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【技術實現步驟摘要】
本專利技術屬于有機化學合成領域,具體涉及一種苯并呋喃并吡喃化合物及其合成方法和應用。
技術介紹
1、苯并呋喃并吡喃骨架是天然產物和藥物中的一種特殊核心結構,具有多種生物活性,例如:文獻rsc?adv.,2015,5,96809報道了該類化合物具有強大的α-葡萄糖苷酶和抗膽堿酯酶抑制作用;文獻eur.j.med.chem.,2019,162,266報道了該類化合物具有對腸道癌具有潛在的抑制活性;文獻rsc?adv.,2019,9,27510報道了該類化合物具有抗腫瘤活性。
2、苯并呋喃并吡喃化合物在生命科學領域有著廣泛的應用前景,所以迫切需要設計和開發高效構建苯并呋喃并吡喃骨架化合物的方法,合成苯并味喃并吡喃化合物。
技術實現思路
1、本專利技術的目的是提供一種苯并呋喃并吡喃化合物,該類化合物對人宮頸癌hela細胞具有一定的細胞毒活性;
2、本專利技術的另一個目的是提供上述苯并呋喃并吡喃化合物的合成方法,該方法反應條件溫和、成本低,產率高。
3、一種苯并呋喃并吡喃化合物的化學結構式為式中,r選自苯基、鄰甲氧基苯基、鄰硝基苯基、間甲基苯基、間氯苯基、間硝基苯基、對甲基苯基、對甲氧基苯基、對氟苯基、對氯苯基、對溴苯基、對硝基苯基、3,4-二氯苯基和2-噻吩基中的一種;r1選自氫、5-氟、5-溴、6-甲基和6-氯中的一種。
4、一種苯并呋喃并吡喃化合物的合成方法,具體是按以下步驟完成的:
5、將和丙二腈作為反應原料,以乙酸乙酯作為
6、其反應路線如下:
7、
8、一種苯并呋喃并吡喃化合物在制備抑制人宮頸癌hela細胞藥物中的應用。
9、本專利技術的優點:
10、一、本專利技術的一種苯并呋喃并吡喃化合物,通過生物活性測試,顯示該類化合物對人宮頸癌hela細胞具有一定的細胞毒活性,說明本專利技術合成的苯并呋喃并吡喃化合物在新型抗腫瘤藥物研發中具有應用價值。本專利技術的一種苯并呋喃并吡喃化合物的合成方法,該方法在合成苯并呋喃并吡喃化合物的過程中采用n,n-二異丙基乙胺作為促進劑;本合成方法反應條件較為常規,反應過程溫和,適宜工業化大規模生產,拓寬了該方法的適用范圍;采用較多種類的底物作為反應物,獲得結構多樣性和復雜性的產物,且產率高。
11、二、本專利技術的方法不僅可以一步實現苯并呋喃并吡喃化合物的合成、獲得優秀的收率、原子經濟性高、環境友好、適用范圍廣,而且原料易得、操作簡單安全、反應條件溫和、反應時間短、后處理簡單、產物結構多樣化,因而具有較大的實施價值和潛在社會經濟效益。
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1.一種苯并呋喃并吡喃化合物,其特征在于,其化學結構式為:
2.如權利要求1所述的一種苯并呋喃并吡喃化合物的合成方法,其特征在于所述合成方法具體是按以下步驟完成的:
3.根據權利要求2所述的一種苯并呋喃并吡喃化合物的合成方法,其特征在于所述的的制備方法具體是按以下步驟完成的:
4.根據權利要求2所述的一種苯并呋喃并吡喃化合物的合成方法,其特征在于所述的與丙二腈的摩爾比為1:3。
5.根據權利要求2所述的一種苯并呋喃并吡喃化合物的合成方法,其特征在于所述的反應的溫度為50℃。
6.根據權利要求2所述的一種苯并呋喃并吡喃化合物的合成方法,其特征在于所述的純化為硅膠柱層析,其洗脫劑采用石油醚和乙酸乙酯的混合液,其中石油醚與乙酸乙酯的體積比為4:1。
7.如權利要求1所述的一種苯并呋喃并吡喃化合物的應用,其特征在于一種苯并呋喃并吡喃化合物在制備抑制人宮頸癌Hela細胞藥物中的應用。
【技術特征摘要】
1.一種苯并呋喃并吡喃化合物,其特征在于,其化學結構式為:
2.如權利要求1所述的一種苯并呋喃并吡喃化合物的合成方法,其特征在于所述合成方法具體是按以下步驟完成的:
3.根據權利要求2所述的一種苯并呋喃并吡喃化合物的合成方法,其特征在于所述的的制備方法具體是按以下步驟完成的:
4.根據權利要求2所述的一種苯并呋喃并吡喃化合物的合成方法,其特征在于所述的與丙二腈的摩爾比為1:3。
【專利技術屬性】
技術研發人員:吳瓊,楊爽,張天舒,黃天姿,張冬,史小琴,劉帥,那偉丹,
申請(專利權)人:徐州工程學院,
類型:發明
國別省市:
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