【技術(shù)實現(xiàn)步驟摘要】
本專利技術(shù)涉及電致發(fā)光，具體涉及一種羰基稠合硼雜環(huán)化合物及其制備方法和應(yīng)用。
技術(shù)介紹
1、有機(jī)發(fā)光二極管(organic?light-emitting?diode，oled)是一種電流型的有機(jī)發(fā)光器件，其通過載流子的注入和復(fù)合實現(xiàn)發(fā)光。研究表明，有機(jī)電致發(fā)光器件在電致激發(fā)的條件下會產(chǎn)生25％的單線態(tài)激子和75％的三線態(tài)激子，而器件的發(fā)光效率與器件的激子利用率之間存在直接關(guān)聯(lián)。目前，用于oled的發(fā)光材料主要分為傳統(tǒng)熒光材料、磷光材料、熱激子材料、熱活化延遲熒光(tadf)材料和多重共振熱活化延遲熒光(mr-tadf)材料。傳統(tǒng)熒光材料只能夠利用25％的單線態(tài)激子，激子利用率比較低，因而器件的發(fā)光效率比較低。磷光材料存在金屬到配體電荷轉(zhuǎn)移(mlct)態(tài)，因而可以利用另外75％的三線態(tài)激子，但由于磷光材料需要貴金屬來構(gòu)成，其價格十分昂貴，商業(yè)化應(yīng)用受到了很大的限制。tadf材料具有較小的單三線態(tài)能級差，三線態(tài)激子能夠在熱作用下從三線態(tài)能級反系間竄越回到單線態(tài)能級，進(jìn)而輻射延遲熒光，理論上能夠?qū)崿F(xiàn)100％的激子利用率，這個過程雖然不需要貴金屬參與，但是需要在分子內(nèi)引入給受體(d-a)結(jié)構(gòu)來分離最高占據(jù)分子軌道(homo)和最低未占據(jù)分子軌道(lumo)，進(jìn)而縮小單三線態(tài)能級差，但d-a結(jié)構(gòu)的引入不可避免會導(dǎo)致材料的光譜展寬，最終影響器件的色純度。mr-tadf材料能夠在tadf材料的基礎(chǔ)上在剛性稠環(huán)結(jié)構(gòu)中將homo和lumo局域在雜原子上，從而能夠?qū)崿F(xiàn)光譜窄化，獲得高色純度的發(fā)光，同時因為稠環(huán)結(jié)構(gòu)具有較高的發(fā)光量子效率，因而可以獲得
2、然而，現(xiàn)有的mr-tadf材料普遍存在由于反系間竄越速率較慢而導(dǎo)致的比較嚴(yán)重的濃度淬滅問題，會直接影響器件的發(fā)光性能和穩(wěn)定性，制成的器件尚難以完全滿足日益增長的實際應(yīng)用要求。此外，目前也比較缺乏長波長發(fā)光的mr-tadf材料。
3、因此，開發(fā)一種反系間竄越速率大、制成的器件發(fā)光性能優(yōu)異且穩(wěn)定性好的長波長發(fā)光mr-tadf材料具有十分重要的意義。
技術(shù)實現(xiàn)思路
1、本專利技術(shù)的目的在于提供一種羰基稠合硼雜環(huán)化合物及其制備方法和應(yīng)用。
2、本專利技術(shù)所采取的技術(shù)方案是：
3、一種羰基稠合硼雜環(huán)化合物，其結(jié)構(gòu)通式如式1-1或式1-2所示：
4、式1-1：式1-2：其中，ar1、ar2、ar3、ar4和ar5各自獨立地選自c6～c60的芳環(huán)、c3～c60的雜芳環(huán)中的一種，x1、x2、x3和x4各自獨立地選自烷基氮、芳基氮、氮、氧、硫、硒、羰基、亞砜基、砜基、磷氧基中的一種，虛線表示成鍵或不成鍵。
5、優(yōu)選地，所述羰基稠合硼雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)通式如式2-1或式2-2所示：
6、式2-1：式2-2：其中，ar1、ar2、ar3、ar4和ar5各自獨立地選自c6～c60的芳環(huán)、c3～c60的雜芳環(huán)中的一種，x1、x2、x3和x4各自獨立地選自氮、氧、硫、硒、羰基、亞砜基、砜基、磷氧基中的一種，y1、y2、y3和y4各自獨立地選自烷基氮、芳基氮、氮、氧、硫、硒、羰基、亞砜基、砜基、磷氧基中的一種，虛線表示成鍵或不成鍵。
