一種基于環(huán)糊精改性的長(zhǎng)效光致變色化合物的制備方法及其在隱形眼鏡中的應(yīng)用技術(shù)

本發(fā)明專(zhuān)利技術(shù)涉及一種基于環(huán)糊精改性的長(zhǎng)效光致變色化合物及其在隱形眼鏡中的應(yīng)用，該環(huán)糊精改性化合物包括以下組分：至少一種光致變色基團(tuán)；至少一種受阻胺或者受阻酚光穩(wěn)定劑基團(tuán)；至少一種紫外光吸收劑基團(tuán)；本發(fā)明專(zhuān)利技術(shù)通過(guò)將光致變色小分子、光穩(wěn)定劑以及紫外光吸收劑鍵接到環(huán)糊精分子中，形成具有長(zhǎng)效光敏性的環(huán)糊精化合物，在光穩(wěn)定劑和紫外光吸收劑的作用下使得光致變色基團(tuán)的耐光性顯著增強(qiáng)，延長(zhǎng)光致變色隱形眼鏡的變色壽命。

Preparation of a long-term photochromic compound based on cyclodextrin modification and its application in contact lenses

【技術(shù)實(shí)現(xiàn)步驟摘要】
一種基于環(huán)糊精改性的長(zhǎng)效光致變色化合物的制備方法及其在隱形眼鏡中的應(yīng)用
本專(zhuān)利技術(shù)屬于功能分子材料領(lǐng)域，涉及光致變色
，尤其涉及一種基于環(huán)糊精改性的長(zhǎng)效光致變色化合物的制備方法及其在隱形眼鏡中的應(yīng)用。
技術(shù)介紹
與人的皮膚一樣，我們的雙眼也需要“防曬”。人眼長(zhǎng)期暴露在紫外線下會(huì)引發(fā)視疲勞、斜視和視力下降，嚴(yán)重者將引發(fā)白內(nèi)障等眼部疾病。因此，研制出可根據(jù)紫外線強(qiáng)度和溫度自動(dòng)調(diào)節(jié)顏色深淺，顏色豐富，既方便又能護(hù)眼的光致變色隱形眼鏡具有極大的市場(chǎng)價(jià)值。光致變色隱形眼鏡重要的特性是提供了能適應(yīng)各種光線條件的便利，提供了適合周?chē)h(huán)境亮度的最佳光線透過(guò)性，尤其是全天候紫外線輻射和日照眩光防護(hù)。目前，光致變色隱形眼鏡的研究多集中在光致變色油墨和將光致變色材料引入隱形眼鏡的基底材料這兩大方向，但現(xiàn)有的方案都有不足之處。如CN200380101704.8所代表的一類(lèi)光致變色隱形眼鏡的制造方法，公開(kāi)了在鏡片的中心或瞳孔區(qū)域內(nèi)具有光致變色材料的隱形眼鏡和制造這些眼鏡的方法，這種方法主要是通過(guò)固化的方式將光致變色單體引入隱形眼鏡，其中涉及的固化操作可控性較差，而且光致變色單體也有自聚和游離的可能；再如，CN103087581A，專(zhuān)利介紹了一種光致變色油墨印花漿，其中光致變色染料是通過(guò)摻雜的方式混入油墨之中，同樣會(huì)出現(xiàn)光致變色小分子的游離；再如CN1961223所代表的一類(lèi)彩色隱形眼鏡的制造方法，提供了一種制造彩色硅酮水凝膠隱形眼鏡的方法。雖然屬于有色眼鏡，為光致變色眼鏡的研發(fā)開(kāi)拓了思維，可沒(méi)有光致變色性能；再如CN104059319A，此專(zhuān)利是通過(guò)滲透法將6′-氮雜環(huán)取代-9′-酰氧基酯化螺噁嗪類(lèi)光致變色材料滲透到隱形眼鏡表面。通過(guò)滲透的方式覆蓋到隱形眼鏡的表面，一則，無(wú)法控制光致變色材料在隱形眼鏡表面的覆蓋是均勻的，影響隱形眼鏡的美觀，二則，滲透法必然導(dǎo)致光致變色材料的遷出，導(dǎo)致人眼佩戴的安全隱患。而且，以上幾個(gè)專(zhuān)利都沒(méi)能解決加入光致變色材料后的隱形眼鏡所面臨的老化，即使用壽命問(wèn)題。
技術(shù)實(shí)現(xiàn)思路
鑒于光致變色隱形眼鏡存在的諸多不足，以及光致變色材料在隱形眼鏡中會(huì)出現(xiàn)的老化發(fā)黃，光致變色失效等局限，本專(zhuān)利技術(shù)提供一種基于環(huán)糊精改性的長(zhǎng)效光致變色化合物的制備方法及其在隱形眼鏡中的應(yīng)用，該方法通過(guò)基團(tuán)間反應(yīng)的方式，制備以環(huán)糊精為基礎(chǔ)的，鍵接受阻胺或受阻酚光穩(wěn)定基團(tuán)和紫外吸收劑的光致變色化合物，以摻雜、基團(tuán)反應(yīng)或共聚的方法應(yīng)用到隱形眼鏡材料中，得到光致變色隱形眼鏡。在環(huán)糊精分子上引入光致變色基團(tuán)、受阻胺光穩(wěn)定劑基團(tuán)和紫外吸收劑基團(tuán)，通過(guò)三種基團(tuán)間的協(xié)調(diào)效應(yīng)，增強(qiáng)光致變色隱形眼鏡光敏效率，延長(zhǎng)隱形眼鏡的使用壽命，解決黃化問(wèn)題。為實(shí)現(xiàn)上述目的，本專(zhuān)利技術(shù)采用的技術(shù)方案如下：一種基于環(huán)糊精改性的長(zhǎng)效光致變色化合物，該環(huán)糊精改性化合物包括以下組分：1)至少一種光致變色基團(tuán)；2)至少一種受阻胺或者受阻酚光穩(wěn)定劑基團(tuán)；3)至少一種紫外光吸收劑基團(tuán)。優(yōu)選的，所述光致變色基團(tuán)包括光致變色小分子，所述光致變色小分子為螺吡喃類(lèi)及其衍生物、螺噁嗪類(lèi)及其衍生物中的至少一種；所述光致變色小分子中包含可反應(yīng)基團(tuán)，所述可反應(yīng)基團(tuán)為羧基或者炔基。