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    一種含硼雜芳環化合物及其應用制造技術

    技術編號:42507904 閱讀:19 留言:0更新日期:2024-08-22 14:23
    本發明專利技術公開了一種含硼雜芳環化合物及其應用。該化合物具有H?L?F所示的結構,其中H具有式1表示的結構,F具有式2表示的結構,L選自單鍵、取代或未取代的具有6?30個碳原子的亞芳基、取代或未取代的具有3?30個碳原子的亞雜芳基或其組合。該化合物可用作有機電致發光器件中發光層的主體材料,具有顯著降低的蒸鍍溫度,更好的熱穩定性,能有效降低能耗,提升器件效率、降低器件的驅動電壓。

    【技術實現步驟摘要】

    本專利技術屬于有機電致發光,具體涉及一種含硼雜芳環化合物及其在有機電致發光器件中的應用。


    技術介紹

    1、有機電子器件包括但是不限于下列種類:有機發光二極管(oleds),有機場效應晶體管(o-fets),有機發光晶體管(olets),有機光伏器件copvs),染料一敏化太陽能電池(dsscs),有機光學檢測器,有機光感受器,有機場效應器件(ofqds),發光電化學電池(legs),有機激光二極管和有機電漿發光器件。

    2、oled可以根據其發光機制分為三種不同類型。tang和van?slyke專利技術的oled是熒光oled。它只使用單重態發光。在器件中產生的三重態通過非輻射衰減通道浪費了。因此熒光oled的內部量子效率(iqe)僅為25%。這個限制阻礙了oled的商業化。1997年,forrest和thompson報告了磷光oled,其使用來自含絡合物的重金屬的三重態發光作為發光體。因此,能夠收獲單重態和三重態,實現100%的iqe。由于它的高效率,磷光oled的發現和發展直接為有源矩陣oled(amoled)的商業化作出了貢獻。最近,adachi通過有機化合物的熱激活延遲熒光(tadf)實現了高效率。這些發光體具有小的單重態一三重態間隙,使得激子從二重態返回到單重態的成為可能。在tadf器件中,三重態激子能夠通過反向系統間穿越產生單重態激子,導致高iqe。oleds也可以根據所用材料的形式分類為小分子和聚合物oled。小分子是指不是聚合物的任何有機或有機金屬材料。只要具有精確的結構,小分子的分子量可以很大。具有明確結構的樹枝狀聚合物被認為是小分子。聚合物oled包括共軛聚合物和具有側基發光基團的非共軛聚合物。如果在制造過程中發生后聚合,小分子oled能夠變成聚合物oled。己有各種oled制造方法。小分子oled通常通過真空熱蒸發來制造。聚合物oled通過溶液法制造,例如旋涂,噴墨印刷和噴嘴印刷。如果材料可以溶解或分散在溶劑中,小分子oled也可以通過溶液法制造。oled的發光顏色可以通過發光材料結構設計來實現。oled可以包括一個發光層或多個發光層以實現期望的光譜。綠色,黃色和紅色oled,磷光材料己成功實現商業化。藍磷光器件仍然具有藍色不飽和,器件壽命短和工作電壓高等問題。商業全彩oled顯示器通常采用混合策略,使用藍色熒光和磷光黃色,或紅色和綠色。目前,磷光oled的效率在高亮度情況下快速降低仍然是一個問題。此外,期望具有更飽和的發光光譜,更高的效率和更長的器件壽命。

    3、目前報道的眾多主體材料仍有提升的空間,為滿足業界日益提升的需求,特別是對于更高的器件效率、更長的器件壽命以及更低的驅動電壓等性能的需求,新型的材料仍然需要進一步的研究開發。


    技術實現思路

    1、為解決現有技術存在的上述問題之一,本專利技術提供一種含硼雜芳環結構與芳基或雜芳基鍵合而成的有機化合物,該化合物可用作有機電致發光器件中的主體材料,具有顯著降低蒸鍍溫度和驅動電壓,較高的器件效率和更好的熱穩定性,能有效降低能耗,更有利于器件制作過程,提供更好的器件性能。

    2、為實現上述目的,本專利技術采用如下技術方案:

    3、第一方面,本專利技術提供一種含硼雜芳環化合物,其具有式h-l-f表示的結構,其中h具有式1表示的結構,式1為:

