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    一種檢測亞硫酸鹽用諾蒎烷基開啟型熒光探針及其制備方法與應用技術

    技術編號:43208036 閱讀:16 留言:0更新日期:2024-11-01 20:26
    本發明專利技術公開了檢測亞硫酸鹽用諾蒎烷基開啟型熒光探針及其制備方法與應用。該探針為3?(2?(2?甲氧基?7,7?二甲基?5,6,7,8?四氫?6,8?橋亞甲基喹唑啉?4?基)乙烯基)?1?甲基喹啉?1?鎓三氟甲磺酸鹽(TQZQ?TfO)。本發明專利技術以7,7?二甲基?4?(2?(喹啉?3?基)乙烯基)?5,6,7,8?四氫?6,8?橋亞甲基喹唑啉?2?醇(簡稱TQZQ)為原料,與三氟甲磺酸甲酯進行季銨鹽化反應,制得TQZQ?TfO,該化合物可與亞硫酸鹽發生特異性加成反應,在波長為365nm的紫外光照射下,TQZQ?TfO的溶液沒有熒光,加入亞硫酸鹽后溶液發出強烈的黃色熒光。因此TQZQ?TfO可作為一種檢測亞硫酸鹽的開啟型熒光探針,具有選擇性好、靈敏度高(檢測限低為12nM)、響應速度快(在5s內)和pH適用范圍寬(4?12)等諸多優點,表現出良好的應用前景。

    【技術實現步驟摘要】

    本專利技術屬于熒光探針,涉及一種檢測亞硫酸鹽用諾蒎烷基開啟型熒光探針及其制備方法與應用


    技術介紹

    1、亞硫酸鹽作為一種被廣泛應用的食品添加劑,具有良好的漂白、保鮮、抗氧化、抑制細菌滋長、控制酶促反應等功能。少量的亞硫酸鹽可以被人體自然代謝,最終通過泌尿系統排出體外。然而,過量攝入亞硫酸鹽易于引發如呼吸窘迫、急性過敏、肺水腫和昏迷等癥狀,危害人體健康。因此,開發一種用于檢測食品樣品和生命系統中亞硫酸鹽的方法具有重要意義。

    2、目前檢測亞硫酸鹽的方法主要有:質譜法、電化學法、高效液相色譜法、比色法等。但這些檢測方法存在耗時、檢測成本高等缺點。近年來,熒光探針作為一種理想的檢測工具,與其他檢測方法相比,熒光探針具有選擇性好、靈敏度高、操作方便、非侵入性等優點,在環境科學、生命科學、化學等領域得到廣泛應用。

    3、為解決現有的檢測亞硫酸鹽用熒光探針中普遍存在著的響應時間慢、靈敏度低、檢測范圍窄、細胞毒性大等問題,本專利技術旨在提供一種響應時間快、靈敏度高、檢測范圍寬且能夠應用于細胞成像的檢測亞硫酸鹽用熒光探針。


    技術實現思路

    1、針對現有技術中存在的不足,本專利技術所要解決的技術問題是提供一種檢測亞硫酸鹽用諾蒎烷基開啟型熒光探針,具有響應快、靈敏度高、檢測范圍寬、ph適應范圍寬等特點,可對水、土壤、植物、動物中的亞硫酸鹽進行定性和定量檢測,并能夠應用于細胞中亞硫酸鹽的熒光成像。

    2、為實現解決上述技術問題,本專利技術采用的技術方案為:一種檢測亞硫酸鹽用諾蒎烷基開啟型熒光探針,其結構式為:

    3、

    4、該熒光探針,分子式為:c25h26f3n3o4s,名稱為:3-(2-(2-甲氧基-7,7-二甲基-5,6,7,8-四氫-6,8-橋亞甲基喹唑啉-4-基)乙烯基)-1-甲基喹啉-1-鎓三氟甲磺酸鹽,簡稱tqzq-tfo。

    5、所述的用于檢測亞硫酸鹽用諾蒎烷基開啟型熒光探針的制備方法,7,7-二甲基-4-(2-(喹啉-3-基)乙烯基)-5,6,7,8-四氫-6,8-橋亞甲基喹唑啉-2-醇(簡稱tqzq)為起始原料,與三氟甲烷磺酸甲酯進行季銨鹽化反應,制得tqzq-tfo。具體包括如下步驟:

