【技術實現(xiàn)步驟摘要】
本專利技術涉及有機化學合成，具體涉及一種軸手性吲哚并吡咯-呋喃化合物及其合成方法。
技術介紹
1、軸手性五元雜環(huán)化合物因其獨特的結構和生物活性，在生命科學領域有著廣泛的應用前景，它的合成現(xiàn)已成為有機合成化學和藥物合成化學的重要目標之一。手性吲哚衍生物是典型的五元雜環(huán)化合物，在許多天然產(chǎn)物和藥物分子骨架中都有它的身影，催化對映選擇性構建軸手性吲哚骨架引發(fā)了研究者的興趣并取得了很大進展。
2、除上述手性吲哚衍生物以外，還有呋喃衍生物、吡咯衍生物等五元雜環(huán)化合物，但軸手性呋喃衍生物、吡咯衍生物種類非常有限。鑒于軸手性五元雜環(huán)化合物的廣泛用途，有必要設計一種新型的軸手性吲哚并吡咯-呋喃化合物，并且設計的合成方法相對簡單高效，為其抗腫瘤應用研究打下堅實的基礎。
技術實現(xiàn)思路
1、本專利技術的目的是提供一種軸手性吲哚并吡咯-呋喃化合物，該類化合物對pc-3癌細胞具有一定的細胞毒活性。
2、本專利技術的另一個目的是提供上述軸手性吲哚并吡咯-呋喃化合物的合成方法，該方法反應條件溫和，成本低，產(chǎn)率較高。
3、為實現(xiàn)上述目的，本專利技術采用的技術方案如下：
4、一方面，本專利技術提供一種軸手性吲哚并吡咯-呋喃化合物，其化學結構如式3所示：
5、
6、式中，r1選自芳基、雜芳基中的一種；r2選自芳基、c1-c3烷基中的一種；r3選自芳基、c1-c3烷基、c1-c3烷氧基中的一種；r4選自氫、c1-c3烷基、c1-c3烷氧基的一種；r
7、另一方面，本專利技術還提供上述軸手性吲哚并吡咯-呋喃化合物的合成方法，具體步驟如下：
8、以吲哚呋喃衍生物與炔丙醇衍生物作為反應原料，以苯及其衍生物作為反應溶劑，手性磷酸作為催化劑，在45-55℃條件下攪拌反應，tlc跟蹤反應至完全，過濾、濃縮、純化即制得式3化合物；
9、其中，所述的吲哚呋喃衍生物、炔丙醇衍生物的反應摩爾比為1：1.2至2：1；
10、所述的吲哚呋喃衍生物的結構式為式中，r1選自芳基、雜芳基中的一種；r2選自芳基、c1-c3烷基中的一種；r3選自芳基、c1-c3烷基、c1-c3烷氧基中的一種；r4選自氫、c1-c3烷基、c1-c3烷氧基的一種；
11、所述的炔丙醇衍生物的結構式為式中，r5選自氫、c1-c3烷基、c1-c3烷氧基、鹵素中的一種；r6選自氫、c1-c3烷基、c1-c3烷氧基、鹵素中的一種；
12、所述的手性磷酸選自聯(lián)萘骨架衍生物、八氫聯(lián)萘骨架衍生物、螺環(huán)骨架衍生物中的一種；所述的聯(lián)萘骨架衍生物的結構式為式中g選自9-蒽基、9-菲基、2,4,6-三異丙基苯基、三苯基硅基、2-萘基或1-萘基中的一種；所述的八氫聯(lián)萘骨架衍生物的結構式為式中g’選自9-蒽基、9-菲基、2,4,6-三異丙基苯基、三苯基硅基、2-萘基或1-萘基中的一種；所述的螺環(huán)骨架衍生物的結構式為式中g”選自9-蒽基、9-菲基、2,4,6-三異丙基苯基、三苯基硅基、2-萘基或1-萘基中的一種。
13、其反應路線如下：
14、
15、優(yōu)選的，所述的手性磷酸結構式為式中g選自9-菲基。
