【技術(shù)實現(xiàn)步驟摘要】
本專利技術(shù)涉及噻唑類化合物的合成領(lǐng)域，進一步地說，是涉及一種2,4,4-三甲基四氫噻唑衍生物及其合成方法。
技術(shù)介紹
1、噻唑烷（四氫噻唑）是廣泛存在于天然和生物活性化合物中的多功能五元雜環(huán)結(jié)構(gòu)。硫的存在顯著增強了噻唑烷的藥理特性，使其成為合成有價值有機化合物的重要載體。此外，噻唑烷類化合物作為農(nóng)藥和醫(yī)藥的重要中間體，對于其合成研究也一直不斷。
2、據(jù)相關(guān)文獻報道，目前有很多合成噻唑烷類雜環(huán)化合物的方法。這些方法大多以異硫氰酸酯、硫脲、二硫化碳、1,4-二硫-2,5-二醇為原料合成噻唑烷類化合物。
3、甲基四氫噻唑衍生物是噻唑烷類化合物中一類。目前公開的甲基四氫噻唑衍生物的種類較少。而且，甲基四氫噻唑類化合物的合成方法比較少，目前公開的方法僅有一種：半胱胺鹽酸鹽與醛或酮反應合成。其中與醛反應，如乙醛，合成的產(chǎn)物為2-甲基四氫噻唑，與酮反應，如丙酮，合成的產(chǎn)物為2，2-二甲基四氫噻唑。該種合成方法中底物半胱胺鹽酸鹽可拓展的范圍比較有限。參考文獻：tetrahedron?64?(2008)?3691-3700；?tetrahedronletters?41?(2000)?3381–3384；?bulletin?de?la?societe?chimique?de?france(1967),10,3637-3639）。
技術(shù)實現(xiàn)思路
1、為豐富甲基四氫噻唑類化合物的種類，本專利技術(shù)合成了2,4,4-三甲基四氫噻唑衍生物并提供了一種2,4,4-三甲基四氫噻唑衍生物的合成
2、本專利技術(shù)，在堿存在的條件下，以碳化鈣（cac2）、硫化氫（h2s）和炔丙基胺類化合物為主要原料進行反應；利用碳化鈣作為固體炔源，通過硫化氫解聚碳化鈣釋放乙炔氣體，利用乙炔氣體與炔丙基胺類化合物進行反應，從而合成了2,4,4-三甲基四氫噻唑衍生物。
3、本專利技術(shù)目的之一在于提供一種2,4,4-三甲基四氫噻唑衍生物。
4、所述2,4,4-三甲基四氫噻唑衍生物是指包含2,4,4-三甲基四氫噻唑結(jié)構(gòu)的一類化合物。所述2,4,4-三甲基四氫噻唑衍生物的結(jié)構(gòu)式如式（ⅰ）所示。
5、（ⅰ）
6、式（ⅰ）中，r1選自噻吩基、吡啶基、萘基、苯基、取代的苯基；
7、所述取代的苯基，其取代基選自鹵素、三氟甲基、羥基、c1-8烴基、c1-8烴氧基中的一種以上，其取代基的數(shù)量為一個以上，其取代基的位置為任意位置。當取代基的個數(shù)為兩個時，取代基的位置可以為鄰位、間位或?qū)ξ弧?/p>
8、r1中，c1-8烴基包括但不限于c1-8烷基、并苯基、烷基取代的并苯基等。
9、r1中，c1-8烴氧基包括但不限于c1-8烷氧基、c6-8芳香烴基氧基。
10、所述c1-8烷基、c1-8烷氧基中涉及的烷基，為碳原子數(shù)為1、2、3、4、5、6、7、8的烷基，可以為直鏈烷基，也可以為支鏈烷基；本專利技術(shù)沒有特別的限制。
11、根據(jù)本專利技術(shù)公開的實施例，所述2,4,4-三甲基四氫噻唑衍生物可以為：
12、5-亞芐基-2,4,4-三甲基噻唑烷，其結(jié)構(gòu)式為、
13、2,4,4-三甲基-5-（4-甲基亞芐基）噻唑烷，其結(jié)構(gòu)式為、
14、2,4,4-三甲基-5-（4-甲氧基亞芐基）噻唑烷，其結(jié)構(gòu)式為、
15、2,4,4-三甲基-5-（4-氯亞芐基）噻唑烷，其結(jié)構(gòu)式為、
16、2,4,4-三甲基-5-（4-碘亞芐基）噻唑烷，其結(jié)構(gòu)式為、
17、2,4,4-三甲基-5-（4-三氟甲基亞芐基）噻唑烷，其結(jié)構(gòu)式為、
18、2,4,4-三甲基-5-（1-萘基亞甲基）噻唑烷，其結(jié)構(gòu)式為、
19、2,4,4-三甲基-5-（2-吡啶基亞甲基）噻唑烷，其結(jié)構(gòu)式為、
20、2,4,4-三甲基-5-（3-噻吩基亞甲基）噻唑烷，其結(jié)構(gòu)式為。
21、本專利技術(shù)的目的之二在于提供一種專利技術(shù)目的之一所述2,4,4-三甲基四氫噻唑衍生物的合成方法。
22、一種2,4,4-三甲基四氫噻唑衍生物的合成方法，包括：在密閉環(huán)境中，在堿存在下，碳化鈣、硫化氫與炔丙基胺類化合物在有機溶劑中反應。
23、所述炔丙基胺類化合物是指包含炔丙基胺結(jié)構(gòu)的一類化合物。所述炔丙基胺類化合物的結(jié)構(gòu)式如式（ⅱ）所示。
24、（ⅱ）
