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    一種環丙酰胺取代的苯甲酰胺類衍生物及其制備方法與用途技術
    
                            
    技術編號：41431660 閱讀：21 留言：0更新日期：2024-05-28 20:28
    
                        
    
                        
    
                            
                            本發明專利技術涉及式(I)所示環丙酰胺取代的苯甲酰胺類衍生物及其制備方法與用途；式(I)所示的化合物對農業或其他領域中的多種害蟲、害螨都表現出很好的活性。并且，這些化合物在很低的劑量下就可以獲得很好的防治效果。因此，可用于制備殺蟲和/或殺螨劑。
    
                            
                            
    


    
                            

                            
    【技術實現步驟摘要】
    
                                
    本專利技術屬于殺蟲、殺螨劑，具體涉及一種環丙酰胺取代的苯甲酰胺類衍生物及其制備方法與用途。

    技術介紹
    1、現代殺蟲劑和殺螨劑必須滿足許多要求，例如生物活性水平、殘留活性、作用譜以及其他有益效果及其可能的用途。隨著對化學物質的安全性及對環境影響的要求日益提高，期望開發出更安全、更高效的有害生物防除劑。而且由于常年使用殺蟲劑和殺螨劑等有害生物防除劑，有害生物對這些生物防除劑逐漸產生了抗性，導致防治效果不理想。因此，開發安全性、防除效果、作用譜、殘留效應等性能優異的有害生物防除劑是未來的發展趨勢。
    2、專利文獻wo2016168058公開了如下所示酰胺類化合物ck1、ck2(化合物編號f66、f69)：
    3、
    4、然而，上述化合物的生物活性仍有待進一步改善。為發現性能更加優異的殺蟲、殺螨劑，專利技術人進行了深入研究。

