【技術(shù)實現(xiàn)步驟摘要】
本專利技術(shù)屬于香精香料，具體地，涉及一種環(huán)己酰胺涼味劑的合成方法。
技術(shù)介紹
1、食品的基本味覺可大致分為四類，即酸、甜、苦、咸。在基本味覺的發(fā)展過程中不同國家在四種基本味覺的基礎(chǔ)上都發(fā)展了自己的味覺系統(tǒng)，其中將清涼味也作為一種單獨的味覺。清涼味不僅作用于人的口腔產(chǎn)生清涼感，也能作用于人的皮膚，因為不管是人的口腔還是皮膚，都布滿能傳遞涼感的冷傳感器，它們是清涼感覺的受體。由此在風味料化合物的發(fā)展過程中衍生出一類全新的化合物，能賦予人生理涼爽的感覺，我們稱之為涼味劑。
2、1963年，brow&williamson將丁二酸單薄荷酯作為卷煙香味添加劑申請專利，35年后v.mane?fils才將該化合物作為涼味劑申請專利(fema:3810)，另一個與它相似的涼味劑戊二酸單薄荷酯最近也被fema認可(fema:4006)，但對其應(yīng)用卻很少有文獻報道，這兩種涼味劑可用薄荷醇與相應(yīng)的二酸直接酯化制得，更好的方法是利用薄荷醇與相應(yīng)的二酸酸酐反應(yīng)制得。
3、1970年，在roy?randolph的領(lǐng)導(dǎo)下，wilkinson?sword等人對這個課科展開了廣泛的研究。在這個期間hugh?r.watson和他的合作者合成出了近1200種有涼味活性的化合物，這就是為人們所熟知的ws系列涼味劑。在這些化合物中，有二個被成功的商業(yè)化了，ws-3(n-乙基-對薄荷基-3甲酰胺)和ws-23(n,2,3-三甲基-2-異丙基丁酰胺)。
4、ws-3為幾近無色的白色晶體，主要用于如醫(yī)藥、口腔護理、糖果中的制涼劑。它能
5、2001年11月，德國的hoffmann及其合作者發(fā)表他們在天然麥芽糖中找到的環(huán)甲位烯胺酮類涼味劑4-甲基-3-(1-吡咯烷基)-2[5h]-呋喃酮，但在2003年的食用香精化學(xué)品協(xié)會的會議上有人提出了該化合物在實際使用中效果遠沒有期望的好，從此大家對它的興趣就減弱了。
6、2002年，ws-23的合成出現(xiàn)了新的方法。iff(美國國際香精料有限公司，以下簡稱iff)的一篇專利中描述了ws-23的一種全新的一步合成方法，而且產(chǎn)率達到70％。它是將二異丙基丙腈與過量的三醋酸甘油酯混合加熱，再將硫酸二甲酯加入其中，最后蒸餾除去反應(yīng)副產(chǎn)物乙酸甲酯即可得到ws-23。同樣，千禧年公司也提出了ws-23的另一種合成方法，將二異丙基丙腈與含有甲氧基的化合物，例如碳酸二甲酯、甲醇、磷酸三甲酯、硼酸三甲酯反應(yīng)制得，收率90％。
7、2005年iff公司在一份專利報道了新開發(fā)的涼味劑n,n-二甲基琥珀酰胺酸薄荷酯。該化合物是fema認可的(fema:4230)，在口香、飲料中添加達到0.2％的用量就能明顯提升產(chǎn)品的甜蜜感和冰爽的涼感，在食品等行業(yè)中得到了廣泛的應(yīng)用。
技術(shù)實現(xiàn)思路
1、本專利技術(shù)的目的在于克服現(xiàn)有技術(shù)的缺陷，提供了一種工藝簡單、原料易得且涼感持久的高純度環(huán)己酰胺涼味劑的合成方法，以薄荷甲酸、酰化試劑為原料，通過鹵代反應(yīng)制備酰氯中間體，然后中間體與對氨基苯乙腈在催化劑條件下進行酰胺合成、結(jié)晶得到的環(huán)己酰胺涼味劑。本專利技術(shù)的優(yōu)點在于合成的原料易得、工藝路線簡單，得到的產(chǎn)品品質(zhì)優(yōu)良、應(yīng)用效果顯著，易于工業(yè)化生產(chǎn)，具有潛在的工業(yè)應(yīng)用前景。
2、本專利技術(shù)的目的可以通過以下技術(shù)方案實現(xiàn)：
3、一種環(huán)己酰胺涼味劑的合成方法，合成路線如下所示：
4、
5、具體的，合成步驟如下：
