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    一種苯并[c][1,5]噁吖辛因類化合物及其合成方法技術

    技術編號:42087085 閱讀:15 留言:0更新日期:2024-07-19 17:02
    一種苯并[c][1,5]噁吖辛因類化合物的合成方法,包括,向4?三氟甲基苯并噁嗪酮和5?亞甲基?1,3?二噁烷?2?酮的四氫呋喃溶液中加入三(二亞芐基丙酮)二鈀?氯仿絡合物和三(對甲苯基)膦,氮氣保護下,于50度攪拌反應5分鐘后,TLC檢測原料反應完全,結束反應;減壓濃縮,再加入水和二氯甲烷,萃取分液,收集有機相,干燥,濃縮,柱層析分離得到下式3所示化合物,即苯并[c][1,5]噁吖辛因類化合物。本發明專利技術的合成方法通過鈀催化下苯并噁嗪酮與含氧1,4?偶極子的脫羧擴環反應構建了八元中環化合物,工藝簡單,反應時間短,產率良好,底物適用范圍廣。

    【技術實現步驟摘要】

    本專利技術涉及化合物的合成,具體涉及一種苯并[c][1,5]噁吖辛因類化合物及其合成方法


    技術介紹

    1、苯環稠合的八元中環化合物在藥物研發中具有重要價值,有的已經被開發成藥物在臨床上使用。例如,含有苯并[f][1,4]噁吖辛因結構的奈福泮是一種非麻醉性鎮痛藥,在臨床上用于術后止疼、癌癥疼痛、急性外傷痛等。因此,研究這類化合物的合成方法將對新藥研發起到較好的促進作用。但與五元環和六元環相比,屬于中環的八元環環張力較高,在合成中常會存在不利的熵效應與焓效應。因此,八元中環的構建仍然是合成領域的難點之一。

    2、4-三氟甲基苯并噁嗪酮是合成中環化合物的重要前體,可以用來構建中環化合物庫。目前基于該類化合物已發展了一些合成苯環稠合中環化合物的方法。然而,現在技術主要集中于發展合成苯環稠合七元環、九元環和十二元環的方法(chem.sci.2018,9,3276;acs?catal.2020,10,1454;angew.chem.int.ed.2023,62,e202301592),尚無合成苯環稠合八元雜環的方法。考慮到這類化合物在藥物研發中的重要性,發展一種簡單、快速高效的方法來合成苯并[c][1,5]噁吖辛因類化合物構建相關化合物庫,對于研究鎮痛藥的構效關系、發展奈福泮的結構類似物具有重要意義。

    3、5-亞甲基-1,3-二噁烷-2-酮在鈀的作用下易脫去二氧化碳形成偶極子,可以參與到各類環化反應中制備五元環、六元環、七元環和九元環。但現有文獻并未記載使用5-亞甲基-1,3-二噁烷-2-酮構建八元環的方法。

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    技術實現思路

    1、針對現有技術中存在的不足,本專利技術提供了一種使用4-三氟甲基苯并噁嗪酮和5-亞甲基-1,3-二噁烷-2-酮快速反應得到苯并[c][1,5]噁吖辛因類化合物的新方法。

    2、一種苯并[c][1,5]噁吖辛因類化合物的合成方法,包括,于有機溶劑中,在鈀催化劑和配體存在下,50度攪拌,使下式1所示化合物與5-亞甲基-1,3-二噁烷-2-酮反應一段時間,

    3、得苯并[c][1,5]噁吖辛因類化合物;

    4、

    5、其中,r1為氫,6-甲基,6-甲氧基,6-氯,6-溴,6-三氟甲基,7-甲基,7-氟,7-三氟甲基;

    6、r2為4-甲基苯基,苯基,4-氟苯基,4-氯苯基,4-溴苯基,4-叔丁基苯基,3-氯苯基,3-氯-4-甲基苯基,2-萘基,2-噻吩基;

