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    有機電致發光材料及其器件制造技術

    技術編號:43811949 閱讀:8 留言:0更新日期:2024-12-27 13:27
    公開了一種有機電致發光材料及其器件。所述有機電致發光材料是具有式1結構的化合物,所述化合物可用于有機電致發光器件中,例如用作主體材料、傳輸材料等。這些化合物能夠使有機電致發光器件保持低電壓,提升器件效率,尤其能使器件壽命實現出乎意料的大幅提升,能夠提升器件的綜合性能。還公開了一種包含所述化合物的有機電致發光器件和一種包含所述化合物的化合物組合物。

    【技術實現步驟摘要】

    本專利技術涉及用于有機電子器件的化合物,例如有機電致發光器件。更特別地,涉及一種具有式1結構的化合物,以及包含該化合物的有機電致發光器件和包含該化合物的化合物組合物。


    技術介紹

    1、有機電子器件包括但是不限于下列種類:有機發光二極管(oleds),有機場效應晶體管(o-fets),有機發光晶體管(olets),有機光伏器件(opvs),染料-敏化太陽能電池(dsscs),有機光學檢測器,有機光感受器,有機場效應器件(ofqds),發光電化學電池(lecs),有機激光二極管和有機電致發光器件。

    2、1987年,伊斯曼柯達的tang和van?slyke報道了一種雙層有機電致發光器件,其包括芳基胺空穴傳輸層和三-8-羥基喹啉-鋁層作為電子傳輸層和發光層(applied?physicsletters,1987,51(12):913-915)。一旦加偏壓于器件,綠光從器件中發射出來。這個專利技術為現代有機發光二極管(oleds)的發展奠定了基礎。最先進的oleds可以包括多層,例如電荷注入和傳輸層,電荷和激子阻擋層,以及陰極和陽極之間的一個或多個發光層。由于oleds是一種自發光固態器件,它為顯示和照明應用提供了巨大的潛力。此外,有機材料的固有特性,例如它們的柔韌性,可以使它們非常適合于特殊應用,例如在柔性基底制作上。

    3、oled可以根據其發光機制分為三種不同類型。tang和van?slyke專利技術的oled是熒光oled。它只使用單重態發光。在器件中產生的三重態通過非輻射衰減通道浪費了。因此,熒光oled的內部量子效率(iqe)僅為25%。這個限制阻礙了oled的商業化。1997年,forrest和thompson報告了磷光oled,其使用來自含絡合物的重金屬的三重態發光作為發光體。因此,能夠收獲單重態和三重態,實現100%的iqe。由于它的高效率,磷光oled的發現和發展直接為有源矩陣oled(amoled)的商業化作出了貢獻。最近,adachi通過有機化合物的熱激活延遲熒光(tadf)實現了高效率。這些發光體具有小的單重態-三重態間隙,使得激子從三重態返回到單重態的成為可能。在tadf器件中,三重態激子能夠通過反向系統間穿越產生單重態激子,導致高iqe。

    4、oleds也可以根據所用材料的形式分類為小分子和聚合物oled。小分子是指不是聚合物的任何有機或有機金屬材料。只要具有精確的結構,小分子的分子量可以很大。具有明確結構的樹枝狀聚合物被認為是小分子。聚合物oled包括共軛聚合物和具有側基發光基團的非共軛聚合物。如果在制造過程中發生后聚合,小分子oled能夠變成聚合物oled。

    5、已有各種oled制造方法。小分子oled通常通過真空熱蒸發來制造。聚合物oled通過溶液法制造,例如旋涂,噴墨印刷和噴嘴印刷。如果材料可以溶解或分散在溶劑中,小分子oled也可以通過溶液法制造。

    6、oled的發光顏色可以通過發光材料結構設計來實現。oled可以包括一個發光層或多個發光層以實現期望的光譜。綠色,黃色和紅色oled,磷光材料已成功實現商業化。藍色磷光器件仍然具有藍色不飽和,器件壽命短和工作電壓高等問題。商業全彩oled顯示器通常采用混合策略,使用藍色熒光和磷光黃色,或紅色和綠色。目前,磷光oled的效率在高亮度情況下快速降低仍然是一個問題。此外,期望具有更飽和的發光光譜,更高的效率和更長的器件壽命。

    7、三嗪類有機半導體材料由于其優越的光電性能、氧化還原性能、穩定性等,因此較多的應用于oled之中。然而目前報道的三嗪類有機半導體材料在光電器件中載流子傳輸能力和壽命存在一定的局限性。

