【技術實現步驟摘要】
本專利技術屬于有機合成方法學領域，具體涉及由二氫喹啉酮系列化合物脫氫制備喹啉酮系列化合物的方法。
技術介紹
1、氮雜環骨架是許多有機和生物化學分子中不可或缺的結構。在氮雜環化合物中，喹啉酮是最典型的骨架之一。喹啉酮骨架廣泛存在于各種類型的天然產物中，如從植物或微生物中分離出的不同生物堿。近年來，喹啉酮系列化合物被證明具有抗菌，抗真菌，驅蟲等活性，在藥物化學和農業化學領域有著廣泛的應用。(liu?k.；zhang?j.；zhang?g.etal.deciphering?deoxynybomycin?biosynthesis?reveals?fe(ii)/α-ketoglutarate-dependent?dioxygenase-catalyzed?oxazoline?ring?formation?and?decomposition.j.am.chem.soc.2023,145,27886-27899.)因此，喹啉酮系列化合物的合成一直是熱門的方向，而二氫喹啉酮系列化合物脫氫是制備喹啉酮系列化合物的重要方法。傳統的二氫喹啉酮系列化合物脫氫主要是采用金屬催化氧化或使用aibn或ddq氧化的策略。本專利技術基于自由基脫氫的基本原理，提出了一種全新的光催化脫氫方法，該方法不使用過渡金屬，反應條件溫和，催化劑廉價易得，底物適用范圍很廣，具有重要的研究意義。
技術實現思路
1、本專利技術的首要目的在于提供一種由二氫喹啉酮系列化合物脫氫制備喹啉酮系列化合物的方法。其通過可見光誘導的自由基脫氫反應，
2、為實現上述專利技術目的，本專利技術采用如下技術方案：
3、本專利技術提供一種由二氫喹啉酮系列化合物脫氫制備喹啉酮系列化合物的方法，包括：在可見光照射、催化劑和氧化劑的共同作用下，二氫喹啉酮系列化合物在有機溶劑中發生脫氫反應生成對應的喹啉酮系列化合物。
4、其中本專利涉及的二氫喹啉酮系列化合物結構通式為：
5、
6、進一步地，在本專利技術較佳的實施例中，r1為甲氧基、叔丁基、氫、溴、三氟甲基、酯基、氰基中的一種，r2為苯基、芐基、氫中的一種。
7、進一步地，在本專利技術較佳的實施例中，所述的可見光是波長為415nm的紫色led光，燈桶功率為50w。
8、進一步地，在本專利技術較佳的實施例中，所述的催化劑為噻噸酮(tx)。
9、進一步地，在本專利技術較佳的實施例中，所述的氧化劑為叔丁基過氧化苯甲酰(tert-butyl?benzoperoxoate)。
10、進一步地，在本專利技術較佳的實施例中，所述的有機溶劑為無水二氯甲烷(dcm)。
11、進一步地，在本專利技術較佳的實施例中，應在氬氣氣氛下反應10h。
12、優選地，反應的條件包括：所用的二氫喹啉酮系列底物濃度為0.02m，噻噸酮為5mol％，叔丁基過氧化苯甲酰為2當量，無水二氯甲烷為現蒸現用。
13、其中，本專利技術所述的噻噸酮、叔丁基過氧化苯甲酰、二氯甲烷均為商業可購。
14、另外，在本專利技術中，萃取、旋干溶劑等常規有機合成操作，包括最后的硅膠柱層析分離得到相應喹啉酮系列化合物的操作本身屬于現有技術，其中所使用的萃取劑、洗脫劑也均有現成技術支持，本領域技術人員可根據最終產物性質依據情況選擇合適的試劑。
15、與現有技術相比，本專利技術具有如下有益效果：
16、通過可見光誘導，在不使用過渡金屬催化的條件下，一步由二氫喹啉酮系列化合物制得喹啉酮系列化合物。反應時間短且能在室溫下進行，目標產物收率高，兼容多種官能團，對各類型底物具有普適性，合成操作簡單，催化劑廉價易得，具有極佳的應用前景。
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1.一種由二氫喹啉酮系列化合物脫氫制備喹啉酮系列化合物的方法，其特征在于，包括：在可見光照射、催化劑和氧化劑的共同作用下，二氫喹啉酮系列化合物在有機溶劑中發生脫氫反應生成對應的喹啉酮系列化合物。其中本專利涉及的二氫喹啉酮系列化合物結構通式為：
2.根據權利要求1所述的一種由二氫喹啉酮系列化合物脫氫制備喹啉酮系列化合物的方法，其特征在于，所述的可見光是波長為415nm的紫色LED光，燈桶功率為50W。
3.根據權利要求1所述的一種由二氫喹啉酮系列化合物脫氫制備喹啉酮系列化合物的方法，其特征在于，所述的催化劑為噻噸酮(TX)。
4.根據權利要求1所述的一種由二氫喹啉酮系列化合物脫氫制備喹啉酮系列化合物的方法，其特征在于，所述的氧化劑為叔丁基過氧化苯甲酰(tert-butyl?benzoperoxoate)。
5.根據權利要求1所述的一種由二氫喹啉酮系列化合物脫氫制備喹啉酮系列化合物的方法，其特征在于，所述的有機溶劑為無水二氯甲烷(DCM)。
6.根據權利要求1-5所述的一種由二氫喹啉酮系列化合物脫氫制備喹啉酮系列化合物的方法
7.根據權利要求1所述的一種由二氫喹啉酮系列化合物脫氫制備喹啉酮系列化合物的方法，其特征在于，該反應應當在氬氣氣氛下，室溫反應10h。
...【技術特征摘要】
1.一種由二氫喹啉酮系列化合物脫氫制備喹啉酮系列化合物的方法，其特征在于，包括：在可見光照射、催化劑和氧化劑的共同作用下，二氫喹啉酮系列化合物在有機溶劑中發生脫氫反應生成對應的喹啉酮系列化合物。其中本專利涉及的二氫喹啉酮系列化合物結構通式為：
2.根據權利要求1所述的一種由二氫喹啉酮系列化合物脫氫制備喹啉酮系列化合物的方法，其特征在于，所述的可見光是波長為415nm的紫色led光，燈桶功率為50w。
3.根據權利要求1所述的一種由二氫喹啉酮系列化合物脫氫制備喹啉酮系列化合物的方法，其特征在于，所述的催化劑為噻噸酮(tx)。
4.根據權利要求1所述的一種由二氫喹啉酮系列化合物脫氫制備喹啉酮系列化...
【專利技術屬性】
技術研發人員：高巍，朱會宇，張靖柯，張飛，
申請(專利權)人：河南中醫藥大學，
類型：發明
國別省市：
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