    6、(1)將340~510g(1~1.5mol)的tqzq溶于無水二氯甲烷中,在氮氣保護下,將3~4mol三氟甲烷磺酸甲酯滴入反應液中,冰浴中反應10~12h;

    7、(2)反應液經過濾,得到tqzq-tfo粗產物;

    8、(3)tqzq-tfo粗產物用1000~1500ml冷二氯甲烷洗滌3次后,經干燥得到黃色粉末tqzq-tfo。

    9、化合物tqzq-tfo可以特異性地與亞硫酸鹽發生加成反應,在365nm紫外燈照射下,探針溶液呈現出強烈的黃色熒光。tqzq-tfo檢測溶液中亞硫酸鹽的含量,檢測范圍為0-7.5×10-5mol/l,檢測極限低至1.2×10-8mol/l。

    10、有益效果:與現有技術相比,本專利技術以tqzq為原料,與三氟甲烷磺酸甲酯進行季銨鹽化反應,得到化合物tqzq-tfo。該化合物能夠特異性地識別亞硫酸鹽,并能靈敏地檢測溶液中亞硫酸鹽的含量,作為檢測亞硫酸鹽的熒光探針具有合成方便、選擇性好、靈敏度高等諸多優點,具有良好的應用前景。

    本文檔來自技高網...

    【技術保護點】

    1.一種檢測亞硫酸鹽用諾蒎烷基開啟型熒光探針及其制備方法與應用,其特征在于,該熒光探針的結構式為:

    2.權利要求1所述的檢測亞硫酸鹽用諾蒎烷基開啟型熒光探針的制備方法,其特征在于,以7,7-二甲基-4-(2-(喹啉-3-基)乙烯基)-5,6,7,8-四氫-6,8-橋亞甲基喹唑啉-2-醇(簡稱TQZQ)為原料,與三氟甲磺酸甲酯進行同步醚化和季銨化反應,得到3-(2-(2-甲氧基-7,7-二甲基-5,6,7,8-四氫-6,8-橋亞甲基喹唑啉-4-基)乙烯基)-1-甲基喹啉-1-鎓三氟甲磺酸鹽(簡稱TQZQ-TfO)。

    3.根據權利要求2所述的一種用于檢測亞硫酸鹽的諾蒎烷基開啟型熒光探針的制備方法,其特征在于,TQZQ-TfO的具體制備方法包括:

    4.權利要求1所述的諾蒎烷基開啟型熒光探針可用于定性和定量檢測水、土壤、植物、動物、細胞中的亞硫酸鹽。

    5.根據權利要求4所述的應用,其特征在于:TQZQ-TfO可特異性地與亞硫酸鹽發生加成反應,在365nm紫外燈照射下,溶液呈現強的黃色熒光。

    6.根據權利要求4所述的應用,其特征在于:該熒光探針對亞硫酸鹽的線性檢測范圍為0-7.5μM,響應時間在5s內,檢測極限為12nM,適用的pH范圍為4-12。

    ...

    【技術特征摘要】

    1.一種檢測亞硫酸鹽用諾蒎烷基開啟型熒光探針及其制備方法與應用,其特征在于,該熒光探針的結構式為:

    2.權利要求1所述的檢測亞硫酸鹽用諾蒎烷基開啟型熒光探針的制備方法,其特征在于,以7,7-二甲基-4-(2-(喹啉-3-基)乙烯基)-5,6,7,8-四氫-6,8-橋亞甲基喹唑啉-2-醇(簡稱tqzq)為原料,與三氟甲磺酸甲酯進行同步醚化和季銨化反應,得到3-(2-(2-甲氧基-7,7-二甲基-5,6,7,8-四氫-6,8-橋亞甲基喹唑啉-4-基)乙烯基)-1-甲基喹啉-1-鎓三氟甲磺酸鹽(簡稱tqzq-tfo)。

    3.根據權利要...

    【專利技術屬性】
    技術研發人員:王石發谷越王忠龍田吉祥鞏帥梁越寅孟志遠
    申請(專利權)人:南京林業大學
    類型:發明
    國別省市:

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