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    席夫堿化合物、其制備方法及應用技術

    技術編號:41520863 閱讀:13 留言:0更新日期:2024-05-30 14:56
    本發明專利技術公開了一種席夫堿化合物、其制備方法及應用,所述席夫堿化合物的分子結構如下式D所示:式D中,R<subgt;1</subgt;為甲基或者乙基;R<subgt;2</subgt;為甲基、乙基或者苯基;R<subgt;2</subgt;為甲基或者乙基時,R<subgt;3</subgt;、R<subgt;4</subgt;為甲基或者乙基;R<subgt;2</subgt;為苯基時,R<subgt;3</subgt;、R<subgt;4</subgt;為H原子、甲基或者乙基。根據本發明專利技術的席夫堿化合物中包括取代水楊醛結構,在取代水楊醛的醛基對位引入酯基,酯基中的C=O雙鍵與苯環的大π鍵產生π?π共軛,當席夫堿化合物在異構體激發光源的激發下發生烯?酮式結構變化時,共軛結構依然穩定,加快了光開關材料的響應速度;席夫堿中胺的N原子不與苯環直接相連,即N原子與苯環不共軛,同樣減小了對烯?酮式結構互變時的影響,加快了響應速度。

    【技術實現步驟摘要】

    本專利技術涉及光學材料領域,尤其是涉及一種席夫堿化合物、其制備方法及應用


    技術介紹

    1、體三維立體顯示是一種真實空間成像的立體顯示方法,它利用人自身特殊的視覺機理,制造了一個由體素微粒代替分子微粒組成的顯示實物,除了可以看到光波體現的形狀外,還能觸摸到體素的真實存在。它通過適當方式來激勵位于透明顯示介質內的物質,利用可見輻射的產生、吸收或散射而形成體素點,當介質內許多方位的物質都被激勵之后,便能形成由許多分散的體素點在三維空間內構成三維圖像。

    2、在有機發光材料
    中,有機光開關是指一些光致變色-發光分子,這些分子在一定的波長和強度的光作用下分子結構會發生變化,從而導致其對光的吸收峰值即顏色的相應改變,并發射出熒光,且這種改變一般是可逆的,呈現出開關效應。

    3、水楊醛類席夫堿化合物在單波長光源激發下可以發生烯醇式-酮式結構互變,發生變色,可見光刺激后可恢復,具有光開關效果。

    4、然而,目前用于體三維顯示的水楊醛類席夫堿化合物鮮有報道,而且有報道的一些水楊醛類席夫堿化合物如水楊醛縮苯胺類化合物,發光亮度不強,烯-酮式結構互變速度慢,計算機掃描圖像時,存在圖像亮度低,圖像移動時存在殘影等一系列問題,因此,一種發光亮度高,變化速度快的水楊醛類席夫堿化合物亟待被發現。


    技術實現思路

    1、本專利技術旨在至少解決現有技術中存在的技術問題之一。為此,本專利技術的一個目的在于提出一種席夫堿化合物,作為光開關材料時,響應速度快。

    2、本專利技術的另一個目的在于提出一種上述席夫堿化合物的制備方法。

    3、本專利技術的再一個目的在于提出一種用于體三維顯示的有機光開關材料。

    4、本專利技術的又一個目的在于提出一種上述用于體三維顯示的有機光開關材料的制備方法。

    5、本專利技術的又一個目的在于提出一種用于體三維顯示的有機光開關材的應用。

    6、根據本專利技術第一方面實施例的席夫堿化合物,所述席夫堿化合物的分子結構如下式d所示:

    7、

    8、式d中,r1為甲基或者乙基;r2為甲基、乙基或者苯基;r2為甲基或者乙基時,r3、r4為甲基或者乙基;r2為苯基時,r3、r4為h原子、甲基或者乙基。

    9、根據本專利技術的席夫堿化合物中包括取代水楊醛結構,在取代水楊醛的醛基對位引入酯基,酯基中的c=o雙鍵與苯環的大π鍵產生π-π共軛,當席夫堿化合物在單波長光源(異構體激發光源)的激發下發生烯-酮式結構變化時,共軛結構依然穩定,加快了光開關材料的響應速度;席夫堿中胺的n原子不與苯環直接相連,即n原子與苯環不共軛,同樣減小了對烯-酮式結構互變時的影響,加快了響應速度。進一步地,酯基的存在提高光開關分子在溶劑中的溶解度,使得光開關分子在溶劑中更容易均勻分散。

    10、根據本專利技術第二方面的實施例,本專利技術提供一種根據本專利技術第一方面的席夫堿化合物的制備方法,包括如下步驟:將取代水楊醛a、胺b以摩爾比1:1~1.2,加入到溶劑c中,所述取代水楊醛a與溶劑c的重量量比為1:3~5;攪拌升溫至回流,保溫反應,降溫、冷凍析晶,過濾,洗滌,干燥后得席夫堿化合物d,反應方程式如下:

