皺紋改善劑制造技術

本發明專利技術涉及皺紋改善劑，其特征在于，配合用下述通式（１）表示的Ｎ－乙酰基葡糖胺有機酸酯，在式中，Ｒ為碳原子數為２～１８的直鏈狀或支鏈狀的酰基，１位的立體結構可以是α或β型中任何型。由此，本發明專利技術提供對由光老化出現的皺紋的改善效果優異的皺紋改善劑。

【技術實現步驟摘要】
【國外來華專利技術】?皺紋改善劑
本專利技術涉及皺紋改善劑，該皺紋改善劑對于隨著老化產生的皺紋、特別是在曝曬部位所產生的皺紋的改善效果優異，具有使皮膚在皮膚科學上及美容上保持健康狀態的效果，含有N-乙酰基葡糖胺有機酸酯。
技術介紹
以人類為代表的所有生物的臟器在誕生成長之后，隨著年齡的增加逐漸衰退，不久機能停止，而機能停止的部分達到一定程度上即到達死亡，而此機能慢慢衰退的狀態稱為老化。皮膚受到來自周圍環境的直接影響，因為具有維持身體內部的環境的重要機能，所以不大會達到所有機能停止的情況，但卻是極容易顯現出皺紋、雀斑、膚色灰暗、松弛等老化征候的臟器，尤其以曝露在陽光下的曝曬部位特別明顯。如果皮膚開始老化，則對于氧化應激等刺激的防御變弱，成為擾亂皮膚內部環境的原因，而使老化進一步進展，特別是因為曝曬部位經常曝露于紫外線等強氧化應激中，老化的進行會更顯著，如此的皮膚變化稱為光老化，在這樣的皮膚中，例如引起作為真皮層中占大部分的構成成分的膠原蛋白減少等各種變化，結果成為皮膚表面的皺紋加深加粗等在美容上并不理想的狀態。作為對光老化進展的結果所產生的皺紋具有改善效果的物質，美國使用維生素A酸(Retinoic?Acid)作為處方藥，但因為副作用強且安全性也有問題，日-->本至今并未認可(參考例如“FRAGRANCE?JOURNAL”、1998年4月15日發行、第26卷、第4號、p.75-77)，所以希望能開發安全性高且具有充分效果的皺紋改善物質。
技術實現思路
本專利技術的目的在于，提供對老化引起的皺紋、特別是在曝曬部位顯著顯現出來的皺紋的改善效果優異，且美容上對保持健康皮膚的效果優異的皺紋改善劑。本專利技術人等鑒于上述情況進行潛心研究，結果確認，下述的皺紋改善劑改善由老化引起的皺紋，特別是改善在曝曬部位明顯出現的皺紋，而且在美容上對于保持健康的皮膚效果及安全性優異，以至完成本專利技術。本專利技術涉及的皺紋改善劑，其特征在于，配合用下述通式(1)表示的N-乙酰基葡糖胺有機酸酯，在式中，R為碳原子數為2～18的直鏈狀或支鏈狀的酰基，1位的立體結構可以為α或β型中任何型。本專利技術可以提供對于隨著年齡增長特別是在曝曬部位發生的皺紋的改善效果優異、且在皮膚科學和美容上使皮膚保持健康狀態的皺紋改善劑。-->具體實施方式下面，詳述本專利技術的實施方式。N-乙酰基葡糖胺是在形成螃蟹、蝦等甲殼類的外殼的角質層中大量含有的氨基糖的1種，在本專利技術使用的N-乙酰基葡糖胺有機酸酯，可以通過采用常用方法并使用有機酸對其進行酯化而制得。在本專利技術中使用的N-乙酰基葡糖胺有機酸酯用下述通式(1)表示，在式中，R為碳原子數為2～18的直鏈狀或支鏈狀的酰基，1位的立體結構可以為α或β型中任何型。通式(1)中的R優選碳原子數為2～12，更優選為8～12。另外，R可為飽和或不飽和。作為R，例如可以舉出乙酰基、丁酰基、庚酰基、己酰基、辛酰基、2-乙基己酰基、月桂酰基、棕櫚酰基、硬脂酰基、油酰基。在本專利技術中，1位的立體結構可以為α或β型中任何型，可以單獨使用任一個或使用它們的混合物。具體而言，作為通式(1)，可以舉出用下述通式(2)表示的物質。-->本專利技術中的N-乙酰基葡糖胺有機酸酯的配合量，以皺紋改善劑的總量為基準，優選為0.001～10.0質量％(下述只要沒有作為其它意義的要旨的記載，％表示質量％)，配合量只要在此范圍，可以有效且充分得到本專利技術的目的效果。配合量更優選為0.05～5.0％，進一步優選為0.1～2.0％。本專利技術的皺紋改善劑作為皮膚化妝品或外用劑可以應用于藥品或入浴劑等，在劑型中可以制成例如化妝水類、乳液類、面霜類、面膜類等。另外，可以在本專利技術的皺紋改善劑中，在達到本專利技術目的的范圍內適當配合上述以外的色素、香料、防腐劑、界面活性劑、顏料、抗氧化劑等。