【技術(shù)實現(xiàn)步驟摘要】
本專利技術(shù)涉及有機(jī)電致發(fā)光材料，具體涉及一種藍(lán)色發(fā)光分子材料的合成方法，具體涉及2,7,11-三叔丁基-9-(4-(叔丁基)苯基)-5-(3',5,5'-三叔丁基-[1,1'-聯(lián)苯]-2-基)-5h,9h-14-硫-5,9-二氮雜-14b-硼芴[3,2,1-de]蒽的合成方法。
技術(shù)介紹
1、在有機(jī)發(fā)光二極管(oled)中，疊層器件相比于單層器件具有較高的效率和壽命，具有更高的應(yīng)用前景，所以近年來疊層器件的開發(fā)越來越受到業(yè)界的關(guān)注。疊層器件具有兩個或者兩個以上的發(fā)光層，兩個發(fā)光層之間通過cgl層(電荷產(chǎn)生層)連接，目前常用的cgl層通常是由金屬鋰或者金屬鐿(yb)摻雜在電子傳輸材料(etl)形成，但是由于li的金屬活潑性比較強(qiáng)，li離子的擴(kuò)散能力也比較強(qiáng)，所以etl材料不但需要有較好的電子注入和傳輸?shù)哪芰Γ硪环矫嬉残枰幸欢ǖ膌i離子束縛能力，防止li離子擴(kuò)散到相鄰的功能層中影響器件的性能。目前常規(guī)的etl能夠充當(dāng)cgl的角色，但缺乏對li離子的束縛能力，無法滿足cgl層的性能需求。
2、一種新型的藍(lán)色發(fā)光分子材料(d1)在有機(jī)電致發(fā)光器件的制備中起到了積極的作用(cn?115850274a)，和化合物hl共同沉積在第二空穴傳輸層之上形成20nm的有機(jī)膜層，以獲得第二發(fā)光單元：
3、
4、cn?113454093?a公開了d1相似結(jié)構(gòu)的合成方法，cn?113454093?a中結(jié)構(gòu)與d1具有完全不同的取代基，然而取代基的不同影響著相關(guān)反應(yīng)的進(jìn)程，對d1，需要研究更優(yōu)的合成方法以滿足有機(jī)電致發(fā)光
技術(shù)實現(xiàn)思路
1、為解決上述技術(shù)問題，本專利技術(shù)提供一種新型藍(lán)色發(fā)光分子材料的合成過程，具體的本專利技術(shù)采用以2-溴-4叔丁基苯胺為起始物料，通過5步反應(yīng)，合成化合物10：2,7,11-三叔丁基-9-(4-(叔丁基)苯基)-5-(3',5,5'-三叔丁基-[1,1'-聯(lián)苯]-2-基)-5h,9h-14-硫-5,9-二氮雜-14b-硼芴[3,2,1-de]蒽。該材料與其他材料一起沉積在空穴傳輸層之上形成有機(jī)膜層，以獲得發(fā)光單元。該方法具有更優(yōu)的反應(yīng)進(jìn)程。
2、具體的，本專利技術(shù)提供了2,7,11-三叔丁基-9-(4-(叔丁基)苯基)-5-(3',5,5'-三叔丁基-[1,1'-聯(lián)苯]-2-基)-5h,9h-14-硫-5,9-二氮雜-14b-硼芴[3,2,1-de]蒽的合成方法，包括：
3、
4、d)化合物5和化合物6反應(yīng)獲得化合物7；
5、e)化合物7和化合物8反應(yīng)獲得化合物9；
6、f)化合物9通過環(huán)合反應(yīng)獲得化合物10，即2,7,11-三叔丁基-9-(4-(叔丁基)苯基)-5-(3',5,5'-三叔丁基-[1,1'-聯(lián)苯]-2-基)-5h,9h-14-硫-5,9-二氮雜-14b-硼芴[3,2,1-de]蒽。
7、
8、在一些實施例中，所述的方法還包括3',5,5'-三叔丁基-n-(4-(叔丁基)苯基)-[1,1'-聯(lián)苯]-2-胺(5)的合成方法，
9、
10、以化合物1為起始原料，與化合物2偶聯(lián)反應(yīng)獲得化合物3；化合物3與化合物4偶聯(lián)反應(yīng)獲得化合物5，即3',5,5'-三叔丁基-n-(4-(叔丁基)苯基)-[1,1'-聯(lián)苯]-2-胺。
