【技術(shù)實(shí)現(xiàn)步驟摘要】
本專利技術(shù)涉及共軛分子領(lǐng)域，更具體地，涉及一種a-d-a型引達(dá)省并二噻吩平面共軛衍生物及其制備方法和應(yīng)用。
技術(shù)介紹
1、探索開發(fā)基于太陽(yáng)能的清潔可在生能源，是實(shí)現(xiàn)“雙碳”目標(biāo)，推動(dòng)社會(huì)經(jīng)濟(jì)綠色高質(zhì)量發(fā)展的關(guān)鍵之一。太陽(yáng)能電池是一種直接將太陽(yáng)能轉(zhuǎn)化成電能的裝置，是利用太陽(yáng)能的最有效方式之一。其中，有機(jī)太陽(yáng)能電池因其具有工藝簡(jiǎn)單、成本低廉、質(zhì)量輕、可柔性等優(yōu)點(diǎn)，近年來備受關(guān)注。當(dāng)前，基于聚合物給體與非富勒烯小分子受體所制備的單結(jié)有機(jī)太陽(yáng)能電池效率已突破19％，顯示出巨大的開發(fā)前景與應(yīng)用價(jià)值。
2、有機(jī)太陽(yáng)能電池活性層是實(shí)現(xiàn)光電轉(zhuǎn)換的重要部分，如何提升活性層的光學(xué)吸收特性與電學(xué)傳輸能力是實(shí)現(xiàn)高效率有機(jī)太陽(yáng)能電池的關(guān)鍵。目前，以多元共軛稠環(huán)共軛單元為核心，吸電子單元為末端的a-d-a型共軛分子因其光吸收可調(diào)、電子傳輸性優(yōu)異特點(diǎn)，在有機(jī)太陽(yáng)能電池受體方面表現(xiàn)出優(yōu)異的性能，尤其是可以作為第三組份引入至活性層，同時(shí)增強(qiáng)活性層的光吸收能力。
3、現(xiàn)有技術(shù)一種基于二芳基并引達(dá)省稠環(huán)單元的d(a1-π-a2)2型共軛小分子及其制備方法，公開了共軛小分子以具有剛性平面結(jié)構(gòu)的二芳基并引達(dá)省稠環(huán)為推電子(d)單元、噻吩作π橋單元，通過選用和搭配不同性質(zhì)的吸電子基團(tuán)a1及a2，構(gòu)建一系列可吸收近紅外光的窄帶隙小分子光活性層材料。
4、現(xiàn)有技術(shù)一種a-d-a共軛分子及其制備方法，有機(jī)太陽(yáng)能電池、及a-d-a共軛分子在有機(jī)太陽(yáng)能電池中的應(yīng)用，公開了基于七并稠環(huán)單元的a-d-a共軛分子的封端基團(tuán)eg具有較強(qiáng)的拉電子能力，且a
5、現(xiàn)有技術(shù)基于噻吩并環(huán)戊二酮衍生物的a-d-a共軛分子及其制備方法，公開了一類以噻吩并環(huán)戊二酮衍生物為封端基團(tuán)，均聚五元芳香雜環(huán)為橋連單元，多環(huán)梯形共軛分子為核的a-d-a共軛分子及其制備方法，以及該類分子作為活性層電子受體材料在有機(jī)太陽(yáng)能電池(opv)中的應(yīng)用。
6、然而，現(xiàn)有a-d-a型分子材料與光敏活性層的光吸收互補(bǔ)性普遍較差，限制了其實(shí)際應(yīng)用。
技術(shù)實(shí)現(xiàn)思路
1、為解決現(xiàn)有a-d-a型分子材料與光敏活性層的光吸收互補(bǔ)性普遍較差、第三組份添加劑與有機(jī)電池活性層光吸收互補(bǔ)性低的技術(shù)缺陷，本專利技術(shù)提供了一種a-d-a型引達(dá)省并二噻吩平面共軛衍生物。a-d-a型引達(dá)省并二噻吩平面共軛衍生物用于有機(jī)太陽(yáng)能電池活性層添加劑，與目前高性能的活性層材料具有較好的光吸收互補(bǔ)性，同時(shí)具有較好的電荷傳輸特性與適當(dāng)?shù)碾娮幽芗?jí)。
2、本專利技術(shù)的另一目的在于提供一種a-d-a型引達(dá)省并二噻吩平面共軛衍生物的制備方法；
3、本專利技術(shù)的另一目的在于提供一種a-d-a型引達(dá)省并二噻吩平面共軛衍生物的應(yīng)用；
4、本專利技術(shù)的另一目的在于提供一種有機(jī)太陽(yáng)能電池。
5、為解決上述技術(shù)問題，本專利技術(shù)的技術(shù)方案如下：
6、一種a-d-a型引達(dá)省并二噻吩平面共軛衍生物，其化學(xué)結(jié)構(gòu)式如下所示：
7、
8、其中r1選自c1～c20的直連或支鏈烷基，r2選自c1～c6的直連或支鏈烷基，r3選自c1～c6的直連或支鏈烷基。