    技術實現思路
    1、為改善上述問題，本專利技術提供如下式(i)所示的化合物、其立體異構體、消旋體、互變異構體、氮氧化物、或其藥學上可接受的鹽，
    2、
    3、r1、r2、r3、r4、r5、r11、r12、r13、r14相同或不同，彼此獨立地選自h、f、cl、br、i、cn、nh2、no2、sf5、c1-c4烷基、c3-c6環烷基、c2-c4烯基、c2-c4炔基、c1-c4烷氧基、鹵代c1-c4烷基、鹵代c1-c4烷氧基、c1-c4烷基硫基、c1-c4烷基-so-、c1-c4烷基-so2-或鹵代c1-c4烷基-so2-；</p>
    4、r6、r7相同或不同，彼此獨立地選自h、f、cl、br、i或c1-c4烷基；
    5、r8、r9相同或不同，彼此獨立地選自h或c1-c4烷基；
    6、r10選自h、c1-c4烷基、鹵代c1-c4烷基、c3-c6環烷基、c3-c6環烷基c1-c4烷基-、c1-c4烷基-co-、c3-c6環烷基-co-或c1-c4烷氧基-c1-c4烷基-co-；
    7、r15選自-c1-c4烷基-氰基、-c1-c4烷基-cf3或-c1-c4烷基-chf2；
    8、r16選自-c1-c4烷基-氰基，無取代或任選被一個，兩個或更多個rs取代的如下基團：c3-c6環烷基或-c1-c4烷基-c3-c6環烷基；rs選自鹵素，c1-c4烷基或鹵代c1-c4烷基；
    9、q1、q2相同或不同，彼此獨立地選自o或s。
    10、根據本專利技術的實施方案：式(i)中，
    11、r1、r2、r3、r4、r5、r11、r12、r13、r14相同或不同，彼此獨立地選自h、f、cl、br、cn、sf5、甲基、乙基、環丙基、甲氧基、二氟甲基、三氟甲基或三氟甲氧基；
    12、r6、r7相同或不同，彼此獨立地選自h、f、cl或br；
    13、r8、r9相同或不同，彼此獨立地選自h或甲基；
    14、r10選自h、c1-c4烷基、鹵代c1-c4烷基、c3-c6環烷基或c3-c6環烷基c1-c4烷基-。
    15、根據本專利技術的實施方案：式(i)中，
    16、r1、r5、r8、r9、r11和r12為h；q1和q2為o；
    17、r2為鹵代c1-c3烷基、f、cl、br或cn；
    18、r3為h、f、cl、br；
    19、r4為鹵代c1-c3烷基、f、cl、br或甲基；
    20、r6和r7為f、cl、br；
    21、r10為h、甲基或甲基環丙基
    22、r13為h、f、cl、br；
    23、r14為h、f、cl、br；
    24、r15選自-c1-c4烷基-氰基；
    25、r16選自c3-c6環烷基。
    26、根據本專利技術的實施方案：式(i)中，
    27、r1、r5、r8、r9、r11和r12為h；q1和q2為o；
    28、r2為三氟甲基、cl或cn；
    29、r3為h、f或cl；
    30、r4為三氟甲基、cl、f或甲基；
    31、r6和r7為cl；
    32、r10為h、甲基或甲基環丙基
    33、r13為h或cl；
    34、r14為h或f；
    35、r15選自-c1-c4烷基-氰基；
    36、r16選自環丙基、環丁基、環戊基或環己基。
    37、在一些實施方式中，r15為-c1-c4烷基-氰基時，r16為取代或未取代的-c1-c4烷基-c3-c6環烷基，取代或未取代的-c3-c6環烷基；所述取代例如可以為被一個，兩個或更多個如下基團取代：f、cl、甲基、乙基、環丙基、甲氧基、二氟甲基、三氟甲基或三氟甲氧基；所述取代優選取代在-c1-c4烷基-c3-c6環烷基的c3-c6環烷基上；
    38、在一些實施方式中，r15、r16不同時為-c1-c4烷基-氰基；
    39、在一些實施方式中，r15為-c1-c4烷基-cf3時，r16為取代或未取代的-c3-c6環烷基、-c1-c4烷基-氰基；所述取代例如可以為被一個，兩個或更多個如下基團取代：f、cl、甲氧基、二氟甲基、三氟甲基或三氟甲氧基。
    40、在一些實施方式中，r15為-c1-c4烷基-chf2時，r16為取代或未取代的-c3-c6環烷基；所述取代例如可以為被一個，兩個或更多個如下基團取代：f、cl、甲氧基、二氟甲基、三氟甲基或三氟甲氧基。
    41、在一些實施方式中，r15為氰基甲基、氰基乙基、氰基丙基、三氟乙基、二氟乙基、三氟丙基、二氟丙基；
    42、在一些實施方式中，r16為氰基甲基、氰基乙基、環丙基、環丙基甲基、二氯環丙基、二氟環丙基、氟氯環丙基、甲基環丙基、三氟甲基環丙基。
    43、在一些實施方式中，r15、r16與其共同連接的n一起形成如下基團：
    44、在一些實施方式中，q1、q2選自o。
    45、根據本專利技術的實施方案：式(i)中，
    46、r1、r2、r3、r4、r5相同或不同，彼此獨立地選自h、f、br、甲基、三氟甲基、chf2或cl；
    47、r6、r7選自cl或br；
    48、r8選自h；
    49、r9選自h；
    50、r10選自h、甲基、乙基、三氟乙基、環丙基或環丙基甲基；
    51、r11、r12相同或不同，彼此獨立地選自h；
    52、r13、r14彼此獨立地選自h、f、br、cl或cf3；
    53、r15、r16與其共同連接的n一起形成如下基團：
    54、q1、q2選自o。
    55、作為實例，所述式(i)化合物選自如下化合物，
    56、
    57、其中r1＝h、r5＝h、r8＝h、r9＝h、r11＝h、r12＝h、q1＝o、q2＝o
    58、表1
    59、
    60、
    61、...
                            
