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【技術實現步驟摘要】
【國外來華專利技術】
本專利技術涉及一種具有茚并芴氧族元素二唑(indenofluoreno?chalcogenadiazole)骨架的新型化合物、包含該骨架作為結構單元的共軛高分子和其制造方法、以及制膜用組合物、有機薄膜及有機半導體元件。
技術介紹
1、共軛系有機化合物作為能用于有機薄膜太陽能電池、有機薄膜晶體管、有機el等的有機半導體而廣為人知。共軛系有機化合物具有節能、低成本、有機溶劑可溶性、輕質、撓性等無機化合物所沒有的特征,并且也可被用作應用于印刷電子學(printedelectronics)的涂布材料(專利文獻1)。
2、其中,以由靜電相互作用所導致的分子間相互作用的增大或吸收區域的擴張為目的的供體-受體(d-a)型聚合物的開發例較多。在非專利文獻1中,記載了具有萘并雙噻二唑(naphthobisthiadiazole)骨架的d-a型聚合物。在非專利文獻2中,記載了具有蒽并雙噻二唑(anthrabisthiadiazole)骨架的d-a型聚合物。在專利文獻2中,記載了具有雙(噻吩并環戊烷)苯并噻二唑(bis(thienocyclopenta)benzot?hiadiazole)骨架的d-a型聚合物。
3、現有技術文獻
4、專利文獻
5、專利文獻1:日本特開2017-59668號公報
6、專利文獻2:日本特開2012-503045號公報
7、非專利文獻
8、非專利文獻1:journal?of?the?american?chemical?society,134
9、非專利文獻2:macromolecules,51卷,5473-5484頁,2018年。
技術實現思路
1、專利技術要解決的問題
2、對于用于有機半導體的材料的共軛高分子,要求具有高載流子遷移率、高耐熱性、高大氣穩定性及高溶解性等特性,但在以往的共軛高分子中,未見到同時具有這些特性的高分子。
3、因此,本專利技術的目的在于,提供一種同時具有高載流子遷移率、高耐熱性、高大氣穩定性及高溶解性的新的共軛高分子、該高分子的制造方法、包含該高分子的制膜用組合物、包含該高分子的有機薄膜、包含該高分子的有機半導體元件及有機薄膜晶體管元件。
4、用于解決問題的方案
5、為了解決上述課題,本專利技術人進行了潛心研究,結果發現,包含茚并芴氧族元素二唑骨架作為結構單元的共軛高分子顯現出高載流子遷移率、高溶解性、高耐熱性、高大氣穩定性及高制膜性。包含該茚并芴氧族元素二唑骨架作為結構單元的共軛高分子以及賦予該高分子的單體為新型物質,關于其制造方法也未見報道。另外,也沒有該高分子的溶解性及耐熱性等各種物性以及其載流子遷移率的報告例。而且,同時發現使用包含該高分子的制膜用組合物可簡便地將有機薄膜進行制膜,以及使用該有機薄膜所制成的有機薄膜晶體管元件可穩定地驅動,從而完成了本專利技術。
6、即,本專利技術由以下的主旨構成。
7、[主旨1]
8、一種由下述通式(1)表示的化合物。
9、[化學式1]
10、
11、(式中,r1、r2、r3及r4各自獨立地表示碳原子數1~50的烷基。r1和r2可以互相鍵合并與它們所鍵合的碳原子一起形成環。r3和r4可以互相鍵合并與它們所鍵合的碳原子一起形成環。r5及r6各自獨立地表示氫原子、氟原子或碳原子數1~50的烷基。j1及j2各自獨立地表示氧族元素原子(chalcogen?atom)。m1及m2各自獨立地表示選自由氫原子、鹵素原子、含硼基團及含錫基團組成的組中的一個基團。)
12、[主旨2]
13、一種共軛高分子,其由由下述通式(2)表示的結構單元和由下述通式(3)表示的結構單元構成,
14、[化學式2]
15、
16、(式中,r1、r2、r3及r4各自獨立地表示碳原子數1~50的烷基。r1和r2可以互相鍵合并與它們所鍵合的碳原子一起形成環。r3和r4可以互相鍵合并與它們所鍵合的碳原子一起形成環。r5及r6各自獨立地表示氫原子、氟原子或碳原子數1~50的烷基。j1及j2各自獨立地表示氧族元素原子。)
17、[化學式3]
18、
19、(式中,x表示可以被碳原子數1~50的烷基或碳原子數1~50的烷氧基取代的二價的雜芳環連接基團。)
20、[主旨3]
21、一種共軛高分子的制造方法,使由下述通式(mono-hal)表示的單體在過渡金屬催化劑存在下與由下述通式(mono-x-b)表示的單體進行反應,所述共軛高分子由由下述通式(2)表示的結構單元和由下述通式(3)表示的結構單元構成,