9、進(jìn)一步的，r1選自c16的直連或支鏈烷基；r2、r3選自c2或c4的直連或支鏈烷基。
10、一種所述a-d-a型引達(dá)省并二噻吩平面共軛衍生物的制備方法，包括以下步驟：
11、s1、在惰性氣氛下，將苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-4,8-二酮與化合物a發(fā)生取代反應(yīng)，得到化合物b。
12、其中化合物a的結(jié)構(gòu)式為：式中r2選自c1～c6的直連或支鏈烷基，r3選自c1～c6的直連或支鏈烷基。
13、化合物b的結(jié)構(gòu)式為：式中r2選自c1～c6的直連或支鏈烷基，r3選自c1～c6的直連或支鏈烷基。
14、s2、在惰性氣氛下，將步驟s1中得到的化合物b與n-溴代琥珀酰亞胺發(fā)生取代反應(yīng)，得到化合物c；
15、其中化合物c的結(jié)構(gòu)式為：式中r2選自c1～c6的直連或支鏈烷基，r3選自c1～c6的直連或支鏈烷基。
16、s3、在惰性氣氛下，將步驟s2中得到的化合物c在n,n-二甲基甲酰胺和三氯氧磷的作用下發(fā)生維爾斯邁爾-哈克反應(yīng)，形成化合物d。
17、其中化合物d的結(jié)構(gòu)式為：式中r2選自c1～c6的直連或支鏈烷基，r3選自c1～c6的直連或支鏈烷基。
18、s4、將步驟s3中得到的化合物d與化合物e在鈀催化劑催化條件下進(jìn)行suzuki偶聯(lián)反應(yīng)，得到化合物f。
19、其中化合物e的結(jié)構(gòu)式為：式中r1選自c1～c20的直連或支鏈烷基。
20、化合物f的結(jié)構(gòu)式為：式中其中r1選自c1～c20的直連或支鏈烷基，r2選自c1～c6的直連或支鏈烷基，r3選自c1～c6的直連或支鏈烷基。
21、s5、將步驟s4中得到的化合物f與化合物g發(fā)生knoevenagel縮合反應(yīng)，獲得a-d-a型引達(dá)省并二噻吩平面共軛衍生物。
22、其中化合物g的結(jié)構(gòu)式為：
23、進(jìn)一步的，所述步驟s1中苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-4,8-二酮與化合物a的物質(zhì)的量比為1:2～3。
24、進(jìn)一步的，所述步驟s2中化合物b與n-溴代丁二酰亞胺的物質(zhì)的量比為1:0.9～1.1。
25、進(jìn)一步的，所述步驟s2的反應(yīng)溫度為0～5℃。
26、進(jìn)一步的，所述步驟s3的反應(yīng)溫度為0～10℃。
27、進(jìn)一步的，所述步驟s4中化合物d與化合物e的物質(zhì)的量比為2～3:1。
28、進(jìn)一步的，所述步驟s5中化合物f與化合物g的物質(zhì)的量比為2～3:1。
29、一種所述a-d-a型引達(dá)省并二噻吩平面共軛衍生物在有機(jī)太陽(yáng)能電池中的應(yīng)用，用于制備有機(jī)太陽(yáng)能電池活性層或作為活性層材料。
30、所述a-d-a型引達(dá)省并二噻吩平面共軛衍生物具有較好的平面型，利用引達(dá)省并二噻吩稠環(huán)單元的剛性平面結(jié)構(gòu)與分子內(nèi)非成鍵“構(gòu)象鎖”，形成平面分子結(jié)構(gòu)，能夠有效促進(jìn)活性層分子間的堆積，促進(jìn)載流子的傳輸。所述a-d-a型引達(dá)省并二噻吩平面共軛衍生物可溶于氯仿、氯苯等常見有機(jī)溶劑，可少量添加至活性層溶液中用于制備有機(jī)太陽(yáng)能電池的活性層。
31、一種有機(jī)太陽(yáng)能電池，電池器件包括活性層；所述活性層中由所述a-d-a型引達(dá)省并二噻吩平面共軛衍生物或由所述a-d-a型引達(dá)省并二噻吩平面共軛衍生物作為材料制備得到的。
32、所述有機(jī)太陽(yáng)能電池器件包括從下至上依次疊層設(shè)置的ito玻璃、陽(yáng)極修飾層、活性層、陰極修飾層和電極。所述活性層中含有a-d-a型引達(dá)省并二噻吩平面共軛衍生物作為活性層添加劑。
33、與現(xiàn)有技術(shù)相比，本專利技術(shù)技術(shù)方案的有益效果是：
34、本專利技術(shù)的a-d-a型引達(dá)省并二噻吩平面共軛衍生物具有全新的分子結(jié)構(gòu)，采用本文檔來自技高網(wǎng)...