25、式（ⅱ）中，r1選自噻吩基、吡啶基、萘基、苯基、取代的苯基；
26、所述取代的苯基，其取代基選自鹵素、三氟甲基、羥基、c1-8烴基、c1-8烴氧基中的一種以上，其取代基的數(shù)量為一個以上，其取代基的位置為任意位置。當取代基的個數(shù)為兩個時，取代基的位置可以為鄰位、間位或?qū)ξ弧?/p>
27、r1中，c1-8烴基包括但不限于c1-8烷基，并苯基、烷基取代的并苯基等。
28、r1中，c1-8烴氧基包括但不限于c1-8烷氧基、c6-8芳香烴基氧基。
29、所述c1-8烷基、c1-8烷氧基中涉及的烷基，為碳原子數(shù)為1、2、3、4、5、6、7、8的烷基，可以為直鏈烷基，也可以為支鏈烷基；本專利技術(shù)沒有特別的限制。
30、式（ⅱ）中的r1與式（ⅰ）中的r1相同，式（ⅰ）中的r1來自式（ⅱ）中的r1。即，所選用的炔丙基胺類化合物不同，獲得的2,4,4-三甲基四氫噻唑衍生物不同；2,4,4-三甲基四氫噻唑衍生物由所選用的炔丙基胺類化合物決定。因此，本領(lǐng)域技術(shù)人員可以根據(jù)所要制備的2,4,4-三甲基四氫噻唑衍生物選擇合適的炔丙基胺類化合物。
31、根據(jù)本專利技術(shù)公開的實施例，所述炔丙基胺類化合物選自：
32、2-甲基-4-苯基-3-丁炔-2-胺，其結(jié)構(gòu)式為；
33、4-（4-甲基苯基）-2-甲基-3-丁炔-2-胺，其結(jié)構(gòu)式為；
34、4-（4-甲氧基苯基）-2-甲基-3-丁炔-2-胺，其結(jié)構(gòu)式為；
35、4-（4-氯苯基）-2-甲基-3-丁炔-2-胺，其結(jié)構(gòu)式為；
36、4-（4-碘苯基）-2-甲基-3-丁炔-2-胺，其結(jié)構(gòu)式為；
37、4-（4-三氟甲基苯基）-2-甲基-3-丁炔-2-胺，其結(jié)構(gòu)式為；
38、2-甲基-4-萘基-3-丁炔-2-胺，其結(jié)構(gòu)式為；
39、2-甲基-4-（2-吡啶基）-3-丁炔-2-胺，其結(jié)構(gòu)式為；
40、2-甲基-4-（3-噻吩基）-3-丁炔-2-胺，其結(jié)構(gòu)式為。
41、此時，所述制備的2,4,4-三甲基四氫噻唑衍生物相應為5-亞芐基-2,4,4-三甲基噻唑烷、2,4,4-三甲基-5-（4-甲基亞芐基）噻唑烷、2,4,4-三甲基-5-（4-甲氧基亞芐基）噻唑烷）、2,4,4-三甲基-5-（4-氯亞芐基）噻唑烷、2,4,4-三甲基-5-（4-碘亞芐基）噻唑烷、2,4,4-三甲基-5-（4-三氟甲基亞芐基）噻唑烷、2,4,4-三甲基-5-（1-萘基亞甲基）噻唑烷、2,4,4-三甲本文檔來自技高網(wǎng)...
【技術(shù)保護點】
1.一種2,4,4-三甲基四氫噻唑衍生物，其結(jié)構(gòu)式如式（Ⅰ）所示；
2.如權(quán)利要求1所述的2,4,4-三甲基四氫噻唑衍生物，其特征在于，
3.如權(quán)利要求1所述的2,4,4-三甲基四氫噻唑衍生物，其特征在于，
4.一種權(quán)利要求1-3任意一項所述2,4,4-三甲基四氫噻唑衍生物的合成方法，其特征在于，所述合成方法包括：在密閉環(huán)境中，在堿存在下，碳化鈣、硫化氫與炔丙基胺類化合物在有機溶劑中反應。
5.如權(quán)利要求4所述的合成方法，其特征在于，所述炔丙基胺類化合物的結(jié)構(gòu)式如式（Ⅱ）所示；
6.如權(quán)利要求5所述的合成方法，其特征在于，
7.如權(quán)利要求4所述的合成方法，其特征在于，
8.如權(quán)利要求4所述的合成方法，其特征在于，
9.如權(quán)利要求4所述的合成方法，其特征在于，
10.如權(quán)利要求4所述的合成方法，其特征在于，在銅鹽存在的條件下進行反應；
【技術(shù)特征摘要】
1.一種2,4,4-三甲基四氫噻唑衍生物，其結(jié)構(gòu)式如式（ⅰ）所示；
2.如權(quán)利要求1所述的2,4,4-三甲基四氫噻唑衍生物，其特征在于，
3.如權(quán)利要求1所述的2,4,4-三甲基四氫噻唑衍生物，其特征在于，
4.一種權(quán)利要求1-3任意一項所述2,4,4-三甲基四氫噻唑衍生物的合成方法，其特征在于，所述合成方法包括：在密閉環(huán)境中，在堿存在下，碳化鈣、硫化氫與炔丙基胺類化合物在有機溶劑中反應...
【專利技術(shù)屬性】
技術(shù)研發(fā)人員：杜云哲，竺寧，閆麗崗，解瑞俊，
申請(專利權(quán))人：內(nèi)蒙古工業(yè)大學，
類型：發(fā)明
國別省市：
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