    
                            
    【技術保護點】
    
                                
    1.式(I)所示的化合物、其立體異構體、消旋體、互變異構體、氮氧化物或其藥學上可接受的鹽，
    2.根據權利要求1所述的化合物，其特征在于，式(I)中，R1、R2、R3、R4、R5、R11、R12、R13、R14相同或不同，彼此獨立地選自H、F、Cl、Br、CN、SF5、甲基、乙基、環丙基、甲氧基、二氟甲基、三氟甲基或三氟甲氧基；
    3.根據權利要求1或2所述的化合物，其特征在于，式(I)中，R15為-C1-C4烷基-氰基時，R16為取代或未取代的-C3-C6環烷基、取代或未取代的-C1-C4烷基-C3-C6環烷基；所述取代為被一個，兩個或更多個如下基團取代：F、Cl、甲基、乙基、環丙基、甲氧基、二氟甲基、三氟甲基或三氟甲氧基；所述取代優選取代在-C1-C4烷基-C3-C6環烷基的C3-C6環烷基上；
    4.根據權利要求1-3任一項所述的化合物，其特征在于，式(I)中，R15為氰基甲基、氰基乙基、氰基丙基、三氟乙基、二氟乙基、三氟丙基、二氟丙基；
    5.根據權利要求1-4任一項所述的化合物，其特征在于，式(I)中，
    6.根據權利要求1-5任一項所述的化合物，其特征在于，所述式(I)化合物選自如下化合物，
    7.一種農藥組合物，例如殺蟲和/或殺螨組合物，其特征在于，所述農藥組合物包含作為活性成分的權利要求1-6任一項所述式(I)所示的化合物、其立體異構體、消旋體、互變異構體、氮氧化物或其藥學上可接受的鹽中的一種、兩種或者更多種。
    8.權利要求1-6任一項所述式(I)所示的化合物、其立體異構體、消旋體、互變異構體、氮氧化物或其藥學上可接受的鹽中的一種、兩種或者更多種作為農藥，例如殺蟲劑和/或殺螨劑的用途。
    9.權利要求1-6任一項所述式(I)所示的化合物、其立體異構體、消旋體、互變異構體、氮氧化物或其藥學上可接受的鹽中的一種、兩種或者更多種在制備農藥，例如殺蟲劑和/或殺螨劑中的用途。
    10.一種防治害蟲和/或害螨的方法，其特征在于，所述方法包括將權利要求1-6任一項所述有效量的式(I)所示的化合物、其立體異構體、消旋體、互變異構體、氮氧化物或其藥學上可接受的鹽中的一種、兩種或者更多種，或將所述組合物施于害蟲和/或害螨的生長介質上。
    ...
                            
    
                            
    【技術特征摘要】
    
                                
    1.式(i)所示的化合物、其立體異構體、消旋體、互變異構體、氮氧化物或其藥學上可接受的鹽，
    2.根據權利要求1所述的化合物，其特征在于，式(i)中，r1、r2、r3、r4、r5、r11、r12、r13、r14相同或不同，彼此獨立地選自h、f、cl、br、cn、sf5、甲基、乙基、環丙基、甲氧基、二氟甲基、三氟甲基或三氟甲氧基；
    3.根據權利要求1或2所述的化合物，其特征在于，式(i)中，r15為-c1-c4烷基-氰基時，r16為取代或未取代的-c3-c6環烷基、取代或未取代的-c1-c4烷基-c3-c6環烷基；所述取代為被一個，兩個或更多個如下基團取代：f、cl、甲基、乙基、環丙基、甲氧基、二氟甲基、三氟甲基或三氟甲氧基；所述取代優選取代在-c1-c4烷基-c3-c6環烷基的c3-c6環烷基上；
    4.根據權利要求1-3任一項所述的化合物，其特征在于，式(i)中，r15為氰基甲基、氰基乙基、氰基丙基、三氟乙基、二氟乙基、三氟丙基、二氟丙基；
    5.根據權利要求1-4任一項所述的化合物，其特征在于，式(i)中，
    
                            
    【專利技術屬性】
    
                                技術研發人員：唐劍峰，遲會偉，杜科瑩，劉瑩，吳建挺，徐龍祥，韓君，李冬蓉，
    
        申請(專利權)人：山東省聯合農藥工業有限公司，
    
        類型：發明
    
        國別省市：
    
                            
    
                            
                        
    
                    
    
                    
                    
                     
                
    
                
                
    
                    
    
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