胺取代的萘衍生物和包含其的有機發光二極管制造技術

公開了由式A表示的胺取代的萘衍生物和包含其的有機發光二極管。在有機發光二極管中，至少一種胺取代的萘衍生物被用于介于空穴傳輸層與發光層之間的空穴輔助層中，以使空穴能夠有效地傳輸至發光層，實現高發光效率和長壽命。

Amine-substituted naphthalene derivatives and organic light-emitting diodes containing them

Amine-substituted naphthalene derivatives represented by formula A and organic light-emitting diodes containing them are disclosed. In organic light-emitting diodes, at least one amine-substituted naphthalene derivative is used in the hole-assisted layer between the hole transport layer and the light-emitting layer, so that the hole can be effectively transmitted to the light-emitting layer, achieving high luminescence efficiency and long lifetime.

【技術實現步驟摘要】
胺取代的萘衍生物和包含其的有機發光二極管
本專利技術涉及胺取代的萘衍生物和包含其的有機發光二極管。更具體地，本專利技術涉及有機發光二極管，其中胺取代的萘衍生物被用于介于空穴傳輸層與發光層之間的空穴輔助層中，以使空穴能夠有效地傳輸至發光層，實現高發光效率和長壽命。
技術介紹
有機發光二極管是自發光器件，其中從電子注入電極(陰極)注入的電子與從空穴注入電極(陽極)注入的空穴在發光層中結合而形成激子，激子在釋放能量的同時發光。這樣的有機發光二極管具有低驅動電壓、高亮度、大視角和快速響應速度，并且可以應用于全色發光平板顯示器。由于這些優點，有機發光二極管已作為下一代光源而受到關注。有機發光二極管的上述特性通過二極管的有機層的結構優化來實現，并且由用于有機層的穩定且有效的材料來支持，例如空穴注入材料、空穴傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料和電子阻擋材料。然而，仍需要進行更多的研究以開發用于有機發光二極管的有機層的結構優化的結構和用于有機發光二極管的有機層的穩定且有效的材料。空穴傳輸層與發光層之間的最高占據分子軌道(HOMO)能級的差異大使得難以將空穴從空穴傳輸層傳輸至發光層，導致空穴在空穴傳輸層與發光層之間的界面處積聚。為了解決這些問題，已經提出引入空穴輔助層以促進空穴傳輸。在這種情況下，需要開發用于空穴輔助層的材料。
技術實現思路
因此，本專利技術旨在提供一種用于介于空穴傳輸層與發光層之間的空穴輔助層中以制造具有高發光效率和長壽命的有機發光二極管的材料，以及包含所述材料的有機發光二極管。本專利技術的一個方面提供了由式A表示的胺取代的萘衍生物作為有機發光化合物：其中R1和R2可以彼此相同或不同，并且各自獨立地為結構A或結構B：條件是R1和R2中的至少一者為結構A。下面描述式A以及結構A和結構B的結構和具體取代基。根據本專利技術的一個實施方案，R1和R2中的任一者可以為結構A并且另一者可以為結構B。本專利技術還提供了一種有機發光二極管，其包括第一電極、與第一電極相對的第二電極以及介于第一電極與第二電極之間的一個或更多個有機層，其中有機層中的一者包含由式A表示的萘衍生物和任選的另一種由式A表示的萘衍生物。根據本專利技術的一個實施方案，由式A表示的萘衍生物可以存在于介于第一電極與第二電極之間的空穴輔助層中。本專利技術的化合物被用于有機發光二極管的空穴輔助層中，以進一步促進從二極管的空穴傳輸層至發光層的空穴傳輸，實現二極管的高發光效率和長壽命。具體實施方式現在將更詳細地描述本專利技術。本專利技術涉及用于有機發光二極管的由式A表示的胺取代的萘衍生物：其中R1和R2可以彼此相同或不同，并且各自獨立地為結構A或結構B，條件是R1和R2中的至少一者為結構A：其中L表示連接基團并且為單鍵或者選自經取代或未經取代的C1-C10亞烷基；經取代或未經取代的C2-C10亞烯基；經取代或未經取代的C2-C10亞炔基；經取代或未經取代的C3-C20亞環烷基；經取代或未經取代的C2-C30亞雜環烷基；經取代或未經取代的C6-C30亞芳基和經取代或未經取代的C2-C30亞雜芳基，m為0至4的整數，以及Ar1和Ar2可以彼此相同或不同，并且各自獨立地為經取代或未經取代的C6-C50芳族烴環或者經取代或未經取代的C2-C40芳族雜環基，其中L和m如結構A中所限定，以及Ar3為經取代或未經取代的C6-C50芳族烴環，M為氫；氘；經取代或未經取代的C1-C10烷基；經取代或未經取代的C2-C10烯基；經取代或未經取代的C2-C10炔基；經取代或未經取代的C3-C20環烷基；經取代或未經取代的C5-C20環烯基；經取代或未經取代的C1-C10烷氧基；經取代或未經取代的C6-C30芳氧基；經取代或未經取代的C1-C30烷基硫基；經取代或未經取代的C5-C30芳基硫基；經取代或未經取代的C1-C30烷基胺基；經取代或未經取代的C5-C30芳基胺基；經取代或未經取代的C6-C30芳基；經取代或未經取代的插入有選自O、N和S的一個或更多個雜原子的C2-C30雜芳基；氰基；硝基；鹵素基團；經取代或未經取代的甲硅烷基；經取代或未經取代的鍺基；經取代或未經取代的硼基；經取代或未經取代的鋁基；羰基；磷酰基；氨基；硫醇基；羥基；硒基；碲基；酰胺基或酯基，以及n為0至4的整數，條件是當n等于或大于2時，復數個M基團可以彼此相同或不同，并且各自獨立地任選地與相鄰取代基結合以形成任選地插入有選自N、S和O的一個或更多個雜原子的單環或多環的脂環族或芳族環。特別地，將胺取代的萘衍生物用于有機發光二極管的空穴輔助層中，以進一步促進從二極管的空穴傳輸層至發光層的空穴傳輸。式A的萘衍生物在結構上在C-2(R1)或C-4(R2)位置處具有至少一個胺取代基(結構A)。根據本專利技術的一個實施方案，R1和R2中的任一者可以為結構A并且另一者可以為結構B。在式A以及結構A和結構B中的M和Ar1至Ar3的限定中使用的表述“經取代或未經取代的”意指M和Ar1至Ar3未經取代或者經選自以下的一個或更多個取代基取代：氫、氘、氰基、鹵素基團、羥基、硝基、烷基、烷氧基、烷基氨基、芳基氨基、雜芳基氨基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、芳氧基、芳基、雜芳基、鍺、磷和硼，或其組合。在“經取代或未經取代的C1-C10烷基”、“經取代或未經取代的C6-C30芳基”等中，烷基或芳基中的碳原子數表示構成未經取代的烷基或芳基部分的碳原子數，不考慮取代基中的碳原子數。例如，在對位上經丁基取代的苯基對應于經C4丁基取代的C6芳基。如本文所使用的表述“與相鄰取代基結合以形成環”意指相應取代基與相鄰取代基結合以形成經取代或未經取代的脂族或芳族環，術語“相鄰取代基”可以意指與取代有相應取代基的原子直接連接的原子上的取代基、位于空間上最接近相應取代基的取代基、或者取代有相應取代基的原子上的另一取代基。例如，在苯環的鄰位上取代的兩個取代基或者在脂族環中同一碳上的兩個取代基可以被認為彼此“相鄰”。芳族烴環的具體實例包括但不限于苯基、萘基和蒽基。如本文所使用的術語“芳族雜環基”是指其中芳族碳原子中的一個或更多個被雜原子例如N、O、P、Si、S、Ge、Se和Te取代的芳族烴環。芳族烴環、芳族雜環基等可以為單環或多環的。烷基可以為直鏈或支化的。烷基中的碳原子數沒有特別限制，但優選為1至20。烷基的具體實例包括但不限于甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、異己基、4-甲基己基和5-甲基己基。烯基旨在包括直鏈和支化烯基，并且可以任選地經一個或更多個其他取代基取代。烯基具體可以為乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯本文檔來自技高網...