優(yōu)選的，所述光致變色基團(tuán)取代環(huán)糊精基團(tuán)數(shù)目為1-4。優(yōu)選的，所述的受阻胺光穩(wěn)定劑基團(tuán)為氨基；所述受阻胺光穩(wěn)定劑基團(tuán)取代環(huán)糊精基團(tuán)數(shù)目為0-2。優(yōu)選的，所述的環(huán)糊精分子為α-環(huán)糊精及其衍生物、β-環(huán)糊精及其衍生物。優(yōu)選的，所述的環(huán)糊精衍生物的基團(tuán)為疊氮或者羧基。優(yōu)選的，所述的紫外光吸收劑基團(tuán)為氨基；所述的紫外光吸收劑的吸收波長(zhǎng)在200-340nm。優(yōu)選的，所述紫外吸收劑基團(tuán)取代環(huán)糊精基團(tuán)數(shù)目為1-2。所述基于環(huán)糊精改性的長(zhǎng)效光致變色化合物在制備隱形眼鏡中的應(yīng)用。所述光致變色化合物在隱形眼鏡基體材料中的添加比例為0.1％-10％。本專(zhuān)利選用天然大分子環(huán)糊精作為光致變色小分子的載體，并且同時(shí)在環(huán)糊精上枝接受阻胺光穩(wěn)定劑分子和紫外吸收劑分子，將改性后的光致變色環(huán)糊精應(yīng)用于隱形眼鏡基體材料體系中，用環(huán)糊精固定光致變色小分子，降低小分子遷移或析出，降低光致變色材料的細(xì)胞毒性，增加生物相容性，同時(shí)環(huán)糊精的筒狀結(jié)構(gòu)也改善了隱形眼鏡的氧氣透過(guò)率。再者，將光致變色材料、受阻胺或受阻酚光穩(wěn)定劑分子以及紫外吸收劑分子，枝接于同一分子中，三者產(chǎn)生協(xié)同作用，使光致變色隱形眼鏡使用壽命延長(zhǎng)，光致變色效果更明顯，老化發(fā)黃問(wèn)題在一定時(shí)間范圍內(nèi)得到解決。本專(zhuān)利技術(shù)通過(guò)將光致變色小分子、光穩(wěn)定劑以及紫外光吸收劑鍵接到環(huán)糊精分子中，形成具有長(zhǎng)效光敏性的環(huán)糊精化合物，具有如下優(yōu)點(diǎn)：1)在光穩(wěn)定劑和紫外光吸收劑的作用下使得光致變色基團(tuán)的耐光性顯著增強(qiáng)，延長(zhǎng)光致變色隱形眼鏡的變色壽命；2)將光致變色基團(tuán)固定到環(huán)糊精生物大分子上，使其從隱形眼鏡基體遷移困難，解決了單個(gè)光致變色小分子加入隱形眼鏡會(huì)易遷移和溢出問(wèn)題。同時(shí)，在一個(gè)環(huán)糊精分子上至少枝接兩分子光致變色材料，比單個(gè)光致變色小分子加入，其光致變色密度增加，光致變色的效果也更加明顯。3)生物大分子環(huán)糊精使得變色化合物的具有良好的生物相容性。4)環(huán)糊精因空間結(jié)構(gòu)呈現(xiàn)上寬下窄、兩端開(kāi)口、中空的筒狀，有利于氧分子的通過(guò)，改善隱形眼鏡的透氧性；由于采用了以上技術(shù)，本專(zhuān)利技術(shù)較現(xiàn)有技術(shù)相比，具有的有益效果如下：1、環(huán)糊精的固定在光致變色隱形眼鏡中起著重要作用，首先，環(huán)糊精是一類(lèi)大分子，將光致變色小分子、紫外吸收劑和受阻胺(或受阻酚)光穩(wěn)定劑固定在環(huán)糊精上，降低光致變色小分子、紫外吸收劑和受阻胺(或受阻酚)光穩(wěn)定劑的遷移或析出；其次，環(huán)糊精作為一種生物材料，具有良好的生物相容性，使得光致變色材料和受阻胺光穩(wěn)定劑在隱形眼鏡中的分散性更好，并且降低光致變色小分子和受阻胺光穩(wěn)定劑對(duì)基體材料的細(xì)胞毒性；另外，環(huán)糊精獨(dú)特分子囊空間結(jié)構(gòu)，將改善隱形眼鏡材料的透氧性，因此該方法制備的光致變色隱形眼鏡具有優(yōu)異的光致變色性、良好的生物相容性和高透氧性的優(yōu)點(diǎn)；2、本專(zhuān)利技術(shù)在一個(gè)環(huán)糊精分子上至少枝接兩分子光致變色材料，比單個(gè)光致變色小分子加入，其光致變色密度增加，光致變色的效果也更加明顯；3、本專(zhuān)利技術(shù)在環(huán)糊精上枝接受阻胺(或受阻酚)光穩(wěn)定基團(tuán)和紫外吸收劑基團(tuán)，首先受阻胺光穩(wěn)定劑(或受阻酚)和紫外吸收劑以及光致變色分子，這三者之間形成協(xié)調(diào)作用，以摻雜、基團(tuán)反應(yīng)或共聚的方法應(yīng)用到隱形眼鏡材料基體之中，通過(guò)光致變色小分子和受阻胺(或受阻酚)光穩(wěn)定劑之間的協(xié)同作用，即受阻胺(或受阻酚)光穩(wěn)定劑增強(qiáng)了光致變色分子光敏穩(wěn)定性，抗疲勞能力提升；紫外吸收劑將非激發(fā)波段的紫外線吸收，降低紫外線對(duì)隱形眼鏡造成的老化，延長(zhǎng)隱形眼鏡的使用壽命；4、本專(zhuān)利技術(shù)中得到的光致變色隱形眼鏡對(duì)太陽(yáng)光的響應(yīng)時(shí)間為0-5s，半褪色時(shí)間為0-10s，可以滿足人眼應(yīng)用要求；5、該制備方法易于實(shí)施，適用于當(dāng)前市場(chǎng)上的親水凝膠、硅水凝膠、氟硅水凝膠和硅橡膠隱形眼鏡材料，具有很高的市場(chǎng)價(jià)值。附圖說(shuō)明圖1為實(shí)施一制備的環(huán)糊精改性的長(zhǎng)效光致變色化合物的紫外-可本文檔來(lái)自技高網(wǎng)...

