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    十二碳-4,8,11-三烯-1-醇及其作為芳香化學品的用途制造技術

    技術編號:29416926 閱讀:27 留言:0更新日期:2021-07-23 23:04
    本發明專利技術涉及十二碳?4,8,11?三烯?1?醇及其制備方法,涉及十二碳?4,8,11?三烯?1?醇作為芳香化學品的用途;涉及十二碳?4,8,11?三烯?1?醇用于制備芳香化學品組合物或用于改變芳香化學品組合物的香氣特征的用途;涉及含有十二碳?4,8,11?三烯?1?醇的芳香化學品組合物;并涉及制備加香組合物或改變加香組合物的香氣特征的方法。

    【技術實現步驟摘要】
    【國外來華專利技術】十二碳-4,8,11-三烯-1-醇及其作為芳香化學品的用途
    本專利技術涉及十二碳-4,8,11-三烯-1-醇及其制備方法,涉及十二碳-4,8,11-三烯-1-醇作為芳香化學品的用途;涉及十二碳-4,8,11-三烯-1-醇用于制備芳香化學組合物或用于改變芳香化學組合物的香氣特征的用途;涉及含有十二碳-4,8,11-三烯-1-醇的芳香化學品組合物;并涉及制備加香組合物或改變加香組合物的香氣特征的方法。
    技術介紹
    芳香化學品,尤其是香精(fragrances)尤其在化妝品以及清潔和洗衣組合物的領域中很有意義。天然來源的香精大多昂貴,供應量通常有限,并且由于環境條件的波動,它們的含量、純度等也發生變化。為了避開這些不理想的因素,因此很感興趣的是,制造具有類似更昂貴的天然香精的感官性質或具有新穎有趣的感官屬性的合成物質。盡管已存在大量合成芳香化學品(香精和香料),但始終需要新組分以能夠滿足極其多樣化的應用領域所需的眾多性質。這些包括,首先,感官性質,即該化合物應具有有利的氣味(嗅覺)或味覺性質。此外,芳香化學品還應具有另外的正面的附帶性質(secondaryproperties),例如高效制備方法、由于與其它香精的協同效應而提供更好感官屬性的可能性、在某些應用條件下的更高穩定性、更高可擴展性、更高持久力(substantivity)等。某些脂肪醇和脂肪醛具有理想的嗅覺性質并用于香精和/或香料中。例如,正壬醇(1-壬醇)和癸醛廣泛用于提供類似柑橘的香氣。此外,包含三不飽和的直鏈醛十二碳-4,8,11-三烯醛的立體異構體的混合物已被描述為具有令人想起樅葉和木頭的氣味(WO2010/086313)。但是,由于化學結構的甚至小變化也會引起感官性質,如氣味以及味道的巨大變化,有目標地尋找具有特定感官性質,如特定氣味的物質極其困難。對新香精和香料的探索因此在大多數情況下困難和費力,不知道是否將會實際發現具有所需氣味和/或味道的物質。本專利技術的一個目的是提供新型芳香化學品。這些應該具有宜人的感官性質。本專利技術的另一目的是提供可用作即用型組合物中的芳香化學品的物質。特別是尋找具有宜人氣味的氣味強烈的物質。此外,它們應該可與其它芳香化學品組合,以創造新穎有利的感官屬性。此外,這些芳香化學品應該可獲自易得的原料,以便它們快速和經濟地制造。該目的通過提供新型化合物十二碳-4,8,11-三烯-1-醇實現。專利技術人發現該化合物具有令人想起紫羅蘭葉和青豆的宜人氣味,其具有醛類和海洋元素(aldehydicandmarineelements)。
    技術實現思路
    因此,本專利技術的第一個方面涉及一種化合物,其是十二碳-4,8,11-三烯-1-醇的立體異構體。本專利技術的第二個方面涉及一種芳香化學品組合物,其包含本專利技術的化合物和(i)至少一種不同于十二碳-4,8,11-三烯-1-醇的附加芳香化學品,或(ii)至少一種非芳香化學載體(其優選選自表面活性劑、油組分和溶劑),或(iii)至少一種抗氧化劑,或(iv)至少一種除臭活性劑,或(v)組分(i)至(iv)中至少兩種的混合物。本專利技術的第三個方面涉及本專利技術的化合物作為芳香化學品,特別是作為香精的用途。本專利技術的第四個方面涉及本專利技術的化合物用于制備芳香化學品組合物,特別是加香組合物的用途。本專利技術的第五個方面涉及本專利技術的化合物用于改變芳香化學品組合物的香氣特征(aromacharacter),特別是用于改變組合物的氣味特征(scentcharacter)的用途。本專利技術的第六個方面涉及一種制備本專利技術的化合物的方法。所述方法包括使十二碳-4,8,11-三烯醛與對羰基,尤其是醛基團的還原具有選擇性的還原劑,如NaBH4或LiAlH4反應以獲得十二碳-4,8,11-三烯-1-醇的步驟,和任選地,分離十二碳-4,8,11-三烯-1-醇的附加步驟。本專利技術的第七個方面涉及一種制備芳香化學品組合物的方法。所述方法包括將本專利技術的化合物與其它成分,例如至少一種其它芳香化學品和/或至少一種非芳香化學載體混合以獲得芳香化學品組合物的步驟。本專利技術的第八個方面涉及一種改變芳香化學品組合物的香氣的方法。所述方法包括將本專利技術的化合物并入芳香化學品組合物以獲得香氣改變的芳香化學品組合物的步驟。本專利技術的第九個方面涉及一種改變即用型組合物的香氣的方法。所述方法包括將本專利技術的化合物并入即用型組合物以獲得香氣改變的即用型組合物的步驟。本專利技術的化合物及其芳香化學品組合物具有有利的感官性質,特別是宜人的氣味。因此,它們可有利地用作香水組合物(perfumecompositions)、身體護理組合物(包括化妝品組合物)、口腔和牙齒衛生產品、衛生制品、清潔組合物(包括洗碗組合物)、紡織品洗滌劑組合物、散香器用的組合物、食品、食品補充劑、藥物組合物、作物保護組合物和其它即用型組合物中的加香成分。宜人的香氣、低揮發性和優異的溶解度使得本專利技術的化合物是需要宜人香氣的組合物中的合適成分。利用其物理性質,本專利技術的化合物非常適合與加香即用型組合物(特別例如香水組合物)中的其它芳香化學品和常規成分合并。這能夠例如創造具有新穎有利的感官屬性的芳香組合物,特別是香水組合物。此外,本專利技術的化合物可由易得的原料開始通過簡單合成以良好收率和純度生產。因此,本專利技術的化合物可大規模并以簡單和成本有效的方式生產。具體實施方式除非本文中另行規定,本文中描述的“化合物”和非立體專一的化合物命名,如“十二碳-4,8,11-三烯-1-醇”或“十二碳-4,8,11-三烯醛”不限于任何特定的立體異構體或特定的立體異構體混合物。例如,除非本文中另行規定,術語“十二碳-4,8,11-三烯-1-醇”是指十二碳-4,8,11-三烯-1-醇的一種或多種立體異構體。因此,本專利技術的化合物可以是選自(4Z,8E)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇、(4E,8Z)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇、(4E,8E)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇和(4Z,8Z)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇的十二碳-4,8,11-三烯-1-醇的單一立體異構體,或可以是十二碳-4,8,11-三烯-1-醇的這些立體異構體的兩種或更多種的混合物。在特定實施方案中,本專利技術的化合物是(4Z,8E)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇或(4E,8Z)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇,或包含(4Z,8E)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇和(4E,8Z)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇的十二碳-4,8,11-三烯-1-醇的兩種或更多種立體異構體的混合物。在包含(4Z,8E)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇和(4E,8Z)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇的混合物中,(4Z,8E)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇和(4E,8Z)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇以優選10:1至1:10,更優選5:1至1:5,再更優選3:1至1:2,特別是2:1至1:1,尤其是大約3:2的摩爾比(或重量比,在本文檔來自技高網
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    【技術保護點】
    1.一種化合物,其是十二碳-4,8,11-三烯-1-醇。/n