【技術保護點】
1.一種由式A表示的有機發光化合物：

【技術特征摘要】
2017.11.08 KR 10-2017-01482341.一種由式A表示的有機發光化合物：其中R1和R2彼此相同或不同，并且各自獨立地為結構A或結構B，條件是R1和R2中的至少一者為結構A；結構A：其中L表示連接基團并且為單鍵或者選自經取代或未經取代的C1-C10亞烷基；經取代或未經取代的C2-C10亞烯基；經取代或未經取代的C2-C10亞炔基；經取代或未經取代的C3-C20亞環烷基；經取代或未經取代的C2-C30亞雜環烷基；經取代或未經取代的C6-C30亞芳基和經取代或未經取代的C2-C30亞雜芳基，m為0至4的整數，以及Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自獨立地為經取代或未經取代的C6-C50芳族烴環或者經取代或未經取代的C2-C40芳族雜環基，結構B：其中L和m如結構A中所限定，以及Ar3為經取代或未經取代的C6-C50芳族烴環，M為氫；氘；經取代或未經取代的C1-C10烷基；經取代或未經取代的C2-C10烯基；經取代或未經取代的C2-C10炔基；經取代或未經取代的C3-C20環烷基；經取代或未經取代的C5-C20環烯基；經取代或未經取代的C1-C10烷氧基；經取代或未經取代的C6-C30芳氧基；經取代或未經取代的C1-C30烷基硫基；經取代或未經取代的C5-C30芳基硫基；經取代或未經取代的C1-C...

【專利技術屬性】
技術研發人員：李世珍，李峰香，劉泰正，崔英太，李多情，
申請(專利權)人：SFC株式會社，
類型：發明
國別省市：韓國,KR