    8、us20230042547a1公開了具有下式結構的有機化合物和包含所述化合物的有機發光器件:其中ar1為取代或未取代的c6-50的芳基,l1和l2為單鍵或取代或未取代的c6-50的亞芳基,r1至r4為氫,取代或未取代的c1-50的烷基,取代或未取代的c6-50的芳基。該申請在具體結構中公開了以下化合物:該申請關注的是與三嗪連接的亞苯基上鄰位取代基為芳基時(對應于l1-ar1結構)的化合物,并且關注于其化合物作為電子傳輸材料在電致發光器件中的應用。該申請未公開和教導其他化合物對器件性能的影響,也未公開或教導其化合物作為其他材料(例如主體材料)對器件性能的特殊影響。

    9、cn115785077a公開了具有下式結構的有機化合物和包含所述化合物的有機發光器件:其中ar1為取代或未取代的二苯并呋喃基,取代或未取代的二苯并噻吩基,取代或未取代的咔唑基。該申請在具體結構中公開了以下化合物:該申請公開的化合物中三嗪上連接的三個取代基中的1個必須是通過氮原子與其直接連接的咔唑基,并未公開或教導三嗪連接其他基團的化合物及其在有機電致發光器件中的應用。

    10、wo2020111586a1公開了具有下式結構的有機化合物和包含所述化合物的有機發光器件:其中x各自獨立地為n或ch,ar1和ar2為取代或未取代的c6-60的芳基,取代或未取代的含有n,o或s的c5-60的雜芳基,l為單鍵,取代或未取代的c6-60的亞芳基,取代或未取代的含有n,o或s的c5-60的亞雜芳基,e為取代或未取代的含有一個或多個n的c5-60的雜芳基,d選自該申請在公開的眾多具體結構中提到了以下化合物:該申請公開的化合物中e必須為取代或未取代的含有一個或多個n的c5-60的雜芳基,未公開和教導取代基e為芳基時的化合物及其對器件性能的影響。

    11、wo2021040467a1公開了具有下式結構的有機化合物和包含所述化合物的有機發光器件:其中ar為取代或未取代的c6-60的芳基;r1和r2選自各自獨立地為取代或未取代的c6-60芳基;或含有一個或多個選自n、o和s的雜原子的取代或未取代的c5-60雜芳基。該申請在具體結構中公開了以下化合物:該申請公開的化合物中,在亞苯基上咔唑基與三嗪片段必須處于間位。該申請并未公開或教導在亞苯基上咔唑基與三嗪片段處于鄰位的化合物及其在有機電致發光器件中的應用。

    12、cn113423705a1公開了具有下式結構的有機化合物和包含所述化合物的有機發光器件:其中x為o和s,y為n或ch,但y中的2個以上為n;l為亞苯基、聯苯二基、三聯苯二基、萘二基或取代有萘基的亞苯基;r1中的一個為取代或未取代的c6-60芳基,余者各自獨立地為氫或氘;r2為氫或氘;r3各自獨立地為氫或氘;r4為取代或未取代的c6-60的芳基。該申請在具體結構中公開了以下化合物:

    13、該申請公開的化合物中,l為亞苯基時,在亞苯基上咔唑基與三嗪片段均處于間位或者對位,并未公開或教導在亞苯基上咔唑基與三嗪片段處于鄰位的化合物在有機電致發光器件中的特殊優勢。

    14、因此,為滿足業界日益提升的需求,特別是對于更低的器件電壓,更高的器件效率、更長的器件壽命等性能的需求,三嗪類有機半導體材料的應用潛能值得繼續深入的研究開發。


    技術實現思路

    1、本專利技術旨在提供一系列本文檔來自技高網...

    【技術保護點】

    1.一種化合物,其具有式1所示的結構:

    2.如權利要求1所述的化合物,其中,Z1-Z4每次出現時相同或不同地選自CRz,E1-E4每次出現時相同或不同地選自CRe;和/或V1-V4每次出現時相同或不同地選自C或CRv,V5-V8每次出現時相同或不同地選自CRv,且V1-V4中有一個選自C,并與式1中示出的三嗪相連,和/或X1-X4每次出現時相同或不同地選自C或CRx;和/或Q1-Q3每次出現時相同或不同地選自CRq,W1和W2每次出現時相同或不同地選自CRw。

    3.如權利要求1所述的化合物,其中,V4選自C,并與式1中示出的三嗪相連。

    4.如權利要求1所述的化合物,其中,X2或X3選自C,并與式1中示出的結構相連;

    5.如權利要求1所述的化合物,其中,所述Rx每次出現時相同或不同地選自由以下組成的組:氫,氘,鹵素,取代或未取代的具有1-20個碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20個環碳原子的環烷基,取代或未取代的具有2-20個碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-20個碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-20個碳原子的雜芳基,及其組合;