11、在一些實施例中，化合物5和化合物6在第一溶劑中，在第一催化劑、第一堿的作用下，100～150℃下發(fā)生反應(yīng)獲得化合物7；其中，第一催化劑選自鈀催化劑或鈀催化劑和配體；第一堿選自叔丁醇鈉、叔丁醇鉀和碳酸銫中的一種或多種；第一溶劑選自甲苯、二甲苯、dmf、dmac、nmp和dmso中的一種或多種；優(yōu)選地，所述鈀催化劑選自醋酸鈀和pd2dba3中的一種或多種；所述配體選自三叔丁基膦四氟硼酸鹽和三環(huán)己基膦四氟硼酸鹽中的一種或多種。
12、在一些實施例中，化合物5與第一催化劑中的鈀催化劑的摩爾比為1：(0.01～0.04)；優(yōu)選地為1：0.03。
13、在一些實施例中，第一催化劑中所述鈀催化劑和配體的摩爾比為1：(2～5)；優(yōu)選地為1：2。
14、在一些實施例中，化合物5與第一堿的摩爾比為1：(1.5～5)；優(yōu)選地為1：3。
15、在一些實施例中，化合物5和化合物6的摩爾比為1：(1.1～5)；優(yōu)選地，化合物5和化合物6的摩爾比為1：(1.1～1.5)。
16、在一些實施例中，化合物7和化合物8在第二溶劑中，在第二催化劑、第二堿的作用下，120～160℃下發(fā)生反應(yīng)獲得化合物9；其中，第二催化劑選自鈀催化劑、或鈀催化劑和配體；第二堿選自叔丁醇鈉、叔丁醇鉀和碳酸銫中的一種或多種；第二溶劑選自甲苯、二甲苯、dmf、dmac、nmp和dmso中的一種或多種；優(yōu)選地，所述鈀催化劑選自醋酸鈀和pd2dba3中的一種或多種；所述配體選自三叔丁基膦四氟硼酸鹽和三環(huán)己基膦四氟硼酸鹽中的一種或多種。
17、在一些實施例中，化合物7與第二催化劑中鈀催化劑的摩爾比為1：(0.01～0.04)；優(yōu)選地為1：0.03。
18、在一些實施例中，第二催化劑中所述鈀催化劑和配體的摩爾比為1：(2～5)；優(yōu)選地為1：2。
19、在一些實施例中，在一些實施例中，化合物7與第二堿的摩爾比為1：(2～5)；優(yōu)選地為1：3。
20、在一些實施例中，化合物7和化合物8的摩爾比為1：(1.1～5)；優(yōu)選地，化合物7和化合物8的摩爾比為1：(1.1～1.5)。
21、在一些實施例中，化合物9在第三溶劑中，在第三堿和diea的作用下，和三溴化硼100～150℃下反應(yīng)獲得化合物10；其中，第三溶劑為叔丁苯；第三堿為叔丁基鋰或正丁基鋰。
22、在一些實施例中，化合物9和三溴化硼的摩爾比為1：(3～6)；優(yōu)選地，化合物9和三溴化硼的摩爾比為1：(3.5～4)。
23、在一些實施例中，化合物9和第三堿的摩爾比為1：(2～5)；優(yōu)選地為1：2.5。
24、在一些實施例中，化合物9和diea的摩爾比為1：(3～5)；優(yōu)選地為1：4。
25、在一些實施例中，化合物1在第四溶劑中，在第四堿和第四催化劑的作用下，與化合物2在100～150℃下偶聯(lián)反應(yīng)獲得化合物3；其中，第四溶劑選自甲苯和二甲苯中的一種或多種；第四堿選自碳酸鉀、碳酸銫和碳酸鈉中的一種或多種；第四催化劑選自pd132、pd(pph3)4、pd(pph3)2cl2中的一種或多種。
26、在一些實施例中，化合物1和化合物2的摩爾比為1：(1.1～5)；優(yōu)選地為1：1.2。
27、在一些實施例中，化合物1和第四催化劑的摩爾比為1：(0.005～0.02)。優(yōu)選地為1：0.005。
28、在一些實施例中，化合物1和第四堿的摩爾比為1：(1.5～3)；優(yōu)選地為1：2。
29、在一些實施例中，化合物3與化合物4在第五溶劑中，在第五堿和第五催化劑本文檔來自技高網(wǎng)...
