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    一種自主體手性有機發光化合物及其應用制造技術

    技術編號:43963207 閱讀:3 留言:0更新日期:2025-01-07 21:48
    本發明專利技術涉及顯示技術領域,具體涉及一種自主體手性有機發光化合物及其應用。本發明專利技術提供的自主體手性有機發光化合物,具有式(1)所示的結構并限定其各取代基和鏈接位置的基團,進而使式(1)結構的化合物具有對稱因子高、發光效率好的特點,且可以作為非摻雜發光層材料使用。

    【技術實現步驟摘要】

    本專利技術涉及顯示,具體涉及一種自主體手性有機發光化合物及其應用


    技術介紹

    1、目前對有機電致發光二極管(oleds)的研究已經取得了顯著的進展。熱活化延遲熒光(tadf)材料可以通過自身三線態到單線態的反向隙間竄躍使三線態激子轉化為單線態激子,進而利用單線態激子發光,從而從理論上實現100%的內量子效率。因此,熱活化延遲熒光材料的開發,對提高有機電致發光器件的效率起了關鍵的作用,而且可以避免使用含有貴金屬的磷光材料,對于推進商業化應用也具有積極意義。自2001年以來,提出“聚集誘導發光(aie)”這一概念,當分子聚集之后,分子的發光強度顯著增加?;谶@類材料,已開發出器件結構簡單的非摻雜oleds,但這類材料只能利用單線態激子來發光,器件效率較低。

    2、近年來,具有圓偏振發光(cpl)特性的手性材料在數據存儲、光子技術、顯示和生物傳感等領域應用備受關注。通常應用過程中要使用四分之一波片,造成至少50%的光度損失和工藝復雜性。圓偏振光有機發光二極管(cp-oleds)可以直接產生圓偏振光,避免了亮度下降和效率損失,在三維顯示中具有很高的應用潛力。

    3、現有的手性tadf材料,雖然也能夠同時實現高效率和圓偏振發光特性,但是大多數的發光材料存在明顯的聚集引發熒光淬滅的情況,使得其需要分散在主體材料中,以減少淬滅作用,且主體材料的引入會增減制備工藝的復雜度和成本。因此,相關技術中亟需一種對稱因子高、發光效率好且可以作為非摻雜發光層材料的化合物。


    技術實現思路

    1、本專利技術的目的在于克服相關技術中缺少一種對稱因子高、發光效率好且可以作為非摻雜發光層材料的化合物的問題,進而提供一種自主體手性有機發光化合物及其應用。

    2、本公開中的術語“取代基”具有本領域公知的通常含義,指共價連接至或者在適合的情況下稠合至母核基團的化學部分。

    3、本申請中,“取代或未取代的”這樣的術語是指,在該術語后面記載的官能團可以具有或不具有取代基(下文為了便于描述,將取代基統稱為rc)。例如,“取代或未取代的芳基”是指具有取代基rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即rc例如可以為氘、鹵素、氰基、c1-c60的烷基、c3-c60的環烷基、c6-c60的芳基、c1-c60的雜芳基,可選的,例如為氘、鹵素基團、氰基、烷基、鹵代烷基、三烷基硅基、氘代烷基、芳基、雜芳基等。當然,取代基rc的個數可以是一個,也可以是多個。當同一個原子上連接有兩個取代基rc時,這兩個取代基rc可以獨立地存在或者相互連接以與所述原子形成環;當官能團上存在兩個相鄰的取代基rc時,相鄰的個取代基rc可以獨立地存在或者與其所連接的官能團稠合成環。

    4、本申請中,術語“烷基”是指無論是作為其他術語的一部分還是單獨使用,指飽和的烴基基團,其可以是直鏈的或支鏈的。術語“c1-c60烷基”衍生自具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈飽和烴的單價取代基,優選為1至40個碳原子,另優選為1至20個碳原子,當然,其實例包括但不限于甲基、乙基、丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基和己基。

    5、本申請中,術語“c3-c60環烷基”是指至少由3個原子組成的環系烷基,進一步的,是指衍生自具有3至60個環主鏈碳原子的單環烴或多環烴,優選為3至40個碳原子,另優選為3至20個碳原子,當然,所述環烷基包括但不限于環丙基、環丁基、金剛烷基等。

    6、本申請中,術語“芳基”、“亞芳基”包括單環、多環或稠環芳基,所述環之間可以被短的非芳族單元間斷,并且可以包含螺結構,芳基包括但不限于苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、螺二芴基等,亞芳基包括但不限于亞苯基、亞聯苯基、亞三聯苯基、亞萘基、亞菲基、亞蒽基、亞芴基、亞螺二芴基等。