7、進(jìn)一步優(yōu)選地，所述羰基稠合硼雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)通式如式3-1或式3-2所示：
8、式3-1：式3-2：其中，ar1、ar2、ar3、ar4、ar5、ar6和ar7各自獨立地選自c6～c60的芳環(huán)、c3～c60的雜芳環(huán)中的一種，x1、x2、x3和x4各自獨立地選自氮、氧、硫、硒、羰基、亞砜基、砜基、磷氧基中的一種，y1、y2、y3、y4、y5和y6各自獨立地選自氮、氧、硫、硒、羰基、亞砜基、砜基、磷氧基中的一種，虛線表示成鍵或不成鍵。
9、再進(jìn)一步優(yōu)選地，所述羰基稠合硼雜環(huán)化合物為以下結(jié)構(gòu)式所示的化合物中的任意一種：
10、
11、
12、
13、
14、
15、
16、
17、
18、
19、
20、更進(jìn)一步優(yōu)選地，所述羰基稠合硼雜環(huán)化合物為以下結(jié)構(gòu)式所示的化合物中的任意一種：
21、
22、優(yōu)選地，所述ar1、ar2、ar3、ar4、ar5、ar6和ar7各自獨立地選自如下所示結(jié)構(gòu)中的一種：
23、
24、
25、
26、一種如上所述的羰基稠合硼雜環(huán)化合物的制備方法包括以下步驟：先合成中間體int-1a/2a，再進(jìn)行int-1a/2a和三溴化硼的反應(yīng)得到中間體int-1b/2b，再進(jìn)行int-1b/2b和2,3-二氯-5,6-二氰對苯醌的反應(yīng)，即得目標(biāo)化合物c1和c2；
27、具體合成路徑如下：
28、
29、優(yōu)選地，所述int-1a/2a、三溴化硼的摩爾比為1:2～6。
30、優(yōu)選地，所述int-1b/2b、2,3-二氯-5,6-二氰對苯醌的摩爾比為1:4～8。
31、一種有機(jī)電致發(fā)光器件，其發(fā)光層包含上述羰基稠合硼雜環(huán)化合物(羰基稠合硼雜環(huán)化合物在發(fā)光層中作為客體摻雜材料與其它主體材料組合使用)。
32、優(yōu)選地，所述有機(jī)電致發(fā)光器件的組成包括依次設(shè)置的陽極層、有機(jī)功能層和陰極層，有機(jī)功能層的組成包括依次設(shè)置的空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、發(fā)光層、空穴阻擋層、電子傳輸層和電子注入層。
33、優(yōu)選地，所述陽極層的組成成分為氧化銦錫(ito)、氧化銦鋅(izo)、二氧化錫(sno2)、氧化鋅(zno)中的至少一種。
34、優(yōu)選地，所述空穴注入層的組成成分為2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮雜苯并菲(hatcn)。
35、優(yōu)選地，所述空穴傳輸層的組成成分為4,4'-環(huán)己基二[n,n-二(4-甲基苯基)苯胺](tapc)、三(4-咔唑基-9-基苯基)胺(tcta)中的至少一種。
36、優(yōu)選地，所述電子阻擋層的組成成分為9-(2-(9-苯基-9h-咔唑-3-基)苯基)-9h-3,9'-雙咔唑(phczbcz)。
37、優(yōu)選地，所述空穴阻擋層的組成成分為2,8-雙(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(ppf)。
38、優(yōu)選地，所述電子傳輸層的組成成分為1,3,5-三(3-吡啶基-3-苯基)苯(tmpypb)。
39、優(yōu)選地，所述電子注入層的組成成分為氟化鋰(lif)。
40、優(yōu)選地，所述有機(jī)功能層中的各層的制備方法為真空熱蒸鍍法、旋轉(zhuǎn)涂敷法、噴墨打印法中的一種。
41、優(yōu)選地，所述陰極層的組成成分為鎂(mg)、銀(ag)、鋁(al)、鋰(li)、鈣(ca)、銦(in)中的至少一種。
42、一種顯示器件，其包含上述有機(jī)電致發(fā)光器件。
43、一種電子設(shè)備，其包含上述顯示器件。
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1.一種羰基稠合硼雜環(huán)化合物，其特征在于，結(jié)構(gòu)通式如式1-1或式1-2所示：