    【技術特征摘要】
    【國外來華專利技術】20181211 EP 18211704.41.一種化合物,其是十二碳-4,8,11-三烯-1-醇。


    2.權利要求1的化合物,其選自(4Z,8E)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇、(4E,8Z)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇、(4E,8E)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇、(4Z,8Z)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇和其中兩種或更多種的混合物。


    3.權利要求2的化合物,其是(4Z,8E)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇。


    4.權利要求2的化合物,其是(4E,8Z)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇。


    5.權利要求2的化合物,其是包含(4Z,8E)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇和(4E,8Z)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇的立體異構體的混合物。


    6.權利要求5的化合物,其中(4Z,8E)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇和(4E,8Z)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇以10:1至1:10,優選5:1至1:5,特別是3:1至1:2,尤其是2:1至1:1的摩爾比存在。


    7.權利要求5或6的化合物,其中所述混合物進一步包含(4E,8E)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇或(4Z,8Z)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇,或(4E,8E)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇和(4Z,8Z)-十二碳-4,8,11-三烯-1-醇。


    8.芳香化學品組合物,其包含權利要求1-7任一項的化合物和:
    (i)至少一種不同于十二碳-4,8,11-三烯-1-醇的附加芳香化學品,...

    【專利技術屬性】
    技術研發人員:M·布魯羅伊格R·派爾澤,F·加爾利希斯,
    申請(專利權)人:巴斯夫歐洲公司,
    類型:發明
    國別省市:德國;DE

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