【技術(shù)實(shí)現(xiàn)步驟摘要】
本專利技術(shù)涉及有機(jī)材料，尤其涉及一種手性聯(lián)苯芳烴大環(huán)化合物及其復(fù)合物、制備方法與應(yīng)用。
技術(shù)介紹
1、手性分子主要包括中心手性分子、軸手性分子、面手性分子和螺旋手性分子等，由于它們?cè)诨瘜W(xué)化工、生命和醫(yī)藥以及材料等學(xué)科和行業(yè)中的地位和作用，這些類手性分子的催化不對(duì)稱合成一直是合成化學(xué)的核心和前沿研究領(lǐng)域。手性發(fā)光材料由于具有特殊的左、右手性結(jié)構(gòu)，除了能夠發(fā)射出普通的光致發(fā)光外，還能夠發(fā)射出圓偏振光(cpl)，以手性發(fā)光材料為發(fā)光中心制備能夠直接發(fā)射出圓偏振電致發(fā)光(cpel)的器件，即cp-oleds，在3d顯示領(lǐng)域有極大的應(yīng)用前景。
2、圓偏振發(fā)光(cpl)是手性發(fā)光團(tuán)在非偏振光激發(fā)下發(fā)出左旋和右旋圓偏振光的現(xiàn)象。近年來，cpl材料因其在化學(xué)和生物傳感、手性光學(xué)材料、不對(duì)稱催化、光電器件等方面的應(yīng)用而引起了人們的興趣。然而，傳統(tǒng)的有機(jī)發(fā)光材料在聚集時(shí)會(huì)表現(xiàn)出熒光和cpl性能下降與不對(duì)稱因子低的問題，這限制了cpl材料的實(shí)際應(yīng)用。具有圓偏振發(fā)光的手性化合物在液晶顯示、生物傳感、信息存儲(chǔ)等方面已經(jīng)展現(xiàn)出良好的應(yīng)用前景。因此，開發(fā)一種高量子產(chǎn)率和不對(duì)稱因子的手性化合物具有重大的意義，有利于提高手性發(fā)光材料的實(shí)際應(yīng)用價(jià)值。
技術(shù)實(shí)現(xiàn)思路
1、本專利技術(shù)的目的在于提供一種手性聯(lián)苯芳烴大環(huán)化合物及其復(fù)合物、制備方法與應(yīng)用，將非手性五聯(lián)苯大環(huán)通過共價(jià)修飾引入手性側(cè)鏈得到手性聯(lián)苯芳烴大環(huán)化合物，進(jìn)一步摻雜進(jìn)聚合物中，可制備得到手性聚合物薄膜，表現(xiàn)出良好的圓二色吸收性質(zhì)和熒光性質(zhì)，顯著擴(kuò)
2、為了實(shí)現(xiàn)上述專利技術(shù)目的，本專利技術(shù)提供以下技術(shù)方案：
3、第一方面，本專利技術(shù)提供了一種手性聯(lián)苯芳烴大環(huán)化合物，具有如下結(jié)構(gòu)：
4、
5、第二方面，本專利技術(shù)還提供了所述手性聯(lián)苯芳烴大環(huán)化合物的制備方法，包括以下步驟：
6、將2,4位五聯(lián)苯三元環(huán)全羥溶于非質(zhì)子極性溶劑中，加入碘化鉀，在堿的作用下反應(yīng)得到反應(yīng)液，所述反應(yīng)液經(jīng)柱層析分離得到手性聯(lián)苯芳烴大環(huán)化合物。
7、進(jìn)一步地，所述的非質(zhì)子極性溶劑為n,n-二甲基甲酰胺或丙酮。
8、進(jìn)一步地，所述的堿包括碳酸銫、碳酸鉀、氫氧化鉀、氫氧化鈉中的至少一種。
9、進(jìn)一步地，所述制備方法具體包括：
10、將2,4位五聯(lián)苯三元環(huán)全羥與(s)-2-甲基丁基對(duì)甲苯磺酸酯按照1:24的當(dāng)量比溶于n,n-二甲基甲酰胺溶液中，再加入24.1當(dāng)量的碘化鉀和36當(dāng)量的碳酸銫，攪拌至完全溶解，氮?dú)獗Ｗo(hù)，繼續(xù)攪拌，加熱回流過夜，進(jìn)行反應(yīng)；
11、反應(yīng)過程中通過薄層色譜進(jìn)行監(jiān)測(cè)，反應(yīng)結(jié)束后，待反應(yīng)液冷卻至室溫，轉(zhuǎn)移到分液漏斗中，加水，震蕩，析出棕色的上層固體，再將分液漏斗中的固體和溶液抽濾，收集上層固體并將其旋干拌樣，柱層析分離得到手性聯(lián)苯芳烴大環(huán)化合物。
12、第三方面，本專利技術(shù)還提供了一種所述手性聯(lián)苯芳烴大環(huán)化合物與聚合物所制備的復(fù)合物，所述復(fù)合物為所述手性聯(lián)苯芳烴大環(huán)化合物摻雜進(jìn)聚合物中，制備得到的手性聚合物薄膜。
13、第四方面，本專利技術(shù)還提供了所述手性聯(lián)苯芳烴大環(huán)化合物與聚合物所制備的復(fù)合物的制備方法，包括以下步驟：
14、在圓底燒瓶中，按照設(shè)定比例依次加入1g聚乙烯醇pva、15ml水，并加入磁子，在一定溫度條件下攪拌并加熱設(shè)定時(shí)長后，停止攪拌和加熱，經(jīng)靜置、超聲后，取1mlpva溶液，并加入0.25ml四氫呋喃溶解0.66mg手性聯(lián)苯芳烴大環(huán)化合物得到的溶液，混合振蕩，超聲，滴到玻璃板上，烘干，得到摻雜手性大環(huán)的pva薄膜，即復(fù)合物，且pva和手性大環(huán)的質(zhì)量比為100：1。