    7、本申請中,術語“雜芳基”包括單環、多環或稠環雜芳基,所述環之間可以被短的非芳族單元間斷,所述雜原子包括氮、氧、硫,本申請中的雜芳基包括但不限于呋喃基、苯硫基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異噁唑基、苯并噁唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、菲啶基、苯并間二氧雜環戊烯基、二氫吖啶基,及其衍生物等;亞雜芳基包括但不限于亞呋喃基、亞苯硫基、亞吡咯基、亞咪唑基、亞吡唑基、亞噻唑基、亞噻二唑基、亞異噻唑基、亞異噁唑基、亞噁唑基、亞噁二唑基、亞三嗪基、亞四嗪基、亞三唑基、亞四唑基、亞呋吖基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞苯并呋喃基、亞苯并噻吩基、亞異苯并呋喃基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞苯并咪唑基、亞苯并噻唑基、亞苯并異噻唑基、亞苯并異噁唑基、亞苯并噁唑基、亞異吲哚基、亞吲哚基、亞吲唑基、亞苯并噻二唑基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞噌啉基、亞喹唑啉基、亞喹喔啉基、亞咔唑基、亞吩噁嗪基、亞吩噻嗪基、亞菲啶基、亞苯并間二氧雜環戊烯基、亞二氫吖啶基,及其衍生物等。如在本專利技術所用,術語“取代的”是指與化合物中的氫原子被另一取代基取代。該位置不限于特定位置,只要該位置上的氫能夠被取代基取代即可。當出現兩個或兩個以上取代基時,兩個或兩個以上取代基可以相同或不同。

    8、本申請中,術語“鹵素”是指選自氟、氯、溴、碘的原子。

    9、本申請中,除非另有說明,氫原子包括氕、氘和氚。

    10、本申請中,基團的限定中限定了碳原子數的范圍,其碳原子數為所限定范圍內的任一整數,例如c6-c60芳基,代表芳基的碳原子數可以是6-60所包含的范圍內的任意整數,例如6、8、10、13、15、17、20、22、25或30等。

    11、本申請中,如基團未限定取代或未取代的情況,均表示未被取代。

    12、本專利技術所采用的方案如下:

    13、本專利技術提供一種自主體手性有機發光化合物,具有如下所示的結構:

    14、

    15、其中,x選自-o-、-s-、-se-、-te-、-c(h2)-、-s(o2)-或-(c=o)-;

    16、y選自-o-、-s-、-se-、-te-、-c(h2)-、-s(o2)-、-(c=o)-、

    17、ar1選自取代或未取代的c5~c80的芳基環、或取代或未取代的c3~c80的芳基雜環;

    18、當y選自-o-、-s-、-se-、-te-、-c(h2)-、-s(o2)-或-(c=o)-,ar2不存在;

    19、當y選自時,ar2存在,且選自取代或未取代的c5~c80的芳基環、或取代或未取代的c3~c80的芳基雜環;

    20、所述取代的c5~c80的芳基環、取代的c3~c80的芳基雜環中的取代基選自h、d、f、cl、br、i、烯基、炔基、腈基、酰基、烷氧基、砜基、c1~c本文檔來自技高網...

    【技術保護點】

    1.一種自主體手性有機發光化合物,其特征在于,具有如下所示的結構:

    2.根據權利要求1所述的自主體手性有機發光化合物,其特征在于,所述自主體手性有機發光化合物具有如下式-1-1或式-1-2所示結構:

    3.根據權利要求1或2所述的自主體手性有機發光化合物,其特征在于,在式1-2中,Ar1、Ar3通過單鍵、-C(L1L2)-、-(C=O)-、-N(L1)-、-O-、-S-、-Se-、-Te-、-S(O2)-或鏈接;

    4.根據權利要求1-3任一項所述的自主體手性有機發光化合物,其特征在于,所述Ar1、Ar2、Ar3各自獨立地選自如下的環中的一種:

    5.根據權利要求1-4任一項所述的自主體手性有機發光化合物,其特征在于,所述自主體手性有機發光化合物具有如下式-1-3或式-1-4所示結構:

    6.根據權利要求1-5任一項所述的自主體手性有機發光化合物,其特征在于,所述Ar4獨立地選自如下所示基團的一種:

    7.根據權利要求1-6任一項所述的自主體手性有機發光化合物,其特征在于,所述自主體手性有機發光化合物的結構選自如下結構中的任一種:

    8.一種有機電致發光器件,其特征在于,所述有機電致發光器件包括陽極、陰極和位于所述陽極和陰極之間的有機層,所述有機層包括如權利要求1-7中任一項所述的自主體手性有機發光化合物。

    9.根據權利要求8所述的有機電致發光器件,其特征在于,所述有機層包括發光層,所述發光層包括如權利要求1-7中任一項所述的自主體手性有機發光化合物。

    10.一種電子設備,其特征在于,所述電子設備包括如權利要求8或9所述的有機電致發光器件。

    ...

    【技術特征摘要】

    1.一種自主體手性有機發光化合物,其特征在于,具有如下所示的結構:

    2.根據權利要求1所述的自主體手性有機發光化合物,其特征在于,所述自主體手性有機發光化合物具有如下式-1-1或式-1-2所示結構:

    3.根據權利要求1或2所述的自主體手性有機發光化合物,其特征在于,在式1-2中,ar1、ar3通過單鍵、-c(l1l2)-、-(c=o)-、-n(l1)-、-o-、-s-、-se-、-te-、-s(o2)-或鏈接;

    4.根據權利要求1-3任一項所述的自主體手性有機發光化合物,其特征在于,所述ar1、ar2、ar3各自獨立地選自如下的環中的一種:

    5.根據權利要求1-4任一項所述的自主體手性有機發光化合物,其特征在于,所述自主體手性有機發光化合物具有如下式-1-3或式-1-4所示...

    【專利技術屬性】
    技術研發人員:邢明欣黃忠衍,楊楚羅,
    申請(專利權)人:深圳大學
    類型:發明
    國別省市:

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