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的羰基稠合硼雜環(huán)化合物，其特征在于：所述羰基稠合硼雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)通式如式2-1或式2-2所示：
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的羰基稠合硼雜環(huán)化合物，其特征在于：所述羰基稠合硼雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)通式如式3-1或式3-2所示：
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的羰基稠合硼雜環(huán)化合物，其特征在于：所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6和Ar7各自獨立地選自如下所示結(jié)構(gòu)中的一種：
5.根據(jù)權(quán)利要求1～4中任意一項所述的羰基稠合硼雜環(huán)化合物，其特征在于：所述羰基稠合硼雜環(huán)化合物為以下結(jié)構(gòu)式所示的化合物中的任意一種：
6.一種如權(quán)利要求1所述的羰基稠合硼雜環(huán)化合物的制備方法，其特征在于，包括以下步驟：先合成中間體INT-1A/2A，再進(jìn)行INT-1A/2A和三溴化硼的反應(yīng)得到中間體INT-1B/2B，再進(jìn)行INT-1B/2B和2,3-二氯-5,6-二氰對苯醌的反應(yīng)，即得目標(biāo)化合物C1和C2；
7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的制備方法，
8.一種有機(jī)電致發(fā)光器件，其特征在于，發(fā)光層包含權(quán)利要求1～5中任意一項所述的羰基稠合硼雜環(huán)化合物。
9.一種顯示器件，其特征在于，包含權(quán)利要求8所述的有機(jī)電致發(fā)光器件。
10.一種電子設(shè)備，其特征在于，包含權(quán)利要求9所述的顯示器件。
...【技術(shù)特征摘要】
1.一種羰基稠合硼雜環(huán)化合物，其特征在于，結(jié)構(gòu)通式如式1-1或式1-2所示：
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的羰基稠合硼雜環(huán)化合物，其特征在于：所述羰基稠合硼雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)通式如式2-1或式2-2所示：
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的羰基稠合硼雜環(huán)化合物，其特征在于：所述羰基稠合硼雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)通式如式3-1或式3-2所示：
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的羰基稠合硼雜環(huán)化合物，其特征在于：所述ar1、ar2、ar3、ar4、ar5、ar6和ar7各自獨立地選自如下所示結(jié)構(gòu)中的一種：
5.根據(jù)權(quán)利要求1～4中任意一項所述的羰基稠合硼雜環(huán)化合物，其特征在于：所述羰基稠合硼雜環(huán)化合物為以下結(jié)構(gòu)式所示的化合物中的任意一種：
6.一種如權(quán)利要求1所述的羰基稠合硼雜...
【專利技術(shù)屬性】
技術(shù)研發(fā)人員：蘇仕健，楊志海，劉鄧輝，胡俊濤，
申請(專利權(quán))人：華南理工大學(xué)，
類型：發(fā)明
國別省市：
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