6、a、以二氯甲烷為溶劑，薄荷甲酸和酰化試劑為原料，在催化劑dmf(n,n-二甲基甲酰胺)條件下進行鹵代反應(yīng)，制備酰氯中間體；
7、b、以二氯甲烷為溶劑，酰氯中間體和對氨基苯乙腈在催化劑b的作用下進行酰胺合成制得環(huán)己酰胺涼味劑粗品；
8、c、以石油醚/乙酸乙酯為溶劑對環(huán)己酰胺涼味劑粗品進行重結(jié)晶處理，多次重結(jié)晶后獲得純度高的環(huán)己酰胺涼味劑。
9、進一步地，步驟a中所述的酰化試劑為氯化亞砜和草酰氯中的一種，優(yōu)選草酰氯。
10、進一步地，步驟a中酰化試劑與薄荷甲酸的摩爾比為1.0-2.0:1.0，優(yōu)選1.5:1.0。
11、進一步地，步驟b中酰氯中間體的加入量與對氨基苯乙腈的摩爾比為1.0-1.5:1.0，優(yōu)選1.5:1.0。
12、進一步地，步驟b中催化劑b為dmap(4-二甲氨基吡啶)和吡啶中的一種，優(yōu)選dmap。
13、進一步地，步驟b中對氨基苯乙腈與催化劑b的用量摩爾比為1:1.1。
14、本專利技術(shù)的有益效果：
15、1)原料試劑皆為工業(yè)基礎(chǔ)原料,價格低廉；
16、2)反應(yīng)條件簡單，易于工業(yè)化；
17、3)得到的產(chǎn)品品質(zhì)優(yōu)良、應(yīng)用效果顯著，易于工業(yè)化生產(chǎn)，具有潛在的工業(yè)應(yīng)用前景。
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1.一種環(huán)己酰胺涼味劑的合成方法，其特征在于，合成路線如下所示：
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種環(huán)己酰胺涼味劑的合成方法，其特征在于，步驟a中所述的酰化試劑為氯化亞砜和草酰氯中的一種。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種環(huán)己酰胺涼味劑的合成方法，其特征在于，步驟a中酰化試劑與薄荷甲酸的摩爾比為1.0-2.0:1.0。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種環(huán)己酰胺涼味劑的合成方法，其特征在于，步驟b中酰氯中間體的加入量與對氨基苯乙腈的摩爾比為1.0-1.5:1.0。
5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種環(huán)己酰胺涼味劑的合成方法，其特征在于，步驟b中催化劑B為DMAP和吡啶中的一種。
6.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種環(huán)己酰胺涼味劑的合成方法，其特征在于，步驟b中對氨基苯乙腈與催化劑B的用量摩爾比為1:1.1。
【技術(shù)特征摘要】
1.一種環(huán)己酰胺涼味劑的合成方法，其特征在于，合成路線如下所示：
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種環(huán)己酰胺涼味劑的合成方法，其特征在于，步驟a中所述的酰化試劑為氯化亞砜和草酰氯中的一種。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種環(huán)己酰胺涼味劑的合成方法，其特征在于，步驟a中酰化試劑與薄荷甲酸的摩爾比為1.0-2.0:1.0。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一...
【專利技術(shù)屬性】
技術(shù)研發(fā)人員：張建軍，梁立冬，張政，何云飛，
申請(專利權(quán))人：安徽華業(yè)香料合肥有限公司，
類型：發(fā)明
國別省市：
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