光材料中的至少一種。式(I)的化合物Ar1任選地選自C6-20亞芳基和5-20元雜亞芳基。Ar1可以是未取代的或者取代有一個或多個基團R4，其中R4在每次出現時獨立地是取代基。如果存在，則取代基R4任選地選自支化、直鏈或環狀的C1-20烷基，其中一個或多個不相鄰C原子可以被O、S、CO或COO替換。Ar1優選為苯基，該苯基可以是未取代的或者取代有一個或多個取代基R4。R1通過sp3雜化的碳原本文檔來自技高網...

【技術保護點】
1.一種式(I)的化合物，

【技術特征摘要】
【國外來華專利技術】2016.02.22 GB 1603039.71.一種式(I)的化合物，其中：一個Y是通過sp3-雜化的碳原子與式(I)的芴單元直接結合的取代基R1；另一個Y是芳基或雜芳基Ar1，其可以是未取代的或者取代有一個或多個取代基；R2是取代基；b為0、1、2、3或4；c為0、1、2或3；和X是式(II)的基團：其中Z是O或S；R3在每次出現時獨立地為取代基；每個x獨立地為0、1、2或3；并且*是與式(I)的芴單元的鍵。2.根據權利要求1所述的化合物，其中Ar1是苯基，該苯基可以是未取代的或者取代有一個或多個取代基。3.根據任一前述權利要求所述的化合物，其中R1是C1-20烷基。4.根據任一前述權利要求所述的化合物，其中式(II)的基團具有式(IIa)：5.根據權利要求1-3任一項所述的化合物，其中式(II)的基團具有式(IIb)：6.根據任一前述權利要求所述的化合物，其中b為0。7.根據任一前述權利要求所述的化合物，其中c為0。8.根據任一前述權利要求所述的化合物，其中每個x為0。9.一種式(III)的化合物：R1是通過sp3-雜化的碳原子與式(I)的芴單元直接結合的取代基；Ar2是亞芳基或雜亞芳基，其可以是未取代的或取代有一個或多個取代基；R2在每次出現時獨立地是取代基；b為0、1、2、3或4；Z是O或S；R3在每次出現時獨立地為取代基；以及每個x獨立地為0、1、2或3。10.根據權利要求9所述的化合物，其中Ar2為亞苯基，該亞苯基可以是未取代的或者取代有一個或多個取代基。11.根據權利要求10所述的化合物，其中式(III)的化合物具有式(IIIa)：其中R4在每次出現時為取代基，并且z為0、1、2、3或4。12.根據權利要求9-11任一項所述的...

【專利技術屬性】
技術研發人員：K·坎姆特卡爾，W·塔蘭，M·哈姆弗里斯，F·鮑塞特，
申請(專利權)人：劍橋顯示技術有限公司，住友化學株式會社，
類型：發明
國別省市：英國,GB