一種β-羥基醛化合物及其制備方法技術

本發明專利技術涉及有機化合物合成技術領域，具體涉及一種β

【技術實現步驟摘要】
一種
β
?
羥基醛化合物及其制備方法


[0001]本專利技術涉及有機化合物合成
，具體涉及一種β
?
羥基醛化合物及其制備方法。

技術介紹

[0002]β
?
羥基醛化合物是一種新的有機化合物，同時具有羥基和醛基兩種官能團，進一步反應可制備一系列的有機化合物。β
?
羥基醛催化加氫還原，可制備高純α,β
?
二元醇，如α,β
?
己二醇，可提供一種新的制備方法；α,β
?
己二醇應用廣泛，可以用于有機合成。用作農藥穩定劑、柴機油防凍劑等。2
?
甲基
?
2,4
?
戊二醇有滲透性，對無機物有良好的分散能力。除作溶劑外，尚用于干洗劑、汽車剎車油、印刷油墨、顏料分散劑、木材防腐劑等。β
?
羥基醛和氨基化合物反應，可以制備一系列β
?
羥基α
?
氨基化合物。

技術實現思路

[0003]本專利技術提供一種β
?
羥基醛化合物及其制備方法，本專利技術方法得到的β
?
羥基醛化合物同時具有α位醛基與β位羥基官能團。
[0004]為了達到以上目的，本專利技術通過以下技術方案實現：
[0005]一種β
?
羥基醛化合物，具有如下式Ⅰ結構：
[0006][0007]其中R是環烷基、芳基或其取代芳基、碳原子個數為1
?
6的直鏈烷基或其異構烷基中的一種。
[0008]一種β
?
羥基醛化合物的制備方法，包括如下步驟：
[0009][0010](1)將乙二醛溶于第一溶劑中得到反應液A；將式Ⅱ結構的有機鋅化合物溶于第二溶劑得到反應液B；
[0011](2)將所述反應液A與所述反應液B、以及第三溶劑同時泵入微通道反應器中進行常溫下加成反應，收集反應液精制后即可獲得式Ⅰ結構的β
?
羥基醛化合物；
[0012]其中所述有機鋅化合物的R是環烷基、芳基或其取代芳基、碳原子個數為1
?
6的直鏈烷基或其異構烷基中的一種，X為氯、溴、碘中的一種。
[0013]進一步地，所述第一溶劑為四氫呋喃與二氯甲烷的等體積比混合液；所述第二溶
劑和所述第三溶劑均為四氫呋喃。溶劑中的二氯甲烷可提高乙二醛中醛基的反應活性，可使得反應選擇性大大提高。
[0014]進一步地，所述乙二醛與所述有機鋅化合物的投料比為等摩爾比；
[0015]所述反應液A的濃度與所述反應液B的濃度之比為(1
?
1.3):1；
[0016]所述第三溶劑的用量為所述反應液A與所述反應液B總體積量的30
?
60％。
[0017]進一步地，所述加成反應的反應溫度為18
?
22℃，在所述微通道反應器中停留的反應時間為0.5
?
5min。反應溫度高于22℃會使得有機鋅的反應活性提高，從而生成二醇類副產物，使得β
?
羥基醛化合物收率降低；若反應溫度較低，則有機鋅反應活性低，易造成反應不完全，出現產物收率降低、后處理繁瑣等問題。
[0018]進一步地，所述精制包括如下過程：在收集得到的反應液中加酸水解，分出有機相和水相，所述水相用二氯甲烷萃取多次，對所得有機相合并，并水洗至中性后干燥，然后脫溶、精餾得精制的β
?
羥基醛化合物。
[0019]有益技術效果：
[0020]本專利技術的β
?
羥基醛化合物為新化合物，是一種新的有機合成砌塊，其同時具有α位醛基與β位羥基官能團，在有機合成中具有很多中途。本專利技術采用微通道反應，反應原料在短時接觸時間內以及適當稀釋濃度下即可發生二醛與有機鋅化合物的加成反應，能夠提高反應效率和反應選擇性，具有高效、安全、節能、易操作等的優點；本專利技術方法獲得的β
?
羥基醛化合物收率達到90wt％以上。
具體實施方式
[0021]下面將結合本專利技術的實施例，對本專利技術實施例中的技術方案進行清楚、完整地描述，顯然，所描述的實施例僅僅是本專利技術一部分實施例，而不是全部的實施例。以下對至少一個示例性實施例的描述實際上僅僅是說明性的，決不作為對本專利技術及其應用或使用的任何限制。基于本專利技術中的實施例，本領域普通技術人員在沒有作出創造性勞動前提下所獲得的所有其他實施例，都屬于本專利技術保護的范圍。
[0022]除非另外具體說明，否則在這些實施例中闡述的數值不限制本專利技術的范圍。對于相關領域普通技術人員已知的技術、方法可能不作詳細討論，但在適當情況下，所述技術、方法應當被視為說明書的一部分。在這里示出和討論的所有示例中，任何具體值應被解釋為僅僅是示例性的，而不是作為限制。因此，示例性實施例的其它示例可以具有不同的值。
[0023]此外，需要說明的是，使用“第一”、“第二”等詞語來限定加入的溶劑，僅僅是為了便于對各反應步驟中使用的溶劑進行區別，如沒有另行聲明，上述詞語并沒有特殊含義，因此不能理解為對本專利技術保護范圍的限制。
[0024]以下實施例中未注明具體條件的實驗方法，通常按照國家標準測定；若沒有相應的國家標準，則按照通用的國際標準、或相關企業提出的標準要求進行。除非另有說明，否則所有的份數為重量份，所有的百分比為重量百分比。
[0025]以下THF為四氫呋喃，DCM為二氯甲烷。
[0026]以下實施例所用有機鋅化合物為常規渠道所能獲得，或者按照公知常識、文獻的方法獲得。
[0027]實施例1
[0028]β
?
羥基己醛的合成：
[0029][0030](1)將乙二醛加入到干燥的THF和DCM的混合液中得到濃度0.6mol/L的反應液A，其中THF和DCM為等體積比；
[0031]采用0.5mol/L的正丁基氯化鋅的THF溶液作為反應液B；
[0032](2)按照乙二醛與正丁基氯化鋅的投料比為等摩爾比，將所述反應液A與所述反應液B、以及干燥的THF同時泵入微通道反應器中，其中THF的用量是反應液A與反應液B總體積量的50％，20℃下于微通道反應器中停留1min進行加成反應，然后收集反應液，在收集得到的反應液中加酸水解，分出有機相和水相，所述水相用二氯甲烷萃取多次，對所得有機相合并，并水洗至中性后干燥，然后脫溶、精餾得精制的β
?
羥基己醛，純度99.7wt％，收率91.3wt％。
[0033]通過質譜鑒定本實施例產物分子量M
W
＝116.16；采用元素分析儀測定產物中各元素含量分別為C：61.96％，H：10.49％，O：27.45％，結合分子量確定產物分子式為C6H
12
O2。
[0034]對產物進行核磁氫譜鑒定：1HNMR(CDCl3,400MHz)：0.93(t，3H，CH3本文檔來自技高網...