實施例下面，基于實施例和比較例詳細說明本專利技術，但是本專利技術的范圍并不限定于這些具體例。[制造例1]2-乙酰胺基-2-脫氧-6-O-辛酰基-α-D-吡喃葡萄糖(化合物1)的制造方法在0.5g的N-乙酰基葡糖胺中加入5mL的吡啶、5mL的N，N-二甲基甲酰胺，在攪拌的同時加熱至70℃，滴下0.46mL的n-辛酰氯，使其反應4小時，反應結束后，以乙酸乙酯萃取、以2mol/L鹽酸清洗后，用無水硫酸鎂干燥乙酸乙酯層，接著在減壓下蒸餾除去溶劑，所得到的殘渣用硅膠柱色譜法(洗脫溶劑；-->氯仿∶甲醇＝15∶1)進行純化，得到170mg的白色結晶2-乙酰胺基-2-脫氧-6-O-辛酰基-α-D-吡喃葡萄糖。顯示2-乙酰胺基-2-脫氧-6-O-辛酰基-α-D-吡喃葡萄糖的1H-NMR的測量結果。NMR(DMSO-d6)δ：0.92(t，3H，J＝6.8Hz)，1.33(s，10H)，1.55-1.60(m，2H)，1.89(s，3H)，2.34(t，2H)，3.15-3.20(m，1H)，3.55-3.60(m，1H)，3.65-3.70(m，1H)，3.85-3.90(m，1H)，4.08(dd，1H，J＝6.0，11.6Hz)，4.35(dd，1H，J＝2.1，11.8Hz)，4.70(d，1H，J＝5.4Hz)，4.96(t，1H，J＝3.5，4.3Hz)，5.13(d，1H，J＝5.8Hz)，6.54(d，1H，J＝4.7H)，7.61(d，1H，J＝8.1Hz)。[實施例1及比較例1]采用下述的試驗方法，研究只將基質、或已配合化合物1的試樣用于已光老化的皮膚時的皺紋改善效果。1.實驗動物試驗開始時使用10周齡的無毛鼠1組10只。2.皺紋改善效果的測量2-1.光老化條件及測量方法光老化是通過每天1次、周5次連續8周照射UVA和UVB而誘發的。就照射量而言，UVA為20J/cm2、25J/cm2、30J/cm2，UVB為20J/cm2、30J/cm2、40J/cm2順序每周增量，第3周之后照射最大量。皺紋改善效果通過皺紋評分和真皮膠原量進行評價，皺紋評分采用Bissett等的方法(PhotochemPhotobiol、46：367-378、1987)進行計分。即，用-->肉眼綜合評價皺紋的粗細和深度，最高分為3分，“可確認出粗且深的皺紋”記為3，“可確認出皺紋”記為2，“無法確認出皺紋”記為1，“觀察到正常的肌理”記為0。就真皮膠原量的測量而言，采集全層皮膚，用POLYTRON均質器(KINEMATICA公司制)搗碎后，萃取出膠原部分，經酸水解后，以羥基脯氨酸含量作為膠原量，用氨基酸分析裝置(日本分光公司制)進行測量。2-2.試樣及實驗方法在50％(v/v)乙醇水溶液(基質)中配合1％的N-乙酰基葡糖胺有機酸酯(化合物1)來制備試樣(實施例1)，將僅用基質的試樣作為比較例1。首先，將0.1mL的這些試樣，在無毛鼠的背部皮膚(直徑約2.5cm)，以每天1次、1周5次的頻率，自UV照射開始后第5周起至照射結束的第四周為止進行涂抹。此外，在涂抹結束后進行皺紋評分并計分。宰殺后，采集皮膚。算出每1cm2的羥基脯氨酸量作為膠原含量，皺紋評分和膠原含量都以基質涂抹組作為對照進行比較。3.評價(皺紋評分評價結果)??組??皺紋評分值??實施例1(配合化合物1的試樣)涂抹組??比較例1(基質試樣)涂抹組??2.20±0.11??2.55±0.11本文檔來自技高網...

【技術保護點】
一種皺紋改善劑，其特征在于，配合用下述通式（１）表示的Ｎ－乙酰基葡糖胺有機酸酯，＊＊＊（１）在式中，Ｒ為碳原子數為２～１８的直鏈狀或支鏈狀的酰基，１位的立體結構可以是α或β型中任何一種。

【技術特征摘要】
【國外來華專利技術】JP 2004-2-4 027613/2004;JP 2004-6-7 197414/20041.一種皺紋改善劑，其特征在于，??配合用下述通式(1)表示的N-乙酰基葡糖胺有機酸酯，在式中，R為碳原子數為...

【專利技術屬性】
技術研發人員：三浦恭子，原武昭憲，酒井進吾，
申請(專利權)人：花王株式會社，
類型：發明
國別省市：JP[日本]