    11、

    12、其中,r1為甲基或者乙基;r2為甲基、乙基或者苯基;r2為甲基或者乙基時,r3、r4為甲基或者乙基;r2為苯基時,r3、r4為h原子、甲基或者乙基。

    13、根據本專利技術的一些實施例,所述溶劑c包括甲醇、乙醇、四氫呋喃、1,4-二氧六環、甲苯中的至少一種。

    14、根據本專利技術的一些實施例,所述回流溫度為胺b、溶劑c二者中的沸點溫度的較低沸點。

    15、根據本專利技術的一些實施例,所述冷凍析晶溫度不高于0℃;和/或洗滌所用溶劑為不高于0℃的乙醇。

    16、根據本專利技術第三方面的實施例,本專利技術提供一種用于體三維顯示的有機光開關材料。包括:根據權本專利技術第一方面實施例所述的席夫堿化合物,或者根據本專利技術第二方面實施例所述的所述制備方法制得的席夫堿化合物、第一有機溶劑和第二有機溶劑,所述席夫堿化合物、所述第一有機溶劑和所述第二有機溶劑的重量比為:1:(50~100):(10000~20000)所述席夫堿化合物的分子結構如下式d所示:

    17、

    18、式d中,r1為甲基或者乙基;r2為甲基、乙基或者苯基;r2為甲基或者乙基時,r3、r4為甲基或者乙基;r2為苯基時,r3、r4為h原子、甲基或者乙基;所述第一有機溶劑為弱極性溶劑;所述第二有機溶劑為非極性溶劑。

    19、根據本專利技術的一些實施例,所述第一有機溶劑為二氯甲烷和/或三氯甲烷。

    20、根據本專利技術的一些實施例,所述第二有機溶劑為環己烷和/或甲苯。

    21、根據本專利技術第四方面的實施例,本專利技術提供一種所述的有機光開關材料的制備方法,包括如下步驟:將所述席夫堿化合物溶解于第一有機溶劑中得到席夫堿化合物的第一有機溶劑的溶液,將所得席夫堿化合物的第一有機溶劑的溶液加入第二有機溶劑中,超聲,分散均勻后得到所述有機光開關材料。

    22、根據本專利技術第五方面的實施例,本專利技術提供一種有機光開關材的應用,包括:選取熒光激發光源和異構體激發光源,使上述兩束光交匯于所述有機光開關材料內部,形成發光的交匯點,控制兩束光源的掃描路徑和掃描速度,實現體三維顯示。

    23、根據本專利技術的一些實施例,所述熒光激發光源為紫色光,所述紫色光的波長為380nm~420nm;和/或、所述異構體激發光源為青色光,所述青色光的波長為450nm~490nm。

    24、本專利技術的附加方面和優點將在下面的描述中部分給出,部分將從下面的描述中變得明顯,或通過本專利技術的實踐了解到。

    本文檔來自技高網...

    【技術保護點】

    1.一種席夫堿化合物,其特征在于,所述席夫堿化合物的分子結構如下式D所示:

    2.根據權利要求1所述席夫堿化合物的制備方法,其特征在于,包括如下步驟:

    3.根據權利要求2所述的制備方法,其特征在于,所述溶劑C包括甲醇、乙醇、四氫呋喃、1,4-二氧六環、甲苯中的至少一種。

    4.根據權利要求2所述的制備方法,其特征在于,所述回流溫度為胺B、溶劑C二者中的沸點溫度的較低沸點。

    5.根據權利要求2所述的制備方法,其特征在于,所述冷凍析晶溫度不高于0℃;和/或

    6.一種有機光開關材料,其特征在于,包括:根據權利要求1所述的席夫堿化合物或者根據權利要求2-5中任一項所述制備方法制得的席夫堿化合物、第一有機溶劑和第二有機溶劑,所述席夫堿化合物、所述第一有機溶劑和所述第二有機溶劑的重量比為:1:(50~100):(10000~20000),

    7.根據權利要求6所述的有機光開關材料,其特征在于,所述第一有機溶劑為二氯甲烷和/或三氯甲烷。

    8.根據權利要求6所述有機光開關材料,其特征在于,所述第二有機溶劑為環己烷和/或甲苯。

    9.根據權利要求6-8中任一項所述的有機光開關材料的制備方法,其特征在于,包括如下步驟:

    10.一種根據權利6-8所述的有機光開關材料或根據權利要求9所述的料制備方法制得的有機光開關材的應用,其特征在于,包括:

    11.根據權利要求10所述的應用,其特征在于,所述熒光激發光源為紫色光,所述紫色光的波長為380nm~420nm;和/或

    ...

    【技術特征摘要】

    1.一種席夫堿化合物,其特征在于,所述席夫堿化合物的分子結構如下式d所示:

    2.根據權利要求1所述席夫堿化合物的制備方法,其特征在于,包括如下步驟:

    3.根據權利要求2所述的制備方法,其特征在于,所述溶劑c包括甲醇、乙醇、四氫呋喃、1,4-二氧六環、甲苯中的至少一種。

    4.根據權利要求2所述的制備方法,其特征在于,所述回流溫度為胺b、溶劑c二者中的沸點溫度的較低沸點。

    5.根據權利要求2所述的制備方法,其特征在于,所述冷凍析晶溫度不高于0℃;和/或

    6.一種有機光開關材料,其特征在于,包括:根據權利要求1所述的席夫堿化合物或者根據權利要求2-5中任一項所述制備方法制得的席夫堿化合物、第一有機溶劑和第二有機溶劑,所述席夫...

    【專利技術屬性】
    技術研發人員:張亮亮王海倩王慧張旭東于增朝韓東成
    申請(專利權)人:安徽省東超科技有限公司
    類型:發明
    國別省市:

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