    4、

    5、在式1中,環1、環2和環3相同或不同,且各自獨立地選自具有5-30個碳原子的不飽和碳環或具有3-30個碳原子的不飽和雜環;

    6、x1和x2各自獨立地選自單鍵、o、s、se、nrn、sirarb、pr或br;

    7、rx每次出現時相同或不同地表示單取代,多取代或無取代;

    8、l每次出現時選自單鍵,取代或未取代的具有6-30個碳原子的亞芳基,取代或未取代的具有3-30個碳原子的亞雜芳基,或其組合;所述取代采用的取代基選自氘,鹵素,具有1-10個碳原子的烷基,具有3-10個碳原子的環烷基,具有1-10個碳原子的鹵代烷基,具有6-20個碳原子的芳基或者具有3-20個碳原子的雜芳基;

    9、f具有由式2表示的結構:

    10、

    11、在式2中,環a、環b和環c每次出現時相同或不同地選自具有5-30個碳原子的碳環,或者具有3-30個碳原子的雜碳環;

    12、ry每次出現時相同或不同地表示單取代,多取代或無取代;

    13、y1、y2和y3每次出現時相同或不同地選自n或cry;

    14、式1至式2中,r、rx、ry、rn、ra和rb在每次出現時相同或不同地選自由以下組成的組:氫,氘,鹵素,取代或未取代的具有1-20個碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20個碳原子的環烷基,取代或未取代的具有1-20個碳原子的雜烷基,取代或未取代的具有3-20個碳原子的雜環烷基,取代或未取代的具有7-30個碳原子的芳烷基,取代或未取代的具有1-20個碳原子的烷氧基,取代或未取代的具有6-30個碳原子的芳氧基,取代或未取代的具有2-20個碳原子的烯基,取代或未取代的具有2-20個碳原子的炔基,取代或未取代的具有6-30個碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30個碳原子的雜芳基,取代或未被取代的有3-20個碳原子的烷硅基,取代或未被取代的有6-20個碳原子的芳基硅烷基,取代或未被取代的有0-20個碳原子的氨基,酰基,羰基,羧酸基,酯基,氰基,異氰基,羥基,巰基,亞磺酰基,磺酰基,膦基,及其組合;所述取代采用的取代基選自氘,鹵素,具有1-10個碳原子的烷基,具有3-10個碳原子的環烷基,具有6-20個碳原子的芳基或者具有3-20個碳原子的雜芳基;

    15、任選地,相鄰的取代基r、rx、ry、rn、ra和rb之間連接成環;任選地,取代基r、rx、ry、rn、ra和rb與其相鄰的環連接成稠環或者非稠環;“*”表示與l鍵合的位置。

    16、需要說明的是,本專利技術中,如無特殊限定,c表示碳,o表示氧,s表示硫,b表示硼,n表示氮,si表示硅,p表示磷,se表示硒,r、rx、ry、rz、rn、ra和rb均表示取代基,環1、環2、環3、環a、環b和環c是用不同數字或者拉丁字母表示的不同編號的環。如無特殊說明,本專利技術中r、rx、ry、rn、ra和rb中的取代基可以是一個,也可以是多個。

    17、根據本專利技術的一些實施方式,式1中,環1、環2和環3各自獨立地選自5元不飽和碳環,具有6-30個碳原子的芳環,或者具有3-30個碳原子的雜芳環,優選具有6-18個碳原子的芳環或者具有3-18個碳原子的雜芳環。更優選苯環、萘環、5元雜芳環、6元雜芳環、苯并5元碳環、苯并6元碳環、苯并5元雜芳環或者苯并6元雜芳環。進一步優選地,環1選自苯環,環2和環3各自獨立地選自苯環、6元雜芳環和苯并五元雜芳環,所述雜芳環中的雜原子選自o、s、se、n或si。

    18、根據本專利技術的一些實施方式,x1和x2各自獨立地選自單鍵,o,s,se和nrn。優選地,x1和x2各自獨立地選自o、s和nrn。在一些實施方式中本文檔來自技高網...