【技術(shù)保護(hù)點(diǎn)】
1.一種基于環(huán)糊精改性的長(zhǎng)效光致變色化合物，其特征在于，該環(huán)糊精改性化合物包括以下組分：1)至少一種光致變色基團(tuán)；2)至少一種受阻胺或者受阻酚光穩(wěn)定劑基團(tuán)；3)至少一種紫外光吸收劑基團(tuán)。/n

【技術(shù)特征摘要】
1.一種基于環(huán)糊精改性的長(zhǎng)效光致變色化合物，其特征在于，該環(huán)糊精改性化合物包括以下組分：1)至少一種光致變色基團(tuán)；2)至少一種受阻胺或者受阻酚光穩(wěn)定劑基團(tuán)；3)至少一種紫外光吸收劑基團(tuán)。


2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種基于環(huán)糊精改性的長(zhǎng)效光致變色化合物，其特征在于：所述光致變色基團(tuán)包括光致變色小分子，所述光致變色小分子為螺吡喃類(lèi)及其衍生物、螺噁嗪類(lèi)及其衍生物中的至少一種；所述光致變色小分子中包含可反應(yīng)基團(tuán)，所述可反應(yīng)基團(tuán)為羧基或者炔基。


3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種基于環(huán)糊精改性的長(zhǎng)效光致變色化合物，其特征在于：所述光致變色基團(tuán)取代環(huán)糊精基團(tuán)數(shù)目為1-4。


4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種基于環(huán)糊精改性的長(zhǎng)效光致變色化合物，其特征在于：所述的受阻胺光穩(wěn)定劑基團(tuán)為氨基；所述受阻胺光穩(wěn)定劑基團(tuán)取代環(huán)糊精基團(tuán)數(shù)目為0-2。


5.根據(jù)權(quán)利要求1...

【專(zhuān)利技術(shù)屬性】
技術(shù)研發(fā)人員：付國(guó)東，鄧搖搖，康萌萌，姚芳，
申請(qǐng)(專(zhuān)利權(quán))人：東南大學(xué)，
類(lèi)型：發(fā)明
國(guó)別省市：江蘇;32