【技術(shù)保護(hù)點(diǎn)】
1.一種A-D-A型引達(dá)省并二噻吩平面共軛衍生物，其特征在于，所述A-D-A型引達(dá)省并二噻吩平面共軛衍生物結(jié)構(gòu)式為：
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述A-D-A型引達(dá)省并二噻吩平面共軛衍生物，其特征在于，R1選自C16的直連或支鏈烷基；R2、R3選自C2或C4的直連或支鏈烷基。
3.一種權(quán)利要求1或2所述A-D-A型引達(dá)省并二噻吩平面共軛衍生物的制備方法，其特征在于，包括以下步驟：
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述A-D-A型引達(dá)省并二噻吩平面共軛衍生物的制備方法，其特征在于，所述步驟S1中苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-4,8-二酮與化合物A的物質(zhì)的量比為1:2～3。
5.根據(jù)權(quán)利要求3所述A-D-A型引達(dá)省并二噻吩平面共軛衍生物的制備方法，其特征在于，所述步驟S2中化合物B與N-溴代丁二酰亞胺的物質(zhì)的量比為1:0.9～1.1。
6.根據(jù)權(quán)利要求3所述A-D-A型引達(dá)省并二噻吩平面共軛衍生物的制備方法，其特征在于，所述步驟S2的反應(yīng)溫度為0～5℃；所述步驟S3的反應(yīng)溫度為0～10℃。
7.根據(jù)權(quán)利要求3所述A-D-A型
8.根據(jù)權(quán)利要求3所述A-D-A型引達(dá)省并二噻吩平面共軛衍生物的制備方法，其特征在于，所述步驟S5中化合物F與化合物G的物質(zhì)的量比為2～3:1。
9.一種權(quán)利要求1或2所述A-D-A型引達(dá)省并二噻吩平面共軛衍生物的應(yīng)用，其特征在于，用于制備有機(jī)太陽(yáng)能電池活性層或作為活性層材料。
10.一種有機(jī)太陽(yáng)能電池，其特征在于，電池器件包括活性層；
...【技術(shù)特征摘要】
1.一種a-d-a型引達(dá)省并二噻吩平面共軛衍生物，其特征在于，所述a-d-a型引達(dá)省并二噻吩平面共軛衍生物結(jié)構(gòu)式為：
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述a-d-a型引達(dá)省并二噻吩平面共軛衍生物，其特征在于，r1選自c16的直連或支鏈烷基；r2、r3選自c2或c4的直連或支鏈烷基。
3.一種權(quán)利要求1或2所述a-d-a型引達(dá)省并二噻吩平面共軛衍生物的制備方法，其特征在于，包括以下步驟：
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述a-d-a型引達(dá)省并二噻吩平面共軛衍生物的制備方法，其特征在于，所述步驟s1中苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-4,8-二酮與化合物a的物質(zhì)的量比為1:2～3。
5.根據(jù)權(quán)利要求3所述a-d-a型引達(dá)省并二噻吩平面共軛衍生物的制備方法，其特征在于，所述步驟s2中化合物b與n-溴代丁二酰亞...
【專利技術(shù)屬性】
技術(shù)研發(fā)人員：歐陽(yáng)新華，周惠，林睿，張洪，
申請(qǐng)(專利權(quán))人：福建農(nóng)林大學(xué)，
類型：發(fā)明
國(guó)別省市：
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