    6.如權利要求1所述的化合物,其中,所述Ry,Rz,Re和Rv每次出現時相同或不同地選自由以下組成的組:氫,氘,鹵素,取代或未取代的具有1-20個碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20個環碳原子的環烷基,取代或未取代的具有2-20個碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-20個碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-20個碳原子的雜芳基,氰基,及其組合;

    7.如權利要求1所述的化合物,其中,所述Rq每次出現時相同或不同地選自由以下組成的組:氫,氘,鹵素,取代或未取代的具有1-20個碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20個環碳原子的環烷基,取代或未取代的具有2-20個碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-20個碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-20個碳原子的雜芳基,氰基,及其組合;

    8.如權利要求1所述的化合物,其中,所述Rw每次出現時相同或不同地選自由以下組成的組:氫,氘,鹵素,取代或未取代的具有1-20個碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20個環碳原子的環烷基,取代或未取代的具有3-20個碳原子的雜芳基,氰基,及其組合;

    9.如權利要求1所述的化合物,其中,V1-V8中至少有一個選自CRv,且所述Rv每次出現時相同或不同地選自取代或未取代的具有6-30個碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-30個碳原子的雜芳基,或其組合;

    10.如權利要求1所述的化合物,其中,所述化合物選自由以下化合物組成的組:

    11.一種有機電致發光器件,其包括:

    12.如權利要求11所述的有機電致發光器件,其中包含所述化合物的有機層是發光層,所述化合物是主體化合物;或包含所述化合物的有機層是電子傳輸層,所述化合物是電子傳輸化合物;或包含所述化合物的有機層是空穴阻擋層,所述化合物是空穴阻擋化合物。

    13.如權利要求12所述的有機電致發光器件,其中,所述發光層中還包含第二主體化合物,所述第二主體化合物包含至少一種選自由以下組成的組的化學基團:苯,吡啶,嘧啶,三嗪,咔唑,氮雜咔唑,吲哚咔唑,二苯并噻吩,氮雜二苯并噻吩,二苯并呋喃,氮雜二苯并呋喃,二苯并硒吩,三亞苯,氮雜三亞苯,芴,硅芴,萘,喹啉,異喹啉,喹唑啉,喹喔啉,菲,氮雜菲,及其組合;

    14.如權利要求13所述的有機電致發光器件,所述第二主體化合物具有由式2或式3表示的結構:

    15.如權利要求12所述的有機電致發光器件,其中,所述發光層還包含至少一種金屬配合物,所述金屬配合物具有M(La)m(Lb)n(Lc)q的通式;

    16.一種化合物組合物,其包含權利要求1-10任一項所述的化合物。

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    【技術特征摘要】

    1.一種化合物,其具有式1所示的結構:

    2.如權利要求1所述的化合物,其中,z1-z4每次出現時相同或不同地選自crz,e1-e4每次出現時相同或不同地選自cre;和/或v1-v4每次出現時相同或不同地選自c或crv,v5-v8每次出現時相同或不同地選自crv,且v1-v4中有一個選自c,并與式1中示出的三嗪相連,和/或x1-x4每次出現時相同或不同地選自c或crx;和/或q1-q3每次出現時相同或不同地選自crq,w1和w2每次出現時相同或不同地選自crw。

    3.如權利要求1所述的化合物,其中,v4選自c,并與式1中示出的三嗪相連。

    4.如權利要求1所述的化合物,其中,x2或x3選自c,并與式1中示出的結構相連;

    5.如權利要求1所述的化合物,其中,所述rx每次出現時相同或不同地選自由以下組成的組:氫,氘,鹵素,取代或未取代的具有1-20個碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20個環碳原子的環烷基,取代或未取代的具有2-20個碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-20個碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-20個碳原子的雜芳基,及其組合;

    6.如權利要求1所述的化合物,其中,所述ry,rz,re和rv每次出現時相同或不同地選自由以下組成的組:氫,氘,鹵素,取代或未取代的具有1-20個碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20個環碳原子的環烷基,取代或未取代的具有2-20個碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-20個碳原子的芳基,取代或未取代的具有3-20個碳原子的雜芳基,氰基,及其組合;

    7.如權利要求1所述的化合物,其中,所述rq每次出現時相同或不同地選自由以下組成的組:氫,氘,鹵素,取代或未取代的具有1-20個碳原子的烷基,取代或未取代的具有3-20個環碳原子的環烷基,取代或未取代的具有2-20個碳原子的烯基,取代或未取代的具有6-20個碳原...

    【專利技術屬性】
    技術研發人員:王陽李鋒張玄鄺志遠夏傳軍
    申請(專利權)人:北京夏禾科技有限公司
    類型:發明
    國別省市:

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