    7、進一步的,還包括后處理過程:tlc檢測原料反應完全,結束反應;減壓濃縮,再加入水和二氯甲烷,萃取分液,收集有機相,干燥,濃縮,柱層析分離得苯并[c][1,5]噁吖辛因類化合物。

    8、進一步的,所述鈀催化劑為三(二亞芐基丙酮)二鈀-氯仿絡合物。

    9、進一步的,所述配體為三(對甲苯基)膦。

    10、進一步的,所述化合物1與5-亞甲基-1,3-二噁烷-2-酮的摩爾比為1:2。

    11、進一步的,所述有機溶劑為四氫呋喃。

    12、進一步的,所述反應時間為5分鐘。

    13、進一步的,所述反應溫度為50度。

    14、本專利技術還提供了由上述合成方法制備的苯并[c][1,5]噁吖辛因類化合物,其結構式如下

    15、式3所示:

    16、

    17、其中,r1為氫,8-甲基,8-甲氧基,8-氯,8-溴,8-三氟甲基,9-甲基,9-氟,9-三氟甲基;

    18、r2為4-甲基苯基,苯基,4-氟苯基,4-氯苯基,4-溴苯基,4-叔丁基苯基,3-氯苯基,3-氯-4-甲基苯基,2-萘基,2-噻吩基。

    19、與現有技術相比,本專利技術的有益效果:

    20、本專利技術的合成方法通過4-三氟甲基苯并噁嗪酮的脫羧擴環反應構建了苯環稠合八元中環骨架,工藝簡單,反應時間短,產率良好,底物適用范圍廣。

    本文檔來自技高網
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    【技術保護點】

    1.一種苯并[c][1,5]噁吖辛因類化合物的合成方法,其特征在于:包括,于有機溶劑中,在鈀催化劑和配體存在下,50度攪拌,使下式1所示化合物與5-亞甲基-1,3-二噁烷-2-酮反應一段時間,得苯并[c][1,5]噁吖辛因類化合物;

    2.根據權利要求1所述的合成方法,其特征在于,還包括后處理過程:TLC檢測原料反應完全,結束反應;減壓濃縮,再加入水和二氯甲烷,萃取分液,收集有機相,干燥,濃縮,柱層析分離得苯并[c][1,5]噁吖辛因類化合物。

    3.根據權利要求1所述的合成方法,其特征在于:所述鈀催化劑為三(二亞芐基丙酮)二鈀-氯仿絡合物。

    4.根據權利要求1所述的合成方法,其特征在于:所述配體為三(對甲苯基)膦。

    5.根據權利要求1所述的合成方法,其特征在于:所述化合物1與5-亞甲基-1,3-二噁烷-2-酮的摩爾比為1:2。

    6.根據權利要求1所述的合成方法,其特征在于:所述有機溶劑為四氫呋喃。

    7.根據權利要求1所述的合成方法,其特征在于:所述反應時間為5分鐘。

    8.根據權利要求1所述的合成方法,其特征在于:所述反應溫度為50度。

    9.由上述任一權利要求所述合成方法制備的苯并[c][1,5]噁吖辛因類化合物,其特征在于:其結構式如下式3所示:

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    【技術特征摘要】

    1.一種苯并[c][1,5]噁吖辛因類化合物的合成方法,其特征在于:包括,于有機溶劑中,在鈀催化劑和配體存在下,50度攪拌,使下式1所示化合物與5-亞甲基-1,3-二噁烷-2-酮反應一段時間,得苯并[c][1,5]噁吖辛因類化合物;

    2.根據權利要求1所述的合成方法,其特征在于,還包括后處理過程:tlc檢測原料反應完全,結束反應;減壓濃縮,再加入水和二氯甲烷,萃取分液,收集有機相,干燥,濃縮,柱層析分離得苯并[c][1,5]噁吖辛因類化合物。

    3.根據權利要求1所述的合成方法,其特征在于:所述鈀催化劑為三(二亞芐基丙酮)二鈀-氯仿絡合物。

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    【專利技術屬性】
    技術研發人員:趙立明楊波
    申請(專利權)人:江蘇師范大學
    類型:發明
    國別省市:

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