16、優(yōu)選的，所述的手性磷酸的用量為所述的吲哚呋喃衍生物摩爾量的10％。
17、優(yōu)選的，所述的苯及其衍生物選自甲苯、鄰二甲苯、間二甲苯、均三甲苯、氟苯、溴苯、氯苯中的一種。
18、更優(yōu)選的，所述的苯及其衍生物選自甲苯。
19、優(yōu)選的，所述的吲哚呋喃衍生物、炔丙醇衍生物的反應摩爾比為1：1.2。
20、優(yōu)選的，所述的純化為硅膠柱層析，洗脫劑采用體積比為10：1的石油醚/乙酸乙酯混合液。
21、與現(xiàn)有技術相比，本專利技術具有如下有益效果：
22、1.本專利技術的一種軸手性吲哚并吡咯-呋喃化合物，通過生物活性測試，顯示該類化合物對pc-3癌細胞具有一定的細胞毒活性，可以預期作為抗腫瘤藥物，說明本專利技術合成的軸手性吲哚并吡咯-呋喃化合物在新型抗腫瘤藥物研發(fā)中具有應用價值。
23、2.本專利技術的一種軸手性吲哚并吡咯-呋喃化合物的合成方法，步驟簡單，反應條件溫和，后處理簡單并適宜工業(yè)化生產(chǎn)，產(chǎn)物的對映選擇性高、收率較高；可采用多種類的底物作為反應物，獲得結構多樣性和復雜性的產(chǎn)物。
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1.一種軸手性吲哚并吡咯-呋喃化合物，其特征在于，其化學結構如式3所示：
2.一種權利要求1所述的軸手性吲哚并吡咯-呋喃化合物的合成方法，其特征在于，具體步驟如下：
3.根據(jù)權利要求2所述的軸手性吲哚并吡咯-呋喃化合物的合成方法，其特征在于，所述的手性磷酸的結構式為式中G選自9-菲基。
4.根據(jù)權利要求3所述的軸手性吲哚并吡咯-呋喃化合物的合成方法，其特征在于，所述的手性磷酸的用量為所述的吲哚呋喃衍生物摩爾量的10％。
5.根據(jù)權利要求2所述的軸手性吲哚并吡咯-呋喃化合物的合成方法，其特征在于，所述的苯及其衍生物選自甲苯、鄰二甲苯、間二甲苯、均三甲苯、氟苯、溴苯、氯苯中的一種。
6.根據(jù)權利要求4所述的軸手性吲哚并吡咯-呋喃化合物的合成方法，其特征在于，所述的苯及其衍生物選自甲苯。
7.根據(jù)權利要求2所述的軸手性吲哚并吡咯-呋喃化合物的合成方法，其特征在于，所述的吲哚呋喃衍生物、炔丙醇衍生物的反應摩爾比為1：1.2。
8.根據(jù)權利要求2所述的軸手性吲哚并吡咯-呋喃化合物的合成方法，其特征在于，所述
...【技術特征摘要】
1.一種軸手性吲哚并吡咯-呋喃化合物，其特征在于，其化學結構如式3所示：
2.一種權利要求1所述的軸手性吲哚并吡咯-呋喃化合物的合成方法，其特征在于，具體步驟如下：
3.根據(jù)權利要求2所述的軸手性吲哚并吡咯-呋喃化合物的合成方法，其特征在于，所述的手性磷酸的結構式為式中g選自9-菲基。
4.根據(jù)權利要求3所述的軸手性吲哚并吡咯-呋喃化合物的合成方法，其特征在于，所述的手性磷酸的用量為所述的吲哚呋喃衍生物摩爾量的10％。
5.根據(jù)權利要求2所述的軸手性吲哚并吡咯-呋喃化合物的合成方法...
【專利技術屬性】
技術研發(fā)人員：石楓，于磊，譚偉，
申請(專利權)人：江蘇師范大學，
類型：發(fā)明
國別省市：
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