【技術實現步驟摘要】
本專利技術涉及一種磺酰基橋連的1,7-二羰基化合物的合成方法，屬于化學。
技術介紹
1、1,7-二羰基化合物是重要的有機合成中間體，例如通過分子內的羥醛縮合反應可以方便地得到重要的環狀分子(j.org.chem.2010,75,2546.)，1,7-二羰基化合物作為一種重要的骨架結構也存在于生物活性分子中，例如含有苯并噻吩結構的1,7-二羰基化合物可以作為一種潛在的神經保護類藥物(acs?chem.neurosci.2011,2,256.)。鑒于1,7-二羰基化合物的重要性，它的高效制備受到了有機合成化學家以及藥物化學家的廣泛關注。1,7-二羰基化合物的合成主要有三種通用方法。第一種是通過一分子親核試劑與兩分子α，β-不飽和羰基化合物進行兩次michael加成得到(tetrahedron?lett.2004,45,2649.)，該方法的弊端是親核試劑上的致活基團例如硝基等吸電子基不容易從產物上移除。第二種方法是利用一分子二元格氏試劑與兩分子酰氯的親核取代反應來制備(j.organomet.chem.1991,405,53.)，該反應的缺點是格氏試劑對氧氣和水汽敏感，而且官能團兼容性差。第三種方法是利用一分子二元酰氯與兩分子芳烴進行friedel-crafts酰基化反應來制備(j.med.chem.1973,16,749.)，該反應所用的催化劑為三氯化鋁，其對濕氣十分敏感，而且該條件的官能團兼容性也較差。此外，β-砜基酰胺和γ-酮砜類化合物也廣泛存在于藥物分子中。例如，比卡魯胺是一種非甾體類抗雄激素藥物，是治療前列腺癌最有效的藥物
技術實現思路
1、為了克服目前1,7-二羰基化合物的制備過程中面臨的試劑或催化劑對氧氣、水汽敏感，官能團兼容性差以及β-砜基酰胺和γ-酮砜的制備過程中涉及到的有爆炸風險的有機過氧化物和危險的金屬鈉的使用，繁瑣的多步操作等問題，本專利技術提供一種制備磺酰基橋連的1,7-二羰基化合物的新方法。
2、為實現本專利技術的目的，采用了下述的技術方案：一種磺酰基橋連的1,7-二羰基化合物的制備方法，以a式所示的n-磺酰基丙烯酰胺、b式所示的環丙醇、dabso試劑為原料試劑，將上述三種原料試劑溶于乙腈中，在氬氣或氮氣氛圍下，在溫度為40-80℃下反應24至48小時得到c式所示的磺酰基橋連的1,7-二羰基化合物，轉化式如下：
3、
4、其中：r1為芳基或烷基或氫，r2為芳基或烷基，r3為芳基或烷基，r4為芳基或烷基，dabso為三乙烯二胺與二氧化硫的加合物，反應溫度為40-80℃，反應時間為24小時至48小時。
5、進一步的；原料試劑的摩爾比為：n-磺酰基丙烯酰胺：環丙醇：dabso試劑為1：2：2。
6、進一步的；反應溫度為50℃。
7、本專利技術的積極有益技術效果在于：本專利技術不需要使用有爆炸風險的有機過氧化物和危險的金屬鈉，也不需要繁瑣的多步操作，反應所用的試劑對氧氣和水汽均不敏感，官能團的兼容性廣，在比較溫和的條件下實現了磺酰基橋連的1,7-二羰基化合物的高效制備，同時也合成了重要的β-砜基酰胺和γ-酮砜結構。
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1.一種磺酰基橋連的1,7-二羰基化合物的制備方法，其特征在于：以A式所示的N-磺酰基丙烯酰胺、B式所示的環丙醇、DABSO試劑為原料試劑，將上述三種原料試劑溶于乙腈中，在氬氣或氮氣氛圍下，在溫度為40-80℃下反應24至48小時得到C式所示的磺酰基橋連的1,7-二羰基化合物，轉化式如下：
2.根據權利要求1所述的一種磺酰基橋連的1,7-二羰基化合物的制備方法，其特征在于：原料試劑的摩爾比為：N-磺酰基丙烯酰胺：環丙醇：DABSO試劑為1:2：2。
3.根據權利要求1所述的一種磺酰基橋連的1,7-二羰基化合物的制備方法，其特征在于：反應溫度為50℃。
【技術特征摘要】
1.一種磺酰基橋連的1,7-二羰基化合物的制備方法，其特征在于：以a式所示的n-磺酰基丙烯酰胺、b式所示的環丙醇、dabso試劑為原料試劑，將上述三種原料試劑溶于乙腈中，在氬氣或氮氣氛圍下，在溫度為40-80℃下反應24至48小時得到c式所示的磺酰基橋連的1,7-二羰基化合物，轉化式如下：...
【專利技術屬性】
技術研發人員：鄭陽，陳斐，李曉，劉可盈，何東旺，尤柳艷，
申請(專利權)人：安陽師范學院，
類型：發明
國別省市：
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