【技術(shù)保護(hù)點】
1.2,7,11-三叔丁基-9-(4-(叔丁基)苯基)-5-(3',5,5'-三叔丁基-[1,1'-聯(lián)苯]-2-基)-5H,9H-14-硫-5,9-二氮雜-14b-硼芴[3,2,1-de]蒽的合成方法，包括：
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于，還包括3',5,5'-三叔丁基-N-(4-(叔丁基)苯基)-[1,1'-聯(lián)苯]-2-胺(5)的合成方法，
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的方法，其特征在于，化合物5和化合物6在第一溶劑中，在第一催化劑、第一堿的作用下，100～150℃下發(fā)生反應(yīng)獲得化合物7；其中，第一催化劑選自鈀催化劑或鈀催化劑和配體；第一堿選自叔丁醇鈉、叔丁醇鉀和碳酸銫中的一種或多種；第一溶劑選自甲苯、二甲苯、DMF、DMAc、NMP和DMSO中的一種或多種；優(yōu)選地，所述鈀催化劑選自醋酸鈀和Pd2dba3中的一種或多種；所述配體選自三叔丁基膦四氟硼酸鹽和三環(huán)己基膦四氟硼酸鹽中的一種或多種。
4.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的方法，其特征在于，化合物5和化合物6的摩爾比為1：
5.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的方法，其特征在于，化合物
6.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的方法，其特征在于，化合物7和化合物8的摩爾比為1：
7.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的方法，其特征在于，化合物9在第三溶劑中，在第三堿和DIEA的作用下，和三溴化硼100～150℃下反應(yīng)獲得化合物10；其中，第三溶劑為叔丁苯；第三堿為叔丁基鋰或正丁基鋰。
8.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的方法，其特征在于，化合物9和三溴化硼的摩爾比為1：
9.根據(jù)權(quán)利要求2所述的方法，其特征在于，化合物1在第四溶劑中，在第四堿和第四催化劑的作用下，與化合物2在100～150℃下偶聯(lián)反應(yīng)獲得化合物3；其中，第四溶劑選自甲苯和二甲苯中的一種或多種；第四堿選自碳酸鉀、碳酸銫和碳酸鈉中的一種或多種；第四催化劑選自Pd132、Pd(PPh3)4和Pd(PPh3)2Cl2中的一種或多種；優(yōu)選地，化合物1和化合物2地摩爾比為1：(1.1～5)。
10.根據(jù)權(quán)利要求2所述的方法，其特征在于，化合物3與化合物4在第五溶劑中，在第五堿和第五催化劑的作用下，100～150℃下偶聯(lián)反應(yīng)獲得化合物5；其中，第五溶劑選自甲苯和二甲苯中的一種或多種；第五堿選自叔丁醇鈉和叔丁醇鉀中的一種或多種；
...【技術(shù)特征摘要】
1.2,7,11-三叔丁基-9-(4-(叔丁基)苯基)-5-(3',5,5'-三叔丁基-[1,1'-聯(lián)苯]-2-基)-5h,9h-14-硫-5,9-二氮雜-14b-硼芴[3,2,1-de]蒽的合成方法，包括：
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于，還包括3',5,5'-三叔丁基-n-(4-(叔丁基)苯基)-[1,1'-聯(lián)苯]-2-胺(5)的合成方法，
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的方法，其特征在于，化合物5和化合物6在第一溶劑中，在第一催化劑、第一堿的作用下，100～150℃下發(fā)生反應(yīng)獲得化合物7；其中，第一催化劑選自鈀催化劑或鈀催化劑和配體；第一堿選自叔丁醇鈉、叔丁醇鉀和碳酸銫中的一種或多種；第一溶劑選自甲苯、二甲苯、dmf、dmac、nmp和dmso中的一種或多種；優(yōu)選地，所述鈀催化劑選自醋酸鈀和pd2dba3中的一種或多種；所述配體選自三叔丁基膦四氟硼酸鹽和三環(huán)己基膦四氟硼酸鹽中的一種或多種。
4.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的方法，其特征在于，化合物5和化合物6的摩爾比為1：
5.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的方法，其特征在于，化合物7和化合物8在第二溶劑中，在第二催化劑、第二堿的作用下，120～160℃下發(fā)生反應(yīng)獲得化合物9；其中，第二催化劑選自鈀催化劑或鈀催化劑和配體；第二堿選自叔丁醇鈉、叔丁醇鉀和碳酸銫中的一種或多種；第二溶劑選自甲苯、二甲苯、dm...
【專利技術(shù)屬性】
技術(shù)研發(fā)人員：丁永宏，成春文，黃家良，姜亞楠，郭超，朱宇，丁宗蒼，
申請(專利權(quán))人：奧蓋尼克材料蘇州有限公司，
類型：發(fā)明
國別省市：
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