【技術(shù)實現(xiàn)步驟摘要】
本專利技術(shù)涉及手性二氫苯并呋喃類化合物，尤其是一種新型手性二氫苯并呋喃酰胺的合成方法及其應(yīng)用。
技術(shù)介紹
1、手性二氫苯并呋喃類化合物廣泛用于藥物化學和天然產(chǎn)物化學中，因此，該類化合物的合成一直受到諸多關(guān)注。然而，這類分子骨架的合成通常面臨步驟冗長、選擇性難以控制以及官能團兼容性差等缺點。其中，手性二氫苯并呋喃-3-烷基-4-甲酰基-5-酰胺化合物的構(gòu)建由于其取代基眾多，分子骨架復(fù)雜，尤其難以通過高效的方法構(gòu)建。
2、為此，我們提出一種新型手性二氫苯并呋喃酰胺的合成方法及其應(yīng)用解決上述問題。
技術(shù)實現(xiàn)思路
1、本專利技術(shù)的目的在于提供一種新型手性二氫苯并呋喃酰胺的合成方法及其應(yīng)用，該制備方法簡單、反應(yīng)高效，可實現(xiàn)一鍋法即可實現(xiàn)該類化合物的立體專一性合成。并且，可通過簡單修飾，得到一系列該類化合物。
2、為實現(xiàn)上述目的，本專利技術(shù)提供如下技術(shù)方案：
3、一種新型手性二氫苯并呋喃酰胺，其化合物的結(jié)構(gòu)式為(i)：
4、
5、其中，r1、r2、r3、r4、r5各自獨立為h、f、cl、br、och3、芳香類取代基、c1-c5的直鏈或者支鏈烷基中的一種。
6、一種新型手性二氫苯并呋喃酰胺的制備方法，包括：
7、將式(a)所示的、式(b)所示的二噁唑酮或其衍生物、溶劑、銠催化劑、手性胺、有機羧酸、磷酸二氫鉀混合，在溫度60-70℃，反應(yīng)24-36h；進行反應(yīng)；
8、
9、式(a)所示的3-
10、一種新型手性二氫苯并呋喃酰胺，應(yīng)用于生物體內(nèi)的鎮(zhèn)靜作用。
11、與現(xiàn)有技術(shù)相比，本專利技術(shù)的有益效果是：
12、本專利技術(shù)從原料3-烷氧基苯甲醛或其衍生物與二噁唑酮或其衍生物利用手性瞬態(tài)導(dǎo)向基團策略在銠催化劑的催化作用下得到手性二氫苯并呋喃-3-烷基-4-甲酰基-5-酰胺化合物，首先，手性胺與醛通過原位脫水縮合得到手性亞胺，然后通過亞胺的配位導(dǎo)向作用，在銠催化劑的作用下活化其鄰位碳氫鍵，進一步與烯烴通過分子內(nèi)關(guān)環(huán)得到手性二氫苯并呋喃化合物，該化合物進一步通過瞬態(tài)導(dǎo)向基團策略，實現(xiàn)另一鄰位碳氫鍵的酰胺化反應(yīng)。該制備方法為“兩步一鍋”法，工藝簡單，反應(yīng)高效；所制備的手性二氫苯并呋喃-3-烷基-4-甲酰基-5-酰胺化合物可通過改變r1-r5修飾衍生其結(jié)構(gòu)，可能調(diào)控其生物活性。進一步對該化合物進行生物體內(nèi)的實驗發(fā)現(xiàn)，該化合物具有良好的鎮(zhèn)靜作用，使得其在生物醫(yī)學等領(lǐng)域具有重要的應(yīng)用前景。
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1.一種新型手性二氫苯并呋喃酰胺，其特征在于，其化合物的結(jié)構(gòu)式為(I)：
2.一種如權(quán)利要求1所述的新型手性二氫苯并呋喃酰胺的合成方法，其特征在于：所述制備方法包括：
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的新型手性二氫苯并呋喃酰胺的合成方法及其應(yīng)用，其特征在于：所述的式(A)所示的3-烷氧基苯甲醛或其衍生物中，R1為-C6H5、-(4-Me)C6H4、-(4-Cl)C6H5、-(3-Me)C6H4、-(3-F)C6H4、-(2-F)C6H4、-(2-Br)C6H4、-CH3八種的一種；R2為H、CH2OCH2Ph兩種的一種；R4為F、Cl兩種的一種；R5為F、Cl、OCH3三種的一種。
4.根據(jù)權(quán)利要求2所述的新型手性二氫苯并呋喃酰胺的合成方法，其特征在于：所述的式(B)所示的二噁唑酮或其衍生物中，R3為-C6H5、-(4-Me)C6H4、-(3-F)C6H4、-(2-F)C6H4四種的一種。
5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的新型手性二氫苯并呋喃酰胺的合成方法，其特征在于：所述銠催化劑為五甲基環(huán)戊二烯基氯化銠二聚體。
6.根據(jù)權(quán)利要求2所述的
7.根據(jù)權(quán)利要求2所述的新型手性二氫苯并呋喃酰胺的合成方法，其特征在于：所述手性胺為手性1-烷基芐胺。
8.一種如權(quán)利要求1所述的新型手性二氫苯并呋喃酰胺的應(yīng)用，其特征在于：應(yīng)用于生物體內(nèi)的鎮(zhèn)靜作用。
...【技術(shù)特征摘要】
1.一種新型手性二氫苯并呋喃酰胺，其特征在于，其化合物的結(jié)構(gòu)式為(i)：
2.一種如權(quán)利要求1所述的新型手性二氫苯并呋喃酰胺的合成方法，其特征在于：所述制備方法包括：
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的新型手性二氫苯并呋喃酰胺的合成方法及其應(yīng)用，其特征在于：所述的式(a)所示的3-烷氧基苯甲醛或其衍生物中，r1為-c6h5、-(4-me)c6h4、-(4-cl)c6h5、-(3-me)c6h4、-(3-f)c6h4、-(2-f)c6h4、-(2-br)c6h4、-ch3八種的一種；r2為h、ch2och2ph兩種的一種；r4為f、cl兩種的一種；r5為f、cl、och3三種的一種。
4.根據(jù)權(quán)利要求2所述的新型手性二氫苯...
【專利技術(shù)屬性】
技術(shù)研發(fā)人員：王斌，劉芳，王琦，徐建玲，郝二紅，李忠原，
申請(專利權(quán))人：皖南醫(yī)學院第一附屬醫(yī)院皖南醫(yī)學院弋磯山醫(yī)院，
類型：發(fā)明
國別省市：
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