22、[化學式4]
23、
24、(式中,r1、r2、r3及r4各自獨立地表示碳原子數1~50的烷基。r1和r2可以互相鍵合并與它們所鍵合的碳原子一起形成環。r3和r4可以互相鍵合并與它們所鍵合的碳原子一起形成環。r5及r6各自獨立地表示氫原子、氟原子或碳原子數1~50的烷基。j1及j2各自獨立地表示氧族元素原子。m1-hal及m2-hal各自獨立地表示鹵素原子。)
25、[化學式5]
26、m3-b-x-m4-b(mono-x-b)
27、(式中,x表示可以被碳原子數1~50的烷基或碳原子數1~50的烷氧基取代的二價的雜芳環連接基團。m3-b及m4-b各自獨立地表示含硼基團。)
28、[化學式6]
29、
30、(式中,r1、r2、r3、r4、r5、r6、j1及j2表示與上述相同的含義。)
31、[化學式7]
32、
33、(式中,x表示與上述相同的含義。)
34、[主旨4]
35、一種共軛高分子的制造方法,使由下述通式(mono-hal)表示的單體在過渡金屬催化劑存在下與由下述通式(mono-x-sn)表示的單體進行反應,所述共軛高分子由由下述通式(2)表示的結構單元和由下述通式(3)表示的結構單元構成,
36、[化學式8]
37、
38、(式中,r1、r2、r3及r4各自獨立地表示碳原子數1~50的烷基。r1和r2可以互相鍵合并與它們所鍵合的碳原子一起形成環。r3和r4可以互相鍵合并與它們所鍵合的碳原子一起形成環。r5及r6各自獨立地表示氫原子、氟原子或碳原子數1~50的烷基。j1及j2各自獨立地表示氧族元素原子。m1-hal及m2-hal各自獨立地表示鹵素原子。)
39、[化學式9]
40、m3-sn-x-m4-sn(mono-x-sn)
41、(式中,x表示可以被碳原子數1~50的烷基或碳原子數1~50的烷氧基取代的二價的雜芳環連接基團。m3-sn及m4-sn各自獨立地表示含錫基團。)
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【技術保護點】
1.一種由下述通式(1)表示的化合物,
2.根據權利要求1所述的化合物,其中,
3.根據權利要求1或2所述的化合物,其中,
4.一種共軛高分子,其由由下述通式(2)表示的結構單元和由下述通式(3)表示的結構單元構成,
5.根據權利要求4所述的共軛高分子,其由交替地具有所述通式(2)所表示的結構單元和所述通式(3)所表示的結構單元的、由下述通式(24)表示的結構單元構成,
6.根據權利要求4所述的共軛高分子,其中,
7.根據權利要求4所述的共軛高分子,其中,
8.根據權利要求4所述的共軛高分子,其中,
9.根據權利要求8所述的共軛高分子,其中,
10.根據權利要求8所述的共軛高分子,其中,
11.一種共軛高分子的制造方法,包括:
12.一種共軛高分子的制造方法,包括:
13.一種共軛高分子的制造方法,包括:
14.一種共軛高分子的制造方法,包括:
15.一種共軛高分子的制造方法,包括:
16.一種制膜用組
17.一種有機薄膜,其包含權利要求4~10中任一項所述的共軛高分子。
18.一種有機半導體元件,其包含權利要求4~10中任一項所述的共軛高分子。
19.一種有機薄膜晶體管元件,其包含權利要求4~10中任一項所述的共軛高分子。
...【技術特征摘要】
【國外來華專利技術】
1.一種由下述通式(1)表示的化合物,
2.根據權利要求1所述的化合物,其中,
3.根據權利要求1或2所述的化合物,其中,
4.一種共軛高分子,其由由下述通式(2)表示的結構單元和由下述通式(3)表示的結構單元構成,
5.根據權利要求4所述的共軛高分子,其由交替地具有所述通式(2)所表示的結構單元和所述通式(3)所表示的結構單元的、由下述通式(24)表示的結構單元構成,
6.根據權利要求4所述的共軛高分子,其中,
7.根據權利要求4所述的共軛高分子,其中,
8.根據權利要求4所述的共軛高分子,其中,
9.根據權利要求8所述的共軛高分子,其中,
【專利技術屬性】
技術研發人員:山縣拓也,巳上幸一郎,花村仁嗣,脅岡正幸,宮下真人,渡邊真人,奧慎也,
申請(專利權)人:東曹株式會社,
類型:發明
國別省市:
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