    【技術保護點】

    1.一種含硼雜芳環化合物,具有H-L-F表示的結構,其中H具有式1表示的結構:

    2.根據權利要求1所述的化合物,其特征在于,式1中,所述環1、環2和環3各自獨立地選自5元不飽和碳環、具有6-30個碳原子的芳環或者具有3-30個碳原子的芳雜環,優選具有6-18個碳原子的芳環或者具有3-18個碳原子的雜芳環,更優選苯環、萘環、5元雜芳環、6元雜芳環、苯并5元碳環、苯并6元碳環、苯并5元雜芳環或者苯并6元雜芳環;更優選地,環1選自苯環,環2和環3各自獨立地選自苯環、6元雜芳環和苯并五元雜芳環,所述雜芳環中的雜原子選自O、S、Se、N或Si;

    3.根據權利要求1或2所述的化合物,其特征在于,所述化合物中的H選自編號H-1至編號H-32所示的結構,或者,編號H-1至編號H-32所示的任一結構中的氫被部分或全部被氘取代后得到的結構:

    4.根據權利要求1-3任一項所述的化合物,其特征在于,所述化合物中的L選自單鍵或者式L-M-1至式L-M-8表示的結構:

    5.根據權利要求1-4任一項所述的化合物,其特征在于,式2中,環A、環B和環C各自獨立地選自5元碳環、具有6-18個碳原子的芳環、具有3-18個碳原子的芳雜環,優選5元碳環、苯環、萘環、5元雜芳環、6元雜芳環、苯并5元雜環、苯并6元雜環、二苯并5元雜環或者二苯并6元雜環;優選地,所述雜環和雜芳環中的雜原子選自O、S、Se、N或Si;

    6.根據權利要求1-5任一項所述的化合物,其特征在于,所述化合物中的F選自編號F-1至編號F-174所示的結構,或者,編號F-1至編號F-174所示的任一結構中的氫部分或全部被氘取代后的結構:

    7.根據權利要求1-6任一項所述的化合物,其特征在于,所述有機化合物中的H選自由權利要求3所述的化合物中的編號H-1至編號H-32所示的結構組成的組,所述化合物中的L選自單鍵或者由權利要求4所述的化合物中的編號L-1至編號L-52所示的結構組成的組,所述化合物中的F選自由權利要求6所述的化合物中的編號F-1至編號F-174所示的結構組成的組;任選地,所述化合物中的氫部分或完全地被氘取代;

    8.權利要求1-7任一項所述的含硼雜芳環化合物在制備有機電致發光器件中的應用;優選地,所述化合物在有機電致發光器件中用作發光層的主體材料。

    9.一種電致發光器件,包括發光層,所述發光層的主體材料中含有權利要求1-7任一項所述的含硼雜芳環化合物;

    10.一種顯示組件,其包含權利要求9所述的電致發光器件。

    ...

    【技術特征摘要】

    1.一種含硼雜芳環化合物,具有h-l-f表示的結構,其中h具有式1表示的結構:

    2.根據權利要求1所述的化合物,其特征在于,式1中,所述環1、環2和環3各自獨立地選自5元不飽和碳環、具有6-30個碳原子的芳環或者具有3-30個碳原子的芳雜環,優選具有6-18個碳原子的芳環或者具有3-18個碳原子的雜芳環,更優選苯環、萘環、5元雜芳環、6元雜芳環、苯并5元碳環、苯并6元碳環、苯并5元雜芳環或者苯并6元雜芳環;更優選地,環1選自苯環,環2和環3各自獨立地選自苯環、6元雜芳環和苯并五元雜芳環,所述雜芳環中的雜原子選自o、s、se、n或si;

    3.根據權利要求1或2所述的化合物,其特征在于,所述化合物中的h選自編號h-1至編號h-32所示的結構,或者,編號h-1至編號h-32所示的任一結構中的氫被部分或全部被氘取代后得到的結構:

    4.根據權利要求1-3任一項所述的化合物,其特征在于,所述化合物中的l選自單鍵或者式l-m-1至式l-m-8表示的結構:

    5.根據權利要求1-4任一項所述的化合物,其特征在于,式2中,環a、環b和環c各自獨立地選自5元碳環、具有6-18個碳原子的芳環、具有3-18個碳原子的芳雜環,優選5元碳環、苯環、萘環、5元雜...

    【專利技術屬性】
    技術研發人員:梁現麗李仲慶郭宇星石志亮班全志杭德余
    申請(專利權)人:北京云基科技股份有限公司
    類型:發明
    國別省市:

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