15、第五方面，本專利技術(shù)還提供了第三方面所述的復(fù)合物或第四方面所述的制備方法所制備的復(fù)合物作為手性發(fā)光材料的應(yīng)用。
16、本專利技術(shù)與現(xiàn)有技術(shù)相比的有益效果為：
17、(1)本專利技術(shù)將非手性五聯(lián)苯大環(huán)通過共價(jià)修飾引入手性側(cè)鏈得到手性聯(lián)苯芳烴大環(huán)化合物，進(jìn)一步摻雜進(jìn)聚合物中，可制備得到手性聚合物薄膜，表現(xiàn)出良好的圓二色吸收性質(zhì)和熒光性質(zhì)。
18、(2)本專利技術(shù)針對(duì)手性大環(huán)合成繁瑣，產(chǎn)率低等問題，提供了一種簡便、高效的合成聯(lián)苯芳烴手性大環(huán)的方法，該方法采用2,4位五聯(lián)苯三元環(huán)全羥與(s)-2-甲基丁基對(duì)甲苯磺酸酯等反應(yīng)物，一鍋法合成超分子手性大環(huán)，得到一種手性聯(lián)苯芳烴衍生物，顯著擴(kuò)大了聯(lián)苯芳烴大環(huán)的應(yīng)用潛力。
19、(3)本專利技術(shù)中手性聯(lián)苯芳烴大環(huán)化合物的合成簡便，修飾方便，分離簡單，使其在手性顯示器件和加密材料等方面具有廣闊的應(yīng)用前景。
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1.一種手性聯(lián)苯芳烴大環(huán)化合物，其特征在于，具有如下結(jié)構(gòu)：
2.一種如權(quán)利要求1所述手性聯(lián)苯芳烴大環(huán)化合物的制備方法，其特征在于，包括以下步驟：
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的手性聯(lián)苯芳烴大環(huán)化合物的制備方法，其特征在于，所述的非質(zhì)子極性溶劑為N,N-二甲基甲酰胺或丙酮。
4.根據(jù)權(quán)利要求2所述的手性聯(lián)苯芳烴大環(huán)化合物的制備方法，其特征在于，所述的堿包括碳酸銫、碳酸鉀、氫氧化鉀、氫氧化鈉中的至少一種。
5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的手性聯(lián)苯芳烴大環(huán)化合物的制備方法，其特征在于，所述制備方法具體包括：
6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的手性聯(lián)苯芳烴大環(huán)化合物的制備方法，其特征在于，所述反應(yīng)需按照設(shè)定的當(dāng)量比投入原料，2,4位五聯(lián)苯三元環(huán)全羥：(S)-2-甲基丁基對(duì)甲苯磺酸酯：碳酸銫：碘化鉀＝1：24：36：24.1。
7.一種權(quán)利要求1所述手性聯(lián)苯芳烴大環(huán)化合物與聚合物所制備的復(fù)合物，其特征在于，所述復(fù)合物為所述手性聯(lián)苯芳烴大環(huán)化合物摻雜進(jìn)聚合物中，制備得到的手性聚合物薄膜。
8.權(quán)利要求7所述復(fù)合物的制備方法，其特征在
9.權(quán)利要求7所述的復(fù)合物或權(quán)利要求8所述的制備方法所制備的復(fù)合物作為手性發(fā)光材料的應(yīng)用。
...【技術(shù)特征摘要】
1.一種手性聯(lián)苯芳烴大環(huán)化合物，其特征在于，具有如下結(jié)構(gòu)：
2.一種如權(quán)利要求1所述手性聯(lián)苯芳烴大環(huán)化合物的制備方法，其特征在于，包括以下步驟：
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的手性聯(lián)苯芳烴大環(huán)化合物的制備方法，其特征在于，所述的非質(zhì)子極性溶劑為n,n-二甲基甲酰胺或丙酮。
4.根據(jù)權(quán)利要求2所述的手性聯(lián)苯芳烴大環(huán)化合物的制備方法，其特征在于，所述的堿包括碳酸銫、碳酸鉀、氫氧化鉀、氫氧化鈉中的至少一種。
5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的手性聯(lián)苯芳烴大環(huán)化合物的制備方法，其特征在于，所述制備方法具體包括：
6....
【專利技術(shù)屬性】
技術(shù)研發(fā)人員：鄭哲，馬玲玲，申晨晨，張治元，李春舉，
申請(qǐng)(專利權(quán))人：天津師范大學(xué)，
類型：發(fā)明
國別省市：
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