【技術保護點】

【技術特征摘要】
1.一種β
?
羥基醛化合物，其特征在于，具有如下式Ⅰ結構：其中R是環烷基、芳基或其取代芳基、碳原子個數為1
?
6的直鏈烷基或其異構烷基中的一種。2.根據權利要求1所述的一種β
?
羥基醛化合物的制備方法，其特征在于，包括如下步驟：(1)將乙二醛溶于第一溶劑中得到反應液A；將式Ⅱ結構有機鋅化合物溶于第二溶劑得到反應液B；(2)將所述反應液A與所述反應液B、以及第三溶劑同時泵入微通道反應器中進行常溫下的加成反應，收集反應液，精制后即可獲得式Ⅰ結構的β
?
羥基醛化合物；其中所述有機鋅化合物的R是環烷基、芳基或其取代芳基、碳原子個數為1
?
6的直鏈烷基或其異構烷基中的一種，X為氯、溴、碘中的一種。3.根據權利要求2所述的一種β
?
羥基醛化合物的制備方法，其特征在于，所述第一溶劑為四氫呋喃與二氯甲烷的等體積比的混合液；所述第二溶劑和所述第三溶劑均為四...

【專利技術屬性】
技術研發人員：吳孝蘭，郭建國，楊宏勛，呂文華，賈自自，
申請(專利權)人：國藥集團化學試劑有